1'-methoxycarbonylferrocene-1-carboxylicacid | 1271-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1'-methoxycarbonylferrocene-1-carboxylicacid
• 英文别名: Fc[COOH][COOMe]；1'-methoxycarbonyl-1-carboxyferrocene；1,1'-ferrocenedicarboxylic acid methyl ester；Fc(COOMe)(COOH)；ferrocene methyl dicarboxylate；cyclopenta-2,4-diene-1-carboxylic acid;iron(2+);methyl cyclopenta-2,4-diene-1-carboxylate
• CAS: 1271-71-2
• 化学式: C₁₃H₁₂FeO₄
• 分子量: 288.083
• InChiKey: OBUIBFTWHZZHAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-151 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1'-methoxycarbonylferrocene-1-carboxylicacid 在 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 作用下， 以87%的产率得到tert-butyl N-[2-(cyclopenta-1,3-diene-1-carbonylamino)ethyl]carbamate;iron(2+);methyl cyclopenta-2,4-diene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  EP1719777

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 1,1'-ferrocenedicarboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1'-methoxycarbonylferrocene-1-carboxylicacid
  参考文献：
  名称：

  金属配位与不对称的1，n'-二取代的二茂铁组氨酸肽

  摘要：

  在这项研究中，探索了不对称的1个n'-取代的二茂铁（Fc）肽偶联物的配位化学，其中肽取代基是两个不同的含组氨酸的肽。产生的Fc共轭物可作为金属络合物形成的配体，目的是生成具有不稳定配位位点的络合物。以下Fc [CO-His（Trt）-OMe] [COOMe]（1），Fc [CO-His（Trt）-Gly-OMe] [CO-Gly-OMe]（2），Fc [CO-His（ Trt）-His（Trt）-OMe] [CO-His（Trt）-OMe]（3）和Fc [CO-His（Trt）-Gly-His（Trt）-OMe] [CO-Gly-His（ Trt）-OMe]（4）进行了合成和表征。每种化合物与金属二价金属离子Zn 2 +，Co形成离散的络合物2+和Cd 2+，其中单个金属离子被金属配体络合，这在光谱上已得到证实。Fc基团的氧化还原特性受肽取代基的金属配位影响，并且在添加金属离子时发生阳极移位。这些遵循Zn

  DOI：

  10.1002/ejic.201800455

文献信息

• Amino Acid Chirality and Ferrocene Conformation Guided Self‐Assembly and Gelation of Ferrocene–Peptide Conjugates
  作者：Bimalendu Adhikari、Charanpreet Singh、Afzal Shah、Alan J. Lough、Heinz‐Bernhard Kraatz

  DOI：10.1002/chem.201501395

  日期：2015.8.3

  (Fc)–peptide conjugates as a function of ferrocene conformation and amino acid chirality are described. The results reveal that ferrocene–peptide conjugates self‐assemble into organogels by controlling the conformation of the central ferrocene core, through inter‐ versus intramolecular hydrogen bonding in the attached peptide chain(s). The chirality controlled assembling studies showed that two monosubstituted

  描述了一系列单取代和二取代的二茂铁（Fc）-肽共轭物的自组装和胶凝行为，其与二茂铁构象和氨基酸手性有关。结果表明，二茂铁-肽共轭物通过连接的肽链中分子间或分子内的氢键控制中心二茂铁核心的构象，从而自组装成有机凝胶。手性控制的组装研究表明，两个单取代的Fc共轭物FcCO– L F L F L A‐OMe和FcCO– L F L F D A‐OMe形成具有纳米原纤网络结构的凝胶，而其他两个非对映异构体FcCO– D F LF L A-OMe和FcCO- L F D F L A-OMe分别专门生产直纳米棒和非互连小纤维。这表明通过改变组成氨基酸的手性可以潜在地调节胶凝行为和纳米级形态。目前的研究证实了非对映异构作用的深远影响，对映异构体对胶凝作用没有影响。相应地，构造了非对映异构体和对映异构体Fc [CO-FFA-OMe] 2来研究手性组织结构。
• Neutral Molecule Receptor Systems Using Ferrocene's “Atomic Ball Bearing” Character as the Flexible Element
  作者：Chensheng Li、Julio C. Medina、Glenn E. M. Maguire、Ernesto Abel、Jerry L. Atwood、George W. Gokel

  DOI：10.1021/ja9600284

  日期：1997.2.1

  Fourteen novel ferrocene derivatives have been designed to serve as receptors for low molecular weight diamines. The compounds that have been prepared and fully characterized possess two ferrocenedicarboxylic acid residues bridged by amide formation in their respective 1‘-positions by 4,4‘-benzidinyl (15), 3,3‘-dimethoxy-4,4‘-benzidinyl (16), 2,7-fluorenyl (17), 3-methoxy-2,7-fluorenyl (18), 4-N-piperazinoanilinyl

