2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)benzaldehyde | 126680-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-[[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]benzaldehyde
• CAS: 126680-71-5
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂Si
• 分子量: 250.413
• InChiKey: CILZYYWBQXTGAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.8±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.968±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)benzaldehyde 在 Oxone 、 四氧化锇 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 苯酞
  参考文献：
  名称：

  Direct Lactonization of Alkenols via Osmium Tetroxide-Mediated Oxidative Cleavage

  摘要：

  A highly efficient, mild, and simple protocol is presented for the tandem OsO4-mediated oxidative cleavage/oxidative lactonization of alkenols to lactones. The protocol couples the OsO4-catalyzed oxidative cleavage of olefins with Oxone as the co-oxidant with the direct oxidation of aldehydes in alcoholic solvents to their corresponding esters.

  DOI：

  10.1021/ol035057f
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸二甲酯 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF ADENYLATE-FORMING ENZYME MENE
  [FR] INHIBITEURS DE L'ENZYME MENE FORMANT L'ADÉNYLATE CYCLASE

  摘要：

  本文提供了式（I）的化合物及其药用可接受的盐或互变异构体，这些化合物可能抑制腺苷酸形成酶。还提供了涉及这些创新化合物用于治疗和/或预防传染病（例如细菌感染（例如结核病、耐甲氧西林金黄色葡萄球菌））的药物组合物、试剂盒、用途和方法。

  公开号：

  WO2020163673A1

文献信息

• Synthesis of Novel Isochromene Derivatives by Tandem Ugi Reaction/Nucleophilic Substitution
  作者：Luca Banfi、Andrea Basso、Francesco Casuscelli、Giuseppe Guanti、Farah Naz、Renata Riva、Paola Zito

  DOI：10.1055/s-0029-1218553

  日期：2010.1

  Unprecedented 3-amino-4-amido-1H-isochromenes have been prepared in three steps from protected ortho-(hydroxy­methyl)benzaldehyde, with the introduction of three diversity inputs, through a Ugi reaction followed by intramolecular nucleophilic substitution.

  前所未有的3-氨基-4-酰胺基-1H-异色满类化合物，通过从保护性的邻(羟甲基)苯甲醛出发，经过三步反应制备得到，其中包括引入三个多样性输入的尤吉反应，以及随后的分子内亲核取代反应。
• Direct Intramolecular Aminoboration of Allenes
  作者：Chun-Hua Yang、Meng Han、Wenyan Li、Ningning Zhu、Zhenzhen Sun、Junjie Wang、Zhantao Yang、Yue-Ming Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01685

  日期：2020.7.2

  Direct intramolecular aminoboration of sulfonamidoallenes was realized using BCl3 as a boron source. The reactions benefited from the interaction between BCl3 and sulfonamides and provided a variety of borylvinyl heterocycles in good isolated yields. When chiral substrates were involved in the reactions, high stereoselectivity was observed, as can be ascertained by single-crystal X-ray diffraction

  磺酰氨基丙二烯的直接分子内氨基硼化是使用BCl 3作为硼源实现的。该反应得益于BCl 3和磺酰胺之间的相互作用，并以良好的分离产率提供了各种硼烷基乙烯基杂环。当手性底物参与反应时，观察到高的立体选择性，这可以通过单晶X射线衍射实验确定。如此获得的硼乙烯基化合物的衍生化容易进行，并且可以通过氧化，卤化和Suzuki偶联反应获得不同的官能度。
• Efficient Synthesis of the Spiroacetal Core of Paecilospirone via Oxidative Radical Cyclisation
  作者：Margaret Brimble、Morgan Jay-Smith、Daniel Furkert、Jonathan Sperry

  DOI：10.1055/s-0030-1260564

  日期：2011.6

  The spiroacetal core of the microtubule assembly inhibitor paecilospironehas been prepared using two separate oxidative cyclisation methods.

  微管组装抑制剂paecilospirone 的螺缩醛核心已使用两种单独的氧化环化方法制备。
• Synthetic studies on the solanacol ABC ring system by cation-initiated cascade cyclization: implications for strigolactone biosynthesis
  作者：Kinga Chojnacka、Stefano Santoro、Radi Awartani、Nigel G. J. Richards、Fahmi Himo、Aaron Aponick

  DOI：10.1039/c1ob05751k

  日期：——

  We report a new method for constructing the ABC ring system of strigolactones, in a single step from a simple linear precursor by acid-catalyzed double cyclization. The reaction proceeds with a high degree of stereochemical control, which can be qualitatively rationalized using DFT calculations. Our concise synthetic approach offers a new model for thinking about the (as yet) unknown chemistry that

  我们报告了一种新的方法，可通过简单的线性前体通过酸催化的双环化从单一步骤构建strigolactones的ABC环系统。反应在高度立体化学控制下进行，可以使用DFT计算定性地合理化。我们简洁的合成方法提供了一种新模型，用于思考导致此类植物激素的生物合成途径所采用的（至今）未知的化学反应。
• Enantioselective desymmetrization of prochiral 1,3-dinitropropanes via organocatalytic allylic alkylation
  作者：Soumya Jyoti Singha Roy、Santanu Mukherjee

  DOI：10.1039/c3cc47645f

  日期：——

  An enantioselective desymmetrization of prochiral 1,3-dinitropropanes has been developed which proceeds via enantiogroup differentiating organocatalytic allylic alkylation. Densely functionalized products with two vicinal stereocenters were obtained generally with good to excellent diastereoselectivity (up to >20 : 1 dr) and superb enantioselectivity (up to >99 : 1 er).

  已经开发了前手性1，3-二硝基丙烷的对映体选择性不对称化，其通过对映体基团区分有机催化的烯丙基烷基化而进行。通常获得具有两个邻近立体中心的密集功能化产物，具有良好至优异的非对映选择性（高达> 20：1 dr）和极好的对映选择性（高达> 99：1 er）。