5,8-二氧杂-螺[3.4]辛-1-烯 | 6664-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5,8-二氧杂-螺[3.4]辛-1-烯
• 英文名称: 5,8-dioxa-spiro[3.4]oct-1-ene
• 英文别名: 5,8-Dioxa-spiro[3.4]oct-1-en；5,8-Dioxaspiro[3.4]oct-1-ene；5,8-dioxaspiro[3.4]oct-2-ene
• CAS: 6664-29-5
• 化学式: C₆H₈O₂
• 分子量: 112.128
• InChiKey: KUYIFTZCWSQQKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.69
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-二氧杂-螺[3.4]辛-1-烯 在 四氯化碳 、 溴 作用下， 生成 (+/-)-trans-1,2-dibromo-5,8-dioxa-spiro[3.4]octane
  参考文献：
  名称：

  Vogel; Hasse, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1958, vol. 615, p. 22,27

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 200.0 ℃ 、1.33 kPa 条件下， 生成 5,8-二氧杂-螺[3.4]辛-1-烯
  参考文献：
  名称：

  Vogel; Hasse, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1958, vol. 615, p. 22,27

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhodium‐Catalyzed Asymmetric Arylation of Cyclobutenone Ketals
  作者：David Egea‐Arrebola、F. Wieland Goetzke、Stephen P. Fletcher

  DOI：10.1002/anie.202217381

  日期：2023.3.20

  We report bench-stable cyclobutenone surrogates that undergo Rh-catalyzed addition of aryl- and vinylboronic acids to yield cyclobutenyl enol ethers in high yields and excellent enantioselectivities. This transformation proceeds via enantioselective carbometalation to give cyclobutyl-rhodium intermediates, followed by β-oxygen elimination. The reaction is fast and proceeds under mild conditions.

  我们报道了实验室稳定的环丁烯酮替代物，它们经过 Rh 催化的芳基硼酸和乙烯基硼酸加成，以高产率和优异的对映选择性生成环丁烯基烯醇醚。该转化通过对映选择性碳金属化进行，得到环丁基铑中间体，然后消除β-氧。该反应快速且在温和条件下进行。