D-Phg-L-Pro | 925461-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D-Phg-L-Pro
• 英文别名: (R)-α-phenyl-α-(1-piperidinyl)acyl-L-proline methyl ester；methyl (2S)-1-[(2R)-2-phenyl-2-piperidin-1-ylacetyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 925461-15-0
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₃
• 分子量: 330.427
• InChiKey: FRUMPAJFDVTAQD-DLBZAZTESA-N

物化性质

• 沸点：
  467.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-Phg-L-Pro 、 苯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到N-[(R)-α-phenyl-α-(1-piperidinyl)acetyl]-(S)-2-(hydroxyldiphenylmethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  使用 D-苯基甘氨酸-L-脯氨酸衍生催化剂对二乙基锌到醛的对映选择性加成的双重对映选择性控制

  摘要：

  DOI：

  10.1002/bkcs.10621
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 N-(α-bromo-α-phenylacetyl) (L)-proline methyl ester 在 四丁基碘化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到D-Phg-L-Pro
  参考文献：
  名称：

  用于二甲基锌对醛的对映选择性加成的二肽衍生催化剂的发现

  摘要：

  制备了一类新的模块化手性催化剂，这些催化剂来源于各种氨基酸-L-Pro 二肽，并测试了催化剂催化二甲基锌对芳香醛的对映选择性加成的能力。源自 L-Asp-L-Pro 的二肽被确定为在室温下添加的有效催化剂，效率高达 97:3，产率为 95%。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200063
• 作为试剂：
  描述：

  diethylzinc 、 对溴苯甲醛 在 D-Phg-L-Pro 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 以2%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用 D-苯基甘氨酸-L-脯氨酸衍生催化剂对二乙基锌到醛的对映选择性加成的双重对映选择性控制

  摘要：

  DOI：

  10.1002/bkcs.10621

文献信息

• Discovery of Dipeptide-Derived Catalysts for the Enantioselective Addition of Dimethylzinc to Aldehydes
  作者：Seock Yong Kang、Yong Sun Park

  DOI：10.1002/ejoc.201200063

  日期：2012.3

  new class of modular chiral catalysts derived from various amino acid-L-Pro dipeptides was prepared, and the catalysts were tested for their ability to catalyze the enantioselective addition of dimethylzinc to aromatic aldehydes. Dipeptides derived from L-Asp-L-Pro were identified as effective catalysts for the addition at room temperature with up to 97:3 er and 95 % yield.

  制备了一类新的模块化手性催化剂，这些催化剂来源于各种氨基酸-L-Pro 二肽，并测试了催化剂催化二甲基锌对芳香醛的对映选择性加成的能力。源自 L-Asp-L-Pro 的二肽被确定为在室温下添加的有效催化剂，效率高达 97:3，产率为 95%。
• Dual Enantioselective Control using D-phenylglycine-L-proline-derived Catalysts for the Enantioselective Addition of Diethylzinc to Aldehyde
  作者：Seock Yong Kang、Yong Sun Park

  DOI：10.1002/bkcs.10621

  日期：2016.1