敌鼠 | 82-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 敌鼠
• 中文别名: 双苯东鼠酮；敌鼠钠；野鼠净；2-(2,2-二苯基乙酰基)-1,3-茚满二酮；2-(二苯基乙酰基)-1，3-茚满二酮；二苯茚酮；得伐鼠；2-(二苯基乙酰基)-1H-茚-1,3(2H)-二酮；鼠敌；2-(二苯基乙酰基)-1,3-茚满二酮
• 英文名称: diphenadione
• 英文别名: diphacinone；2-Diphenylacetyl-indan-1,3-dion；2-(Diphenylacetyl)-1,3-indandion；2-(2,2-diphenylacetyl)indene-1,3-dione
• CAS: 82-66-6
• 化学式: C₂₃H₁₆O₃
• mdl: MFCD00046317
• 分子量: 340.378
• InChiKey: JYGLAHSAISAEAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 稳定性/保质期：
  其钠盐（常称敌鼠钠盐）在100℃的热水中溶解度为5%。当加热至207-208℃时会由黄色变为红色，而在325℃时则会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.086
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

香豆素和茚满二酮衍生物被肝微粒体酶羟基化成无活性代谢物。不同个体对于特定香豆素或茚满二酮衍生物的代谢速率差异很大。

Coumarin and indandione derivatives are hydroxylated by hepatic microsomal enzymes to inactive metabolites. ... Individual patients vary greatly in the rate at which they metabolize a specific coumarin or indandione derivative. /Coumarin and indandione derivatives/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

(14)C标记的双香豆素（0.2-1.5 mg/kg）通过口服给予大鼠和小鼠。除了未改变的双香豆素外，在粪便和肝脏中鉴定出了4-羟基代谢物。羟基化发生在印烷二酮或苯环的其中一个或两个上。环上羟基的位置尚未确定。

(14)C labeled diphacinone (0.2-1.5 mg/kg) was administered orally to rats and mice. In addition to unchanged diphacinone, 4-hydroxylated metabolites were identified in feces and liver. Hydroxylation occurred on either or both of the indandione or phenyl rings. The positions of the hydroxy groups on the rings were not established.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

动物研究表明，很少发生代谢作用，未消除的杀鼠灵可能会在肝脏、肾脏和肺中不同程度地浓缩。

Animal studies indicate that little metabolism takes place, and that diphacinone which is not eliminated may concentrate to varying degrees in the liver, kidneys, and lungs.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

长效化合物通过肝脏细胞色素P-450同种物（例如，CYP3A4）进行代谢。/长效杀鼠剂/

Long-acting compounds are metabolized by hepatic cytochrome P-450 isozymes (e.g., CYP3A4). /Long-Acting Rodenticides/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入其气溶胶、通过皮肤和经口摄入被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation of its aerosol, through the skin and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 吸入症状

咳嗽出血。尿中有血。皮下出血。症状可能会延迟出现。

Coughing up blood. Blood in the urine. Bleeding under the skin. Symptoms may be delayed.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

易于吸收！请参阅吸入部分。

EASILY ABSORBED! See Inhalation.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 摄入症状

腹痛。详见吸入部分。

Abdominal pain. Further see Inhalation.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 毒性数据

大鼠LC50 = 2000毫克/立方米/4小时

LC50 (rat) = 2000 mg/m3/4H

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

吸收、分配和排泄

个体在吸收口服香豆素和茚满二酮衍生物的速率上存在差异。.../它们/通常在口服给药后1小时内可在血浆中检测到，药物的血浆峰浓度通常在1-12小时内达到，具体取决于所给药的种类。/香豆素和茚满二酮衍生物/

Individuals differ in the rate at which they absorb oral coumarin and indandione derivatives. ... /They/ are usually detectable in plasma within 1 hr following oral admininstration, and peak plasma concentrations of the drugs are usually attained within 1-12 hr, depending on the drug administered. /Coumarin and indandione derivative/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

香豆素和茚满二酮衍生物有97%或更多的部分与血浆蛋白结合。...红细胞对这些物质的摄取是可变的。药物分布在肝脏、肺、脾和肾脏。/香豆素和茚满二酮衍生物/

Coumarin and indandione deriv are 97% or more bound to plasma proteins. ... Uptake ... by erythrocytes is variable. Drugs are distributed to liver, lungs, spleen, and kidneys. /coumarin and indandione derivative/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

