N-(2-甲氧基苯基)-2-吡啶羧酰胺 | 85344-72-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-甲氧基苯基)-2-吡啶羧酰胺
• 英文名称: N-(2-methoxyphenyl)picolinamide
• 英文别名: N-(2-methoxyphenyl)pyridine-2-carboxamide
• CAS: 85344-72-5
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂
• 分子量: 228.25
• InChiKey: VLNYBKJCFJQTLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110℃
• 沸点：
  305℃
• 密度：
  1.230
• 闪点：
  138℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-甲氧基苯基)-2-吡啶羧酰胺 、 sodium benzenesulfonate 在 dipotassium peroxodisulfate 、 Cu₂O#Cu 、 silver carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以65%的产率得到N-[4-(benzenesulfonyl)-2-methoxyphenyl]pyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  磺酰基吡啶酰胺类衍生物及其制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种磺酰基吡啶酰胺类衍生物及其制备方法，将结构式如(II)所示化合物、结构式如(III)所示化合物、氧化剂、添加剂、非均相生物质负载铜催化剂加入反应容器中，加入溶剂，在室温条件下搅拌反应；待反应完成后，经过滤、萃取、浓缩、分离提纯得到结构式如(I)所示的磺酰基吡啶酰胺类衍生物。本发明所提供的磺酰基吡啶酰胺类衍生物的合成方法科学合理，且采用非均相生物质载铜催化剂催化反应，以绿色、高效的合成方法合成一系列磺酰基吡啶酰胺类衍生物。

  公开号：

  CN112142656B
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 、 邻甲氧基苯胺 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-(2-甲氧基苯基)-2-吡啶羧酰胺
  参考文献：
  名称：

  铜催化1-萘酰胺衍生物与CBr4 / MeOH的C-4羧化

  摘要：

  本文报道了使用四溴化碳和甲醇进行简单而实用的铜催化的1-萘酰胺衍生物的C-4羧化反应。Picolinamide及其衍生物用作远端C4-H功能化的双齿引导基团。各种取代的萘酰胺衍生物和苯甲酸酯被用于羧化反应，并在温和的条件下以高收率进行。从实验结果可以看出，1-萘甲酰胺的C4-H羧化反应可能通过单电子转移（SET）途径进行。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900482

文献信息

• Chelation-promoted Efficient C−H/N−H Cross Dehydrogenative Coupling between Picolinamides and Simple Ethers under Copper Catalysis
  作者：Qiang Yue、Zhen Xiao、Zhengkun Kuang、Zhengding Su、Qian Zhang、Dong Li

  DOI：10.1002/adsc.201701508

  日期：2018.3.20

  A highly efficient copper‐catalyzed C−H/N−H cross dehydrogenative coupling between picolinamides and simple ethers was developed. The reaction was promoted by the chelation assistance of removable picolinyl group and exhibited excellent TON and TOF number. This method was applicable to both N‐aryl and alkyl picolinamides as well as various cyclic and acyclic ethers with good functional group compatibility

  在吡啶甲酰胺和简单醚之间开发了一种高效的铜催化CH / NH交叉脱氢偶联剂。可移动的吡啶基的螯合辅助促进了反应，并显示出优异的TON和TOF值。该方法适用于N-芳基和烷基吡啶甲基酰胺以及具有良好官能团相容性的各种环状和无环醚。它还具有耐空气和潮湿的优点，并且易于操作。
• Enantioselective Synthesis of Atropisomeric Anilides via Pd(II)-Catalyzed Asymmetric C–H Olefination
  作者：Qi-Jun Yao、Pei-Pei Xie、Yong-Jie Wu、Ya-Lan Feng、Ming-Ya Teng、Xin Hong、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1021/jacs.0c09400

  日期：2020.10.21

  tremendous attention as a novel class of chiral compounds possessing restricted rotation around an N-aryl chiral axis. However, in sharp contrast to the well-studied synthesis of biaryl atropisomers, the catalytic asymmetric synthesis of chiral anilides remains a daunting challenge, largely due to the higher degree of rotational freedom compared to their biaryl counterparts. Here we describe a highly

