二乙基2,5-二(噻吩-2-基)对苯二甲酸酯 | 915224-39-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二乙基2,5-二(噻吩-2-基)对苯二甲酸酯
• 英文名称: diethyl 2,5-di(thiophen-2-yl)terephthalate
• 英文别名: Diethyl 2,5-di(thien-2-yl)terephthalate；diethyl 2,5-dithiophen-2-ylbenzene-1,4-dicarboxylate
• CAS: 915224-39-4
• 化学式: C₂₀H₁₈O₄S₂
• 分子量: 386.493
• InChiKey: ADTLAJNNVGYIPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  563.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二乙基2,5-二(噻吩-2-基)对苯二甲酸酯 在 aluminum (III) chloride 、 草酰氯 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4,9-二氢--S-苯并二茚并[1,2-B:5,6-B']二噻吩(PM146)
  参考文献：
  名称：

  4,9-Dihydro-4,4,9,9-tetrahexyl-s-indaceno[1,2-b:5,6-b′]dithiophene as a π-Spacer of Donor−π–Acceptor Dye and Its Photovoltaic Performance with Liquid and Solid-State Dye-Sensitized Solar Cells

  摘要：

  A new D-pi-A organic dye, LC-5, containing 4,9-dihydro-4,4,9,9-tetrahexyl-s-indaceno[1,2-b:5,6-b']-dithiophene as a novel pi-conjugated spacer has been synthesized and tested as a sensitizer in dye-sensitized solar cells (DSC). Volatile and ionic liquid electrolytes have been used in conjunction with the synthesized dye, and the electrolyte influence on the photovoltaic performance of DSCs was investigated. A detailed investigation, including transient photocurrent/photovoltage decay measurements and electrochemical impedance spectroscopy data, provide important conclusions about the influence of electrolytes on the photovoltaic parameters.

  DOI：

  10.1021/ol402749s
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴对苯二甲酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 2,6-二叔丁基苯酚 、 硫酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 108.25h， 生成 二乙基2,5-二(噻吩-2-基)对苯二甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  4,9-Dihydro-4,4,9,9-tetrahexyl-s-indaceno[1,2-b:5,6-b′]dithiophene as a π-Spacer of Donor−π–Acceptor Dye and Its Photovoltaic Performance with Liquid and Solid-State Dye-Sensitized Solar Cells

  摘要：

  A new D-pi-A organic dye, LC-5, containing 4,9-dihydro-4,4,9,9-tetrahexyl-s-indaceno[1,2-b:5,6-b']-dithiophene as a novel pi-conjugated spacer has been synthesized and tested as a sensitizer in dye-sensitized solar cells (DSC). Volatile and ionic liquid electrolytes have been used in conjunction with the synthesized dye, and the electrolyte influence on the photovoltaic performance of DSCs was investigated. A detailed investigation, including transient photocurrent/photovoltage decay measurements and electrochemical impedance spectroscopy data, provide important conclusions about the influence of electrolytes on the photovoltaic parameters.

  DOI：

  10.1021/ol402749s

文献信息

• Narrow band gap D-A copolymer of indacenodithiophene and diketopyrrolopyrrole with deep HOMO level: Synthesis and application in field-effect transistors and polymer solar cells
  作者：Xiaochen Wang、Hao Luo、Yeping Sun、Maojie Zhang、Xiaoyu Li、Gui Yu、Yunqi Liu、Yongfang Li、Haiqiao Wang

  DOI：10.1002/pola.25042

  日期：2012.1.15

  This mobility is one of the highest values for narrow band gap conjugated polymers. The power conversion efficiency of the polymer solar cell based on the polymer as donor was 1.76% with a high open circuit voltage of 0.88 V. To the best of our knowledge, this is the first report on the photovoltaic properties of alkyl substituted IDT‐based polymers. © 2011 Wiley Periodicals, Inc. J Polym Sci Part

  通过钯催化的斯蒂勒偶联法设计合成了一种新型的梯形交替D-A共聚物PIDT-DPP，其中烷基取代的茚并二噻吩（IDT）为供体单元，二酮吡咯并吡咯（DPP）为受体单元。该共聚物具有良好的溶解性和成膜能力，并具有良好的热稳定性。PIDT–DPP表现出从350到900 nm的宽吸收带，吸收峰集中在735 nm。由聚合物膜的吸收开始确定的光学带隙为1.37eV。聚合物的最高占据分子轨道能级高达-5.32 eV。经过溶液处理的有机场效应晶体管（OFET）具有底部栅极/顶部触点几何形状。PIDT–DPP的最大FET空穴迁移率达到0.065 cm 2 V -1s -1的开/关比为4.6×10 5。该迁移率是窄带隙共轭聚合物的最高值之​​一。以聚合物为施主的聚合物太阳能电池的功率转换效率为1.76％，开路电压为0.88V。据我们所知，这是有关烷基取代IDT的光伏性能的第一份报告。聚合物。©2011 Wiley
• 含氧化噻吩的稠环化合物及其应用
  申请人：广州华睿光电材料有限公司

