1-(1-methoxycarbonyl-2-methylprop-2-enyl)-3-phenoxyacetamido-4-phthalimidothio-azetidin-2-one | 57257-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-(1-methoxycarbonyl-2-methylprop-2-enyl)-3-phenoxyacetamido-4-phthalimidothio-azetidin-2-one
• 英文别名: methyl 2-[2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)sulfanyl-4-oxo-3-[(2-phenoxyacetyl)amino]azetidin-1-yl]-3-methylbut-3-enoate
• CAS: 57257-63-3
• 化学式: C₂₅H₂₃N₃O₇S
• 分子量: 509.54
• InChiKey: SRRNTEIJHIQMLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-methoxycarbonyl-2-methylprop-2-enyl)-3-phenoxyacetamido-4-phthalimidothio-azetidin-2-one 、 methyloxirane 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 在 汞 氮气 、 Tripotassium;phosphate 、 水 、 甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙醚 、 正己烷 、 silica gel 、 ethyl acetate dichloromethane 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以to obtain 1.3 g (2.4 mmoles; 34% yield) of 1-(1-methoxycarbonyl-2-bromomethylprop-2-enyl)-3-phenoxyacetamido-4-phthalimidothio-azetidin-2-one的产率得到1-(1-methoxycarbonyl-2-bromomethylprop-2-enyl)-3-phenoxyacetamido-4-phthalimidothio-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Azetidine derivatives

  摘要：

  公式I中的新型氮杂四元环衍生物的式子如下：##STR1## 其中R.sub.1是酰胺基团，R.sub.2从以下组中选择：##STR2## 其中R.sub.4、R.sub.5和R.sub.6分别从氢、低烷基和低烯基中选择，n为2或3，当公式IIB为苯时，该基团可以携带1至4个取代基，所述取代基从卤素、低烷基、低烯基和苯中选择，R.sub.3是低烷基，可选地取代1或2个苯基，所述苯基可以取代硝基，公式IIB中的虚线表示双键的可选存在。该专利还涉及一种使用公式I中的氮杂四元环衍生物作为中间体制备头孢菌素酸衍生物的方法。

  公开号：

  US04007202A1
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 1-(1-carboxy-2-methylprop-2-enyl)-3-phenoxyacetamido-4-phthalimidothio-azetidin-2-one 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以76%的产率得到1-(1-methoxycarbonyl-2-methylprop-2-enyl)-3-phenoxyacetamido-4-phthalimidothio-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Azetidine derivatives

  摘要：

  新型环丙胺衍生物的化学式如下：其中R.sub.1是酰胺基团，R.sub.2从以下组中选择：其中R.sub.4、R.sub.5和R.sub.6分别从氢、低烷基和低烯基组中选择，n为2或3；当化合物IIB为苯基时，该基团可携带一个到四个卤素、低烷基、低烯基和苯基中选择的取代基，R.sub.3是低烷基，可选择性地取代1或2个苯基，这些苯基可能被硝基取代，化合物IIB的虚线表示双键的可选存在；提供了它们的制备方法以及使用化合物I作为中间体制备头孢菌素酸衍生物的方法。

  公开号：

  US04007202A1

文献信息

• Process for preparing cephalosporin derivatives
  申请人：Gist-Brocades N.V.

  公开号：US04046761A1

  公开（公告）日：1977-09-06

  Novel azetidine derivatives of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is an acylamido group, R.sub.2 is selected from the group consisting of ##STR2## wherein R.sub.4, R.sub.5 and R.sub.6 are individually selected from the group consisting of hydrogen, lower alkyl and lower alkenyl, n is 2 or 3 and -- in the case when formula IIB is a phenyl -- this group may carry 1 to 4 substituents selected from the group consisting of halogen, lower alkyl, lower alkenyl and phenyl, and R.sub.3 is lower alkyl optionally substituted with 1 or 2 phenyls which phenyl groups may be substituted with nitro and a process for their preparation and process for the preparation of cephalosporanic acid derivatives using the azetidines of formula I as intermediates. This is a division of Serial No. 547,948, filed Feb. 7, 1975 now Pat. No. 4,007,202.

  公式为##STR1##的新型氮杂丁烷衍生物，其中R.sub.1为酰胺基团，R.sub.2选自以下组合：##STR2##其中R.sub.4，R.sub.5和R.sub.6分别选自氢，低烷基和低烯基组，n为2或3，当公式IIB为苯时，该基团可以携带1至4个取代基，所选取代基来自卤素，低烷基，低烯基和苯基，R.sub.3为低烷基，可选择地取代1或2个苯基，其中苯基可以被硝基取代，以及使用公式I的氮杂丁烷中间体制备头孢菌素酸衍生物的过程。本申请为1975年2月7日提交的申请号547,948的分案，现已授权专利号为4,007,202。