  阻转异构苯胺作为一类新的手性化合物受到极大的关注，其绕 N-芳基手性轴旋转受限。然而，与经过充分研究的联芳基阻转异构体的合成形成鲜明对比的是，手性苯胺的催化不对称合成仍然是一项艰巨的挑战，这主要是由于与联芳基对应物相比具有更高的旋转自由度。在这里，我们描述了使用容易获得的 L-焦谷氨酸作为手性配体，通过 Pd(II) 催化的阻转选择性 CH 烯化反应高效催化不对称合成阻转异构苯胺。在温和的条件下，以高产率（高达 99% 的产率）和出色的立体诱导（高达 >99% ee）制备了广泛的阻转异构体苯胺。实验研究表明，这些苯胺阻转异构体对外消旋化的阻转性依赖于空间和电子效应。进行了实验和计算研究以阐明反应机理和速率决定步骤。DFT 计算表明，氨基酸配体畸变是 CH 键活化步骤中的对映选择性的原因。已经证明了苯胺阻转异构体作为新型手性配体在 Rh(III) 催化的不对称共轭加成和路易斯碱催化剂在醛的对
• Solid-supported Pt-catalyzed remote C-H etherification of arylamines: A simple and practical approach for the synthesis of aromatic ethers
  作者：Junfen Han、Guodong Wang、Jian Sun、Hongshuang Li、Guiyun Duan、Furong Li、Chengcai Xia

  DOI：10.1016/j.catcom.2019.105722

  日期：2019.9

  A simple and practical approach for a direct remote C-H etherification of arylamines with alcohol is developed herein by using a solid-supported Pt catalyst, hence providing a valuable method for the synthesis of aromatic ethers. The catalyst can easily be recovered from the reaction mixture and reused for six times without apparent loss of activity. Control experiments suggest that a radical pathway

  本文通过使用固体负载的Pt催化剂开发了一种简单实用的方法，用于将芳基胺与醇直接进行远程CH醚化反应，从而为合成芳族醚提供了一种有价值的方法。可以容易地从反应混合物中回收催化剂，并重复使用六次而不会明显失去活性。对照实验表明，自由基途径参与了这种转化。
• Platinum(<scp>ii</scp>)-catalyzed selective <i>para</i> C–H alkoxylation of arylamines through a coordinating activation strategy
  作者：Jiabin Shen、Jun Xu、Heng Cai、Chao Shen、Pengfei Zhang

  DOI：10.1039/c8ob02942c

  日期：——

  A highly efficient method to selectively install alkoxy onto the para position of arylamines via a coordinating activation strategy has been reported. Various substrates are compatible, providing the corresponding products in good to excellent yields. This strategy gives an efficient and practical solution for the synthesis of unsymmetrical aryl ethers. A free radical pathway mechanism is advised for

  已经报道了通过配位活化策略将烷氧基选择性地安装在芳胺的对位上的高效方法。各种基材都是兼容的，从而以良好至极好的产量提供了相应的产品。该策略为合成不对称芳基醚提供了一种高效实用的解决方案。建议使用自由基途径机制进行转化。
• Transition-metal free oxidative C–H etherification of acylanilines with alcohols through a radical pathway
  作者：Xiaobo Xu、Zhengzhou Chu、Chengcai Xia

  DOI：10.1039/c9ob01224a

  日期：——

  for the synthesis of methyl/ethyl aryl ether via oxidative C-H etherification of acylanilines with alcohols has been developed. Various acylanilines are compatible under standard conditions, giving the corresponding products in moderate to good yields. This strategy avoids transition-metal catalyst and excessive alcohol, providing a simple and reliable alternative method for the synthesis of methyl/ethyl

  已经开发了一种无过渡金属的方法，该方法用于通过酰基苯胺与醇的氧化CH醚化合成甲基/乙基芳基醚。各种酰基苯胺在标准条件下均相容，从而使相应的产品收率适中至良好。该策略避免了过渡金属催化剂和过量的醇，为合成甲基/乙基芳基醚提供了一种简单可靠的替代方法。对照实验表明，这种转化涉及一种根本的机制。