  十四种新型二茂铁衍生物已被设计用作低分子量二胺的受体。已制备并完全表征的化合物具有两个二茂铁二羧酸残基，它们通过酰胺形成在其各自的 1'-位置由 4,4'-联苯胺基 (15)、3,3'-二甲氧基-4,4'-联苯胺基桥接（ 16)、2,7-芴基(17)、3-甲氧基-2,7-芴基(18)、4-N-哌嗪基苯胺基(19)、N,N'-4,4'-双哌啶基(20)，和4,13-diaza-18-crown-6 (21)。在两种情况下，二茂铁羧酸通过使用 1-亚甲基连接的间隔基进行桥接。这些情况下的桥是 4,13-diaza-18-crown-6 (22) 和 1,5-diaminoanthraquinone (24)。在单一情况下，二茂铁羧酸被 1,5-二羰基萘 (25) 桥接。在另外一种情况下，该桥是通过形成亚胺然后氢化而产生的，但两种化合物 (26, 27) 都证明是相对不稳定的。尝试增加溶解度得到了
• Synthesis and characterization of new ferrocene peptide conjugates
  作者：Cailin Drexler、Mark Milne、Erin Morgan、Michael Jennings、H.-B. Kraatz

  DOI：10.1039/b817670a

  日期：——

  (Fc)-conjugates were prepared and their properties were investigates in solution and the solid state: (a) acyclic diamine-linked 1,n'-Fc conjugates, (b) acyclic diamine-linked 1,n'-Fc peptide conjugates, and (c) cyclic 1,n'-Fc-peptide diamine conjugates. In all cases, the synthetic procedure started from 1,1'-ferrocenecarboxylic acid methyl ester or 1,1'-ferrocene dicarboxylic acid or their amino acid conjugates

  制备了三类二胺连接的二茂铁（Fc）-共轭物，并在溶液和固态下研究了它们的性质：（a）无环二胺连接的1，n'-Fc共轭物，（b）无环二胺连接的1，n '-Fc肽缀合物和（c）环状1，n'-Fc-肽二胺缀合物。在所有情况下，合成方法均始于1,1'-二茂铁羧酸甲酯或1,1'-二茂铁二羧酸或其氨基酸缀合物，然后与二氨基烷烃偶联。所得的缀合物表现出H键，如通过温度和在某些情况下浓度依赖性的NMR位移以及其中一种缀合物的固态结构所证明的。我们的研究表明，Fc-二胺连接系统的结构特性与相关的胱胺结合物不同，
• Structure and Photoinduced Electron Transfer Dynamics of a Series of Hydrogen-Bonded Supramolecular Complexes Composed of Electron Donors and a Saddle-Distorted Diprotonated Porphyrin
  作者：Tatsuhiko Honda、Tatsuaki Nakanishi、Kei Ohkubo、Takahiko Kojima、Shunichi Fukuzumi

  DOI：10.1021/ja103889f

  日期：2010.7.28

  The excited-state photodynamics of intrasupramolecular photoinduced electron transfer was investigated in a series of hydrogen-bonded supramolecular complexes composed of diprotonated 2,3,5,7,8,10,12,13,15,17,18,20-dodecaphenylporphyrin (H(4)DPP(2+)) and electron donors bearing a carboxylate group. The formation of supramolecular complexes was examined by spectroscopic measurements. The binding constants

  在一系列由双质子化的 2,3,5,7,8,10,12,13,15,17,18,20-十二苯基卟啉组成的氢键超分子复合物中研究了超分子内光致电子转移的激发态光动力学。 H(4)DPP(2+)) 和带有羧酸根的电子供体。通过光谱测量检查超分子复合物的形成。通过光谱滴定获得的结合常数表明即使在极性和配位溶剂苯甲腈 (PhCN) 中也具有很强的结合力 (10(8)-10(10) M(-2))。确定使用二茂铁羧酸盐 (FcCOO(-)) 的超分子组件的晶体结构揭示了一个新的结构基序，涉及鞍形扭曲的 H(4)DPP(2+) 阳离子和两个 FcCOO 之间的两点和单点氢键(-) 阴离子。飞秒激光闪光光解用于研究氢键超分子复合物中的光动力学。获得的速率常数根据电子转移的 Marcus 理论进行评估，使我们能够确定光致电子转移和背电子转移的重组能量和电子耦合矩阵常数分别为 0.68 eV 和 43 cm(-
• pH Control on the Sequential Uptake and Release of Organic Cations by Cucurbit[7]uril
  作者：Lukas Mikulu、Romana Michalicova、Vivian Iglesias、Mirza A. Yawer、Angel E. Kaifer、Premysl Lubal、Vladimir Sindelar

  DOI：10.1002/chem.201604417

  日期：2017.2.16

  macrocycle with the ability to form the most stable supramolecular complexes in water ever reported for an artificial receptor. Its use for the design of advanced functional materials is, however, very limited because there is no example of a fully reversible CB7 based supramolecular complex enabling repetitious dissociation/association controlled by external stimuli. We report the synthesis of a new

  葫芦[7]尿素（CB7）是一种大环化合物，具有在水中形成最稳定的超分子复合物的能力，这是人工受体所报道的。然而，由于没有完全可逆的基于CB7的超分子复合物能够通过外部刺激控制重复解离/缔合的例子，因此其在高级功能材料设计中的用途非常有限。我们报告了新的二茂铁氨基酸的合成，该氨基酸与CB7形成了1：1的包合物，该包合物在低pH下在亚微摩尔浓度下稳定，但在高pH下会解离。此可逆过程用于通过CB7顺序吸收和释放双吡啶和蒽醌客体，而CB7是通过调节溶液的pH值来控制的。