5,10-dihydroxy-benzo[b]fluoren-11-one | 176516-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 5,10-dihydroxy-benzo[b]fluoren-11-one
• 英文别名: 5,10-dihydroxy-11H-benzo[b]fluoren-11-one；5,10-Dihydroxy-benzo[b]fluoren-11-on；5,10-Dihydroxybenzo[b]fluoren-11-one
• CAS: 176516-27-1
• 化学式: C₁₇H₁₀O₃
• 分子量: 262.265
• InChiKey: LDBFPSLEQBXPKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  254 °C
• 沸点：
  544.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.491±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,10-dihydroxy-benzo[b]fluoren-11-one 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 benzo[b]fluorene-5,10,11-trione
  参考文献：
  名称：

  The Cyclization of Ethyl 1,4-Dihydroxy-2-naphthoate to 1,4-Dihydroxy-2,3-benzofluorenone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01218a001
• 作为产物：
  描述：

  邻乙酰胺苯甲酸內酯 在 氢氧化钾 、 三溴化硼 、 溶剂黄146 、 对苯二酚 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 丙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 5,10-dihydroxy-benzo[b]fluoren-11-one
  参考文献：
  名称：

  Kinamycin抗生素家族的合成研究：2-（重氮苄基）-对萘醌，1,7-Dideoxy-3-demethylprekinamycin和1-Deoxy-3-demethylprekinamycin的合成。

  摘要：

  由2-苄基-1,4-二甲氧基萘通过硝酸铈铵氧化为2-苄基-对萘醌，然后与甲苯磺酰基叠氮化物进行重氮转移，合成2-（重氮苄基）-对萘醌。由1,4-二甲氧基萘经溴化，锂化和与乙腈缩合制得1,7-二甲氧基-3-脱甲基前激霉素，得到2-（2'-N-乙酰氨基苯甲酰基）-1,4-二甲氧基萘，在脱酰后，将其进行Pschorr环化，得到1,3,7-三氢-O，O-二甲基基芴酮。然后将其脱甲基，进行肼解，然后用Fetizon试剂氧化以完成合成。通过相同的路线，由3-溴-1,5-二甲氧基-4-萘酚合成1-Deoxy-3-demethylprekinamycin。

  DOI：

  10.1021/jo9700484

文献信息

• The first approach to kinamycin antibiotics: Synthesis of kinafluorenone scaffold
  作者：Dipakranjan Mal、Nirmal K. Hazra

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00349-8

  日期：1996.4

  Annulation of indenone 5 with phthalide sulfone 6 has been successfully performed to furnish model benzo [b] fluorenone 7, illustrating a potential route to kinamycin antibiotics.

  已成功进行茚并酮5与邻苯二甲砜6的环合，以提供模型苯并[b]芴酮7，说明了向那那霉素抗生素的潜在途径。
• Site-Selective Suzuki-Miyaura Reactions of the Bis(triflate) of 5,10-dihydroxy-11H-benzo[b]fluoren-11-one
  作者：Peter Langer、Ghazwan Salman、Munawar Hussain、Alexander Villinger

  DOI：10.1055/s-0030-1259076

  日期：2010.12

  5,10-Diaryl-11H-benzo[b]fluoren-11-ones were prepared by Suzuki-Miyaura reactions of the bis(triflate) of 5,10-dihydroxy-11H-benzo[b]fluoren-11-one. The reactions proceed with excellent site-selectivity. The first attack occurs at position 10, due to electronic reasons.

  5,10-二芳基-11H-苯并[b]芴-11-酮是通过5,10-二羟基-11H-苯并[b]芴-11-酮的双（三氟甲磺酸）的铃木-宫浦反应制备的。反应具有极好的位点选择性。由于电子原因，第一次攻击发生在10号位置。
• Benzo[<i>b</i>]fluorenes via Indanone Dianion Annulation. A Short Synthesis of Prekinamycin
  作者：Vladimir B. Birman、Zhufeng Zhao、Lei Guo

  DOI：10.1021/ol0629768

  日期：2007.3.1

  A rapid construction of benzo[b]fluorenones via reaction of 1-indanone dianions with phthalate diesters is described. Its utility is illustrated with a concise synthesis of prekinamycin.
• Pyrolysis of the Addition Product of Diphenyldiazomethane and 1,4-Naphthoquinone
  作者：Alfred R. Bader、Martin G. Ettlinger

  DOI：10.1021/ja01099a066

  日期：1953.2
• Synthetic Studies on the Kinamycin Family of Antibiotics:  Synthesis of 2-(Diazobenzyl)-<i>p</i>-naphthoquinone, 1,7-Dideoxy-3-demethylprekinamycin, and 1-Deoxy-3-demethylprekinamycin
  作者：William Williams、Xin Sun、David Jebaratnam

  DOI：10.1021/jo9700484

  日期：1997.6.1

  give 2-(2'-N-acetaminobenzoyl)-1,4-dimethoxynaphthalene, which, following deacylation, was subjected to Pschorr cyclization to give 1,3,7-trihydro-O,O-dimethylkinafluorenone. This was then demethylated, subjected to hydrazinolysis, and then oxidized with Fetizon's reagent to complete the synthesis. 1-Deoxy-3-demethylprekinamycin was synthesized from 3-bromo-1,5-dimethoxy-4-naphthol by an identical route

  由2-苄基-1,4-二甲氧基萘通过硝酸铈铵氧化为2-苄基-对萘醌，然后与甲苯磺酰基叠氮化物进行重氮转移，合成2-（重氮苄基）-对萘醌。由1,4-二甲氧基萘经溴化，锂化和与乙腈缩合制得1,7-二甲氧基-3-脱甲基前激霉素，得到2-（2'-N-乙酰氨基苯甲酰基）-1,4-二甲氧基萘，在脱酰后，将其进行Pschorr环化，得到1,3,7-三氢-O，O-二甲基基芴酮。然后将其脱甲基，进行肼解，然后用Fetizon试剂氧化以完成合成。通过相同的路线，由3-溴-1,5-二甲氧基-4-萘酚合成1-Deoxy-3-demethylprekinamycin。