11-(trimethylsilyl)undec-10-ynoic acid | 151276-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 11-(trimethylsilyl)undec-10-ynoic acid
• 英文别名: 11-trimethylsilyl-10-undecynoic acid；11-trimethylsilanyl-undec-10-ynoic acid；11-trimethylsilylundec-10-ynoic acid
• CAS: 151276-77-6
• 化学式: C₁₄H₂₆O₂Si
• 分子量: 254.445
• InChiKey: HOHPBNWMPGBBAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.931±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-(trimethylsilyl)undec-10-ynoic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 11-Trimethylsilanyl-undec-10-ynoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  芳香族羟酰胺减弱多耐药金黄色葡萄球菌毒素表达。

  摘要：

  耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）会导致严重感染，目前仅有很少的有效抗生素疗法。为了应对这一挑战，迫切需要具有新颖且无阻力作用方式的化学实体。在这里，我们介绍了一种新的羟酰胺化合物，该化合物可有效减少各种金黄色葡萄球菌中毁灭性毒素的表达。和MRSA菌株。通过转录组分析以及基于亲和力的蛋白质谱分析研究了分子机制。几种致病相关基因的下调表明抑制了中央毒力相关途径。基于质谱的化学蛋白质组学揭示了推定的分子靶标。在MRSA小鼠皮肤感染模型中，使用羟酰胺进行的全身治疗显示脓肿大小明显减少。与直接解决细菌存活的抗生素相比，缺乏体外抗药性的研究进一步强调了靶向毒力可能导致治疗选择时间延长的发现。

  DOI：

  10.1002/chem.201503981
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.03h， 以76%的产率得到11-(trimethylsilyl)undec-10-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2008/31157

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Spicamycin derivatives and their use as anticancer agents
  申请人：Kirin Beer Kabushiki Kaisha

  公开号：US05461036A1

  公开（公告）日：1995-10-24

  Spicamycin derivative represented by the formula (I) or a salt thereof: ##STR1## wherein R represents specific diverse substituents, for example, a linear alkadienyl having from 11 to 13 carbon atoms, and R.sub.1 and R.sub.2 respectively represent H or OH. Examples of specific compounds are 6-[4'-N-(N'-trans,trans 2,4-tridecadienoylglycyl)spicaminyl-amino]purine, and 6-[4'-N-(N'-trans,trans-2,4 dodecadienyoly glycyl) spicaminyl-amino]purine. Comopunds according to this invention are useful as a pharmaceutical for inhibition of a tumor, for example, human colon cancer.

  公式（I）代表的Spicamycin衍生物或其盐：其中R代表特定的不同取代基，例如，具有11至13个碳原子的直链烯基，而R.sub.1和R.sub.2分别代表H或OH。具体化合物的示例是6-[4'-N-(N'-反式、反式2,4-十三碳二烯酰基甘氨酸)孢菌素基氨基]嘌呤，以及6-[4'-N-(N'-反式、反式-2,4-十二碳烯基甘氨酸)孢菌素基氨基]嘌呤。根据本发明的化合物可用作抑制肿瘤的药物，例如，人类结肠癌。
• Dual Inhibitor of <i>Staphylococcus aureus</i> Virulence and Biofilm Attenuates Expression of Major Toxins and Adhesins
  作者：Barbara Hofbauer、Jan Vomacka、Matthias Stahl、Vadim S. Korotkov、Megan C. Jennings、William M. Wuest、Stephan A. Sieber

  DOI：10.1021/acs.biochem.7b01271

  日期：2018.3.20

  Staphylococcus aureus is a major bacterial pathogen that invades and damages host tissue by the expression of devastating toxins. We here performed a phenotypic screen of 35 molecules that were structurally inspired by previous hydroxyamide-based S. aureus virulence inhibitors compiled from commercial sources or designed and synthesized de novo. One of the most potent compounds, AV73, not only reduced hemolytic alpha-hemolysin production in S. aureus but also impeded in vitro biofilm formation. The effect of AV73 on bacterial proteomes and extracellular protein levels was analyzed by quantitative proteomics and revealed a significant down-regulation of major virulence and biofilm promoting proteins. To elucidate the mode of action of AV73, target identification was performed using affinity-based protein profiling (AfBPP), where among others YidC was identified as a target.

  金黄色葡萄球菌是一种主要的细菌病原体，它通过表达破坏性毒素来入侵和破坏宿主组织。我们在此对 35 种分子进行了表型筛选，这些分子的结构灵感来自于以前从商业来源收集的基于羟基酰胺的金黄色葡萄球菌毒力抑制剂，或者是从新设计和合成的。其中最有效的化合物之一 AV73 不仅能减少金黄色葡萄球菌溶血α-溶血素的产生，还能阻碍体外生物膜的形成。通过定量蛋白质组学分析了 AV73 对细菌蛋白质组和细胞外蛋白质水平的影响，结果显示主要毒力蛋白和生物膜促进蛋白都出现了显著的下调。为了阐明 AV73 的作用模式，使用亲和蛋白图谱（AfBPP）进行了靶标鉴定，其中 YidC 被鉴定为靶标。
• Spicamycin derivatives and the use thereof
  申请人：Kirin Beer Kabushiki Kaisha

  公开号：US05631238A1

  公开（公告）日：1997-05-20

  Disclosed is a novel spicamycin derivative represented by the formula (I) or a salt thereof: ##STR1## wherein R represents an alkenyl having a given number of carbon atoms, a haloalkyl having a given number of carbon atoms, CH.sub.3 (CH.sub.2).sub.n CH(OH)-- or CH.sub.3 (CH.sub.2).sub.n-1 CH(OH)--CH.sub.2 -- (wherein n denotes an integer of 9-13), an alkyl with a certain group and a given number of carbon atoms, ##STR2## (wherein a denotes 2, and b denotes an integer of 10-15), CH.sub.3 (CH.sub.2).sub.c SO.sub.2 O(CH.sub.2).sub.d --, ##STR3## (wherein c denotes an integer of 0-3 and d denotes an integer of 10-15), (CH.sub.3).sub.3 Si(CH.sub.2).sub.10 --, (CH.sub.3).sub.3 Si--C.tbd.C--(CH.sub.2).sub.8 --, ##STR4## (wherein X represents O or S), and R.sub.1 and R.sub.2 are different from each other and each represents H or OH, which exhibits an excellent antitumor effect and has a high therapeutic index. An antitumor agent containing at least one of the above-described compounds in an effective amount is also disclosed.

  本发明公开了一种新的以式(I)表示的孢霉素衍生物或其盐：##STR1## 其中，R代表具有一定数量碳原子的烯基，具有一定数量碳原子的卤代烷基，CH.sub.3(CH.sub.2).sub.nCH(OH)--或CH.sub.3(CH.sub.2).sub.n-1CH(OH)--CH.sub.2--（其中n为9-13的整数），具有一定基团和一定数量碳原子的烷基，##STR2##（其中a为2，b为10-15的整数），CH.sub.3(CH.sub.2).sub.cSO.sub.2O(CH.sub.2).sub.d--，##STR3##（其中c为0-3的整数，d为10-15的整数），(CH.sub.3).sub.3Si(CH.sub.2).sub.10--，(CH.sub.3).sub.3Si--C.tbd.C--(CH.sub.2).sub.8--，##STR4##（其中X代表O或S），且R.sub.1和R.sub.2不同，且均代表H或OH，具有优异的抗肿瘤效果和高治疗指数。本发明还公开了一种包含上述至少一种化合物的抗肿瘤剂量。