2-cyano-5-(1-piperidinyl)pyridine | 1241911-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-cyano-5-(1-piperidinyl)pyridine
• 英文别名: 5-(piperidin-1-yl)picolinonitrile；5-piperidin-1-ylpyridine-2-carbonitrile
• CAS: 1241911-25-0
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃
• 分子量: 187.244
• InChiKey: WHWDWCMQYCJGQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁二酸二丁酯 、 2-cyano-5-(1-piperidinyl)pyridine 在 iron(III) chloride 、 2-甲基-2-丁醇 、 sodium 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 26.0h， 以56%的产率得到1,4-bis(5-piperidin-1-ylpyridin-2-yl)-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Optical properties of highly planar diketopyrrolopyrrole derivatives fixed by coordinate bonds

  摘要：

  Diketopyrrolopyrrole (DPP) derivatives bearing 2-pyridyl groups were synthesized, which could serve as anionic N,N'-chelate ligands consisting of two nitrogen atoms of the lactam moieties and the pyridyl groups. Coordination of the DPP ligand to boron and platinum yielded the corresponding DPP complexes. Their crystal structures exhibited coplanar structures between the DPP core and the 2-pyridyl groups, which indicated extended pi-conjugation. The maximum absorption wavelength of the DPP complexes was longer than that of the corresponding DPP ligands. The choice of the introduced element affects the optical properties of the DPP complexes; the platinum complex has a longer absorption wavelength than the boron complex. The theoretical calculation revealed that these absorptions can be attributed to the pi-pi* transition. The introduction of the coordinating elements predominantly lowers the band gap. In addition, the substituent on the 2-pyridyl group can also modulate the energy levels. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.12.090
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 5-溴-2-氰基吡啶 在 三乙烯二胺 、 nickel(II) bromide trihydrate 、 tris(1,10-phenanthroline)osmium(II) hexafluorophosphate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以83 %的产率得到2-cyano-5-(1-piperidinyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  克服金属光氧化还原催化中的光化学限制：红光驱动的 C-N 交叉偶联

  摘要：

  芳基胺化是医药、工艺和材料化学的重要转变。除了经典的 Buchwald-Hartwig 胺化条件外，蓝光驱动的金属光氧化还原催化已成为 C-N 交叉偶联的重要工具。然而，蓝光对反应介质的渗透率低，限制了其在工业用途上的可扩展性。此外，蓝光会促进金属光氧化还原催化（即加氢脱卤）中不需要的副产物形成。低能量光，例如深红光 (DR) 或近红外光 (NIR)，提供了解决此问题的方法，因为与高能量波长相比，它可以增强通过反应介质的穿透力。在此处，我们表明，低能光还可以通过抑制不需要的加氢脱卤来增强金属光氧化还原催化中所需的反应性。我们假设减少的副产物是由高能光直接光解芳基镍键形成的，导致芳基自由基的产生。使用深红色或近红外光和锇光催化剂，我们证明了（杂）芳基溴化物和胺基亲核试剂的范围扩大，加氢脱卤副产物的形成最少。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c09745

文献信息

• NOVEL BRONCHODILATING DIAZAHETEROARYLS
  申请人：Johansson Martin

  公开号：US20120040942A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  The invention relates to novel compounds having the general formula (I), and which compounds are useful to treat a disorder or disease characterized by bronchoconstriction, e.g. COPD and asthma.

  这项发明涉及具有通式（I）的新化合物，这些化合物可用于治疗由支气管痉挛引起的疾病或疾病，例如慢性阻塞性肺疾病（COPD）和哮喘。
• [EN] NOVEL BRONCHODILATING DIAZAHETEROARYLS<br/>[FR] NOUVEAUX DIAZAHÉTÉROARYLES BRONCHODILATATEURS
  申请人：RESPIRATORIUS AB

  公开号：WO2010097410A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  The invention relates to novel compounds having the general formula (I), and which compounds are useful to treat a disorder or disease characterized by bronchoconstriction, e.g. COPD and asthma.

  这项发明涉及具有通式（I）的新化合物，这些化合物可用于治疗由支气管痉挛引起的疾病或疾病，例如慢性阻塞性肺疾病（COPD）和哮喘。
• BENZENE OR THIOPHENE DERIVATIVE AND USE THEREOF AS VAP-1 INHIBITOR
  申请人：Matsukawa Tatsuya

  公开号：US20110059957A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  The present invention provides a novel benzene derivative or thiophene derivative useful as a VAP-1 inhibitor, or a medicament for the prophylaxis or treatment of a VAP-1 associated disease and the like, namely, a compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as defined in the present specification, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了一种新型苯并衍生物或噻吩衍生物，可用作VAP-1抑制剂，或用作预防或治疗VAP-1相关疾病等药物，即由公式（I）表示的化合物：其中每个符号如本说明书所定义，或其药学上可接受的盐。
• POLYMERS FUNCTIONALIZED WITH NITRILE COMPOUNDS COMTAINING A PROTECTED AMINO GROUP
  申请人：Luo Steven

  公开号：US20120059112A1

  公开（公告）日：2012-03-08

  A method for preparing a functionalized polymer, the method comprising the steps of (i) polymerizing monomer with a coordination catalyst to form a reactive polymer; and (ii) reacting the reactive polymer with a nitrile compound containing a protected amino group.

  一种制备功能化聚合物的方法，包括以下步骤：(i)使用配位催化剂聚合单体以形成反应性聚合物；(ii)将反应性聚合物与含有受保护氨基团的腈化合物反应。
• POLYMERS FUNCTIONALIZED WITH NITRILE COMPOUNDS CONTAINING A PROTECTED AMINO GROUP
  申请人：Luo Steven

  公开号：US20120296041A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  A method for preparing a functionalized polymer, the method comprising the steps of: (i) polymerizing monomer with an anionic initiator to form a reactive polymer; and (ii) reacting the reactive polymer with a nitrile compound containing a protected amino group, where the protected amino group is directly attached to a moiety selected from the group consisting of acyclic moieties, heterocyclic moieties, and non-aromatic cyclic moieties.

  一种制备功能化聚合物的方法，包括以下步骤：(i)使用阴离子引发剂聚合单体，形成反应性聚合物；(ii)将反应性聚合物与含有受保护氨基基团的腈化合物反应，其中受保护氨基基团直接连接到从以下组中选择的基团：非芳香环状基团，杂环基团和非环状基团。