香豆素和茚满二酮衍生物可以穿过胎盘，胎儿血浆中的药物浓度可能与母体血浆中的药物浓度相等。/香豆素和茚满二酮衍生物/

Coumarin and indandione derivatives cross the placenta, and fetal plasma drug concentrations may be equal to maternal plasma concentrations. /Coumarin and indandione derivative/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

一般来说，香豆素和茚满二酮衍生物以无活性代谢物的形式从胆汁中排出，被重新吸收，并从尿液中排出。/香豆素和茚满二酮衍生物/

In general, coumarin and indandione derivatives are excreted in bile as inactive metabolites, are reabsorbed, and excreted in urine. /Coumarin and indandione derivatives/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

制备方法与用途

制备方法

1. 苯基丙酮的制备：工业上以苯乙酰胺为原料，在浓硫酸存在下，于110～130℃反应2小时，得到苯乙酸。将苯乙酸与醋酐在无水醋酸钠催化作用下，在140～150℃条件下反应18小时，生成的乙酸会不断蒸出，直至反应结束时加入适量冷水以分去水层。随后用20%氢氧化钠溶液在100～110℃搅拌2小时，并控制pH值为12。

2. 偏二苯基丙酮的制备：将溴素滴加到苯基丙酮混合液中，确保温度低于30℃以避免溴素挥发过多导致不完全反应。反应结束后驱除残余的溴化氢。生成的溴化物通过负压滴加至纯苯中，并用无水三氯化铝为催化剂，在常温下反应3～4小时后进行后续处理，最终得到偏二苯基丙酮。

3. 敌鼠及敌鼠钠盐的合成：将溶剂甲苯和甲醇钠投入反应锅内升温至110℃共沸后，加入邻苯二甲酸二甲酯与甲苯混合液，并滴加偏二苯基丙酮的甲苯溶液。在100～120℃下反应1.5～2小时。产物在酸性或中性介质中为敌鼠，在碱性条件下则生成敌鼠钠盐。甲醇钠作为强碱，其用量影响两种产品的比例。

合成制备方法

1. 苯基丙酮的制备：以苯乙酰胺为原料，在浓硫酸存在下于110～130℃反应2小时得苯乙酸；苯乙酸与醋酐在无水醋酸钠催化下，于140～150℃反应18小时生成乙酸蒸出后，分去水层并用20%氢氧化钠溶液在100～110℃搅拌2小时，pH值控制为12。

2. 偏二苯基丙酮的制备：将溴素滴加到苯基丙酮混合液中，并保持温度低于30℃以防过多挥发。反应结束后驱除残余的溴化氢，生成物通过负压滴加至纯苯液中并用无水三氯化铝为催化剂，在常温下反应3～4小时后进行后续处理，最终得到偏二苯基丙酮。

3. 敌鼠及敌鼠钠盐的合成：将溶剂甲苯与甲醇钠投入反应锅内升温至110℃共沸后加入邻苯二甲酸二甲酯和甲苯混合液，并滴加偏二苯基丙酮的甲苯溶液，于100～120℃下反应1.5～2小时。产物在酸性或中性介质中为敌鼠，在碱性条件下则生成敌鼠钠盐。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  敌鼠 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 hapten
  参考文献：
  名称：

  Diphacinone：13 C NMR作为三羰基化学中的预测工具

  摘要：

  二苯甲酮的三羰基部分对羧基甲氧基胺的反应性已与该强效杀鼠剂的13 C NMR光谱数据有关。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94976-1
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二苯基丙酮 、 邻苯二甲酸二甲酯 在 sodium methylate 作用下， 生成 敌鼠
  参考文献：
  名称：

  Osol et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1958, vol. 28, p. 3083; engl. Ausg. S. 3114

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  Zinc Oxide 、 、 甲烷磺酸 、 四乙烯五胺 、 、 敌鼠 在 敌鼠 作用下， 以 水 为溶剂， 150.0 ℃ 、35.55 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 锌甲烷磺酸盐
  参考文献：
  名称：

