methyl 2-(oct-1-yn-1-yl)benzoate | 494747-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(oct-1-yn-1-yl)benzoate
• 英文别名: Benzoic acid, 2-(1-octyn-1-yl)-, methyl ester；methyl 2-oct-1-ynylbenzoate
• CAS: 494747-10-3
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂
• 分子量: 244.334
• InChiKey: FNKCBMYWOJJRJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-138 °C
• 沸点：
  358.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(oct-1-yn-1-yl)benzoate 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 cesium acetate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterisation of novel fluorescent imides by a rhodium(III)-catalysed C-H activation/annulation cascade

  摘要：

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p012.094
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸 在 硫酸 、 铜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 methyl 2-(oct-1-yn-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  高效铜催化的 Sonogashira 偶联反应和模拟研究

  摘要：

  摘要 在溶剂、助催化剂和无碱条件下，使用铜粉作为催化剂开发了一种实用的铜催化 2-碘苯甲酸烷基酯与炔烃的 I-取代。该反应系统新颖、简便、高效且经济，能够以优异的收率（高达 97%）提供 Sonogashira 偶联产物。偶联产物 (A-J) 通过 CHNS、1H NMR 和 13C NMR 进行表征，发现可溶于乙酸乙酯和二氯甲烷。此外，A-J 的模拟研究是用阿司匹酮二甲基烯丙基转移酶进行的，并观察到良好的结合亲和力。报道的化合物将来可能作为抗癌剂、抗恐惧剂，并且还具有抑制阿司匹酮二甲基烯丙基转移酶的特性以控制阿尔茨海默病、精神分裂症等疾病。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1319488

文献信息

• Palladium(II)-catalyzed tandem annulation reaction of o-alkynylbenzoates with methyl vinyl ketone for the synthesis of isocoumarins
  作者：Huan Wang、Xiuling Han、Xiyan Lu

  DOI：10.1016/j.tet.2013.07.057

  日期：2013.10

  A palladium(II)-catalyzed highly regioselective tandem reactions of o-alkynylbenzoates with methyl vinyl ketone for the synthesis of isocoumarins was developed. It is a convenient, mild and environmentally benign reaction with moderate to high yield. The reaction is initiated by the Pd(II) species and regenerate the Pd(II) species to complete the catalytic cycle without the necessity of a redox system

  开发了钯（II）催化邻炔基苯甲酸酯与甲基乙烯基酮的高区域选择性串联反应，用于合成异香豆素。这是一种方便，温和且对环境有益的反应，产率中等至高。该反应由Pd（II）物种引发，并再生Pd（II）物种以完成催化循环，而无需氧化还原系统。
• Continuous Electrochemical Synthesis of Iso‐Coumarin Derivatives from <i>o</i> ‐(1‐Alkynyl) Benzoates under Metal‐ and Oxidant‐Free
  作者：Xinxin Lin、Zheng Fang、Cuilian Zeng、Chenlong Zhu、Xinyan Pang、Chengkou Liu、Wei He、Jindian Duan、Ning Qin、Kai Guo

  DOI：10.1002/chem.202001766

  日期：2020.10.27

  A non‐oxidant and metal‐free strategy for synthesizing iso‐coumarin by using a continuous electrochemical microreactor to initiate an oxidative cyclization reaction of o‐(1‐alkynyl) benzoate and radicals. This efficient and clean continuous electrosynthesis method not only avoids the complicated gas protection operation and production of by‐products in the batch processes, but also help to overcome

  通过使用连续电化学微反应器引发邻-（1-炔基）苯甲酸酯和自由基的氧化环化反应来合成异香豆素的非氧化剂和无金属策略。这种高效，清洁的连续电合成方法不仅避免了分批过程中复杂的气体保护操作和副产物的产生，而且还帮助克服了难于批量生产金属催化和电催化的规模扩大的难题，并具有潜在的应用前景。中试规模的实验。
• A Metal-Free Route to Heterocyclic Trifluoromethyl- and Fluoroalkylselenolated Molecules
  作者：Quentin Glenadel、Ermal Ismalaj、Thierry Billard

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03338

  日期：2018.1.5

  A metal-free methodology to easily synthesize various CF3Se-containing heterocyclic compounds has been developed through intramolecular ring closures of alkynes promoted with CF3SeCl. Moreover, this strategy has also been extended to other fluoroalkylselenyl groups.

  通过用CF 3 SeCl促进的炔烃分子内闭环，已经开发出了一种易于合成各种含CF 3 Se杂环化合物的无金属方法。而且，该策略也已扩展到其他氟代烷基硒基。
• Synthesis of 3-Hexyl-4-cyan-6,7-dimethoxy Isocoumarin
  作者：Hai Jiao Dong、Xu Dong Ban、Cheng Li、Jing Qian Huo、Zhan Hu Gong、Zhan Hai Kang、Jin Gao Dong、Jin Lin Zhang

  DOI：10.14233/ajchem.2014.16703

  日期：——

  4-(2-Amino-propanamideyl)-3,4,5,6,7,8,9,10-octahydro-5,6,8-trihydroxy-3-methyl-isocoumarin, which was isolated from Flaveria bidentis (L) Kuntze, had herbicidal activity and its structure was modified in this research in order to get the isocoumarin compouds with higher herbicidal activity. The reaction starts with 2-amino-4,5-dimethoxy benzoate and then diazo iodination, esterfication, heck coupling, cyclization reaction and cyna substitution reaction were tested to obtain 3-hexyl-4-cyan-6,7-dimethoxy isocoumarin. The isocoumarin derivative is an appropriate precursor for the synthesis of new herbicide.

  4-(2-氨基丙酰胺基)-3,4,5,6,7,8,9,10-八氢-5,6,8-三羟基-3-甲基异香豆素，来自Flaveria bidentis (L) Kuntze，具有除草活性。本研究对其结构进行了改造，以获得具有更高除草活性的异香豆素化合物。反应以2-氨基-4,5-二甲氧基苯甲酸酯开始，然后测试了重氮碘化、酯化、赫克偶联、环化反应和氰化取代反应，以获得3-己基-4-氰-6,7-二甲氧基异香豆素。该异香豆素衍生物是合成新型除草剂的合适前体。
• Visible-light promoted fluoroalkylselenolation: toward the reactivity of unsaturated compounds
  作者：Clément Ghiazza、Lhoussain Khrouz、Cyrille Monnereau、Thierry Billard、Anis Tlili

  DOI：10.1039/c8cc05256e

  日期：——

  The reactivity of fluoroalkylselenotoluenesulfonates with unsaturated substrates is explored herein. The direct activation of these shelf-stable reagents under visible light allows the double functionalisation of alkenes or alkynes efficiently, leading to a wide range of β-fluoroalkylselenolated sulfones. Mechanistic investigations have been undertaken supporting the formation of radical intermediates

  本文探讨了氟代烷基硬脂基磺酸根磺酸盐与不饱和底物的反应性。这些贮存稳定的试剂在可见光下的直接活化使得烯烃或炔烃能够有效地双重官能化，从而产生了范围广泛的β-氟烷基硒化砜。已经进行了机理研究以支持自由基中间体的形成。