  公开号：CN112552310B

  公开（公告）日：2022-04-26

  本发明涉及一种含氧化噻吩的稠环化合物及其应用。该含氧化噻吩的稠环化合物，具有式(I‑1)所示结构，表现出优异的空穴传输性质及稳定性，可作为有机电致发光元件中的空穴注入层材料，也可以作为掺杂剂掺杂在空穴注入层或空穴传输层中，这样既可用低电压驱动，也可提高电致发光效率，延长器件的寿命。
• 稠环化合物、混合物、组合物及有机电子器件
  申请人：广州华睿光电材料有限公司

  公开号：CN113549086B

  公开（公告）日：2022-08-12

  本发明提供一种稠环化合物、混合物、组合物及有机电子器件。按照本发明的稠环化合物具有优异的空穴传输性质及稳定性，用于制备有机电致发光器件时，可作为空穴注入层材料或空穴传输层掺杂剂用于空穴注入层或空穴传输层中，可提高电致发光效率，延长器件寿命，同时制得的有机电致发光器件可用低电压驱动。
• Alternating polymers based on alkoxy-phenyl substituted indacenodithiophene and fluorinated quinoxaline derivatives for photovoltaic cells
  作者：Weiping Wang、Baofeng Zhao、Haimei Wu、Shuo Liu、Hongli Liu、Zhaoqi Guo、Wei Wei、Chao Gao

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.06.023

  日期：2017.10

  modulate the molecular energy levels of indacenodithiophene (IDT)-based donor-acceptor (D-A) polymers, 4-hexyloxy-phenyl and 3-fluorine-4-hexyloxy-phenyl substituted IDT derivatives were designed and copolymerized with fluorinated quinoxaline derivatives (0F, 1F and 2F) to construct a series of novel alternating polymers. The effects of the side-chain modification in IDT units and the inclusion of fluorine

  为了有效调节基于茚满二噻吩（IDT）的施主受体（DA）聚合物的分子能级，设计了4-己氧基-苯基和3-氟-4-己氧基-苯基取代的IDT衍生物，并与氟化喹喔啉衍生物（0F ，1F和2F）来构建一系列新颖的交替聚合物。系统研究了IDT单元中侧链的修饰以及喹喔啉单元上氟原子的夹杂对所得聚合物的吸收性能，能级，空穴传输性能和光伏性能的影响。所有聚合物均表现出高分子量，在普通溶剂中的良好溶解性，出色的热稳定性，可微调的带隙和可调节梯度的能级。71 BM），其中3-氟-4-己氧基氧基苯基取代的IDT和喹喔啉类聚合物（FO-TQ）由于其高空穴迁移率和合适的能级而显示出5.97％的高PCE。
• Enhanced open circuit voltage of small molecule acceptors containing angular-shaped indacenodithiophene units for P3HT-based organic solar cells
  作者：Hongyan Huang、Bo Xiao、Chengting Huang、Jing Zhang、Shuli Liu、Nina Fu、Baomin Zhao、Tianshi Qin、Erjun Zhou、Wei Huang

  DOI：10.1039/c8tc04608e

  日期：——

  fullerene free organic solar cells. The geometric shape of the l-IDT and a-IDT subunits plays a pivotal role in governing the optoelectronic properties, the charge mobility, the morphology and the photovoltaic performance of the resulting acceptors. Preliminarily, the device based on P3HT/l-IDTBTRh (1 : 08, w/w) displayed a circuit current density (Jsc) of 8.81 mA cm−2, an open-circuit voltage (Voc) of 0

  角吲哚并[2,1- b：6,5- b ']二噻吩（a-IDT）作为线性-IDT （l-IDT）的类似物，其中中心苯环连接到α- IDT的β位通过分子内环化设计并利用了噻吩环但在其α位置稠合的噻吩环。两个A–D–A型小分子受体（SMA）l-IDTBTRh和a-IDTBTRh，以l-IDT和a-IDT为中心核，苯并噻二唑（BT）作为π桥受体链段，而3-乙基罗丹宁为合成了封端基团，并将其用于基于P3HT的不含富勒烯的有机太阳能电池。l-IDT的几何形状和A-IDT亚基起着支配光电特性，电荷迁移率，形态和所得到的受体的光伏性能起关键作用。最初，基于P3HT / l-IDTBTRh（1:08，w / w）的设备显示出8.81 mA cm -2的电路电流密度（J sc），0.86 V的开路电压（V oc）和填充因子（FF）为71.0％，实现了5.38％的体面PCE，这与较低的带隙，更好的电荷迁移率和形态有关。尽管光伏性能较差（2