  Reaction products of hydroxy aromatic or alkylphenylether compounds and

  摘要：

  提供了适用于润滑剂组合物中作为清洁剂使用的新型产品。这些产品包括以下反应产物：(1)烯丙基琥珀酸、酯或酸酐与羟基芳香化合物的反应产物，(2) (1)与从羟基烷基多元醇（例如氨基烷基二醇）和多聚烷基多胺组成的胺类中选择的胺的反应产物，(3) (2)与醛的反应产物，(4) (3)与能够形成与胺稳定络合物的金属盐的反应产物，(5) (2)与金属盐的反应产物，以及(6)烯丙基琥珀酸或酸酐与烷基苯醚的反应产物。

  公开号：

  US04240970A1

文献信息

• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。
• [EN] INSECTICIDAL TRIAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINONE INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013079350A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds of the formula (I) or (I'), wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as pesticides.

  式(I)或(I')的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，可用作杀虫剂。
• Novel insecticides
  申请人：Syngenta Participations AG

  公开号：EP2540718A1

  公开（公告）日：2013-01-02

  Compounds of formula I wherein the substituents are as defined in claim 1, and the agrochemically acceptable salts and all stereoisomers and tautomeric forms of the compounds of formula I can be used as insecticides and can be prepared in a manner known per se.

  式I的化合物 其中取代基如权利要求1所定义，并且式I化合物的农药可接受盐以及所有立体异构体和互变异构形式可用作杀虫剂，并且可以按照已知的方法制备。
• Molecules having pesticidal utility, and intermediates, compositions, and processes, related thereto
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US20180279612A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  This disclosure relates to the field of molecules having pesticidal utility against pests in Phyla Arthropoda, Mollusca, and Nematoda, processes to produce such molecules, intermediates used in such processes, pesticidal compositions containing such molecules, and processes of using such pesticidal compositions against such pests. These pesticidal compositions may be used, for example, as acaricides, insecticides, miticides, molluscicides, and nematicides. This document discloses molecules having the following formula (“Formula One”).

  这份披露涉及具有对节肢动物门、软体动物门和线虫门害虫具有杀虫效用的分子领域，用于生产此类分子的过程，用于此类过程的中间体，含有此类分子的杀虫组合物，以及使用此类杀虫组合物对抗此类害虫的过程。这些杀虫组合物可以用作螨虫剂、杀虫剂、螨虫剂、软体动物杀虫剂和线虫杀虫剂。本文件披露了具有以下式（“式一”）的分子。
• 3-AMINOXALYL-AMINOBENZAMIDE DERIVATIVES AND INSECTICIDAL AND MITICIDAL AGENTS CONTAINING SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：Usui Shuichi

  公开号：US20120022263A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  The present invention herein provides a 3-aminooxalylaminobenzamide derivative which is used as an insecticide or miticide. The 3-aminooxalylaminobenzamide derivative is one represented by the following general formula [1]: (R 1 and R 2 each represent, for instance, a C 1 to C 3 alkoxy group or a C 1 to C 3 haloalkoxy group; R 3 and R 4 each represent, for instance, a C 1 to C 8 alkyl group or a C 1 to C 8 haloalkyl group; R 5 represents, for instance, a C 1 to C 5 haloalkyl group; R 6 and R 7 each represent, for instance, a hydrogen atom or a C 1 to C 5 alkyl group; Y represents, for instance, a hydrogen atom or a halogen atom; Z represents, for instance, a hydrogen atom; n is an integer ranging from 0 to 4 and m is an integer ranging from 0 to 2).

  本发明提供了一种用作杀虫剂或杀螨剂的3-氨基草酰胺基苯甲酰衍生物。 3-氨基草酰胺基苯甲酰衍生物由以下通用式[1]表示： （R1和R2分别表示，例如，C1到C3烷氧基或C1到C3卤代烷氧基；R3和R4分别表示，例如，C1到C8烷基或C1到C8卤代烷基；R5表示，例如，C1到C5卤代烷基；R6和R7分别表示，例如，氢原子或C1到C5烷基；Y表示，例如，氢原子或卤原子；Z表示，例如，氢原子；n是一个范围从0到4的整数，m是一个范围从0到2的整数）。

表征谱图