1,3,5-Trichloro-2-(2-propynyloxy)benzene | 17727-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,3,5-Trichloro-2-(2-propynyloxy)benzene
• 英文别名: 1,3,5-trichloro-2-(prop-2-yn-1-yloxy)benzene；3-(2,4,6-Trichlorphenoxy)-1-propin；2,4,6-Trichlorphenylpropargylether；Benzene, 1,3,5-trichloro-2-(2-propynyloxy)-；1,3,5-trichloro-2-prop-2-ynoxybenzene
• CAS: 17727-28-5
• 化学式: C₉H₅Cl₃O
• 分子量: 235.497
• InChiKey: RVLNRTBFVIOGDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-100 °C
• 沸点：
  305.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.418±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-Trichloro-2-(2-propynyloxy)benzene 在 叠氮基三甲基硅烷 、 水 、 silver carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  双金属催化级联反应通过原位生成的2-叠氮基丙烯有效合成N-异丙烯基1,2,3-三唑

  摘要：

  据报道，双金属催化的级联反应可高产率地合成N-异丙烯基1,2,3-三唑。该反应涉及通过点击反应的C（sp 3）-OAr键裂解原位生成2-叠氮基丙烯，并具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和容易获得的底物。

  DOI：

  10.1002/asia.201900402
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 2,4,6-三氯苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1,3,5-Trichloro-2-(2-propynyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-Triazole derivatives as antitubercular agents: synthesis, biological evaluation and molecular docking study

  摘要：

  通过点击化学高效制备了三十一种1,2,3-三唑衍生物库，并评估了它们的抗结核、抗氧化和细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1039/c5md00057b

文献信息

• Synthesis of Tyrosol 1,2,3-Triazole Derivatives and Their Phytotoxic Activity against <i>Euphorbia heterophylla</i>
  作者：Cristiane Aparecida Franco、Toshik Iarley da Silva、Marlon Gomes Dias、Bruno Wesley Ferreira、Bianca Lana de Sousa、Guilherme Mateus Bousada、Robert Weingart Barreto、Boniek Gontijo Vaz、Gesiane da Silva Lima、Marcelo Henrique dos Santos、José Antônio Saraiva Grossi、Eduardo Vinícius Vieira Varejão

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c06012

  日期：2022.3.9

  The synthesis and phytotoxic activity of a series of tyrosol 1,2,3-triazole derivatives are reported herein. Target compounds were synthesized through the copper(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition reaction (CuAAC), known as click reaction, and these were tested for phytotoxic activity on leaves of wild poinsettia (Euphorbia heterophylla), fleabane (Conyza sumatrensis), and tropical spiderwort

  本文报道了一系列酪醇 1,2,3-三唑衍生物的合成和植物毒性活性。目标化合物是通过铜 (I) 催化的叠氮化物-炔烃环加成反应 (CuAAC) 合成的，称为点击反应，并测试了这些化合物对野生一品红 ( Euphorbia heterophylla )、羽绒 ( Conyza sumatrensis ) 和热带蜘蛛草 ( Commelina benghalensis )。这是三种高度有害的农业杂草，它们对现有的杂草控制方法提出了挑战，包括使用化学除草剂。合成并测试了 25 种化合物。没有一种化合物对C. benghalensis和C. sumatrensis显示出植物毒性活性，但几乎都在太子参叶片上产生黄变、脱色、坏死。与用作阳性对照的市售除草剂敌草快相比，两种酪醇 1,2,3-三唑衍生物产生的病变更广泛（p ≤ 0.05）。当施用于太子参叶片时，这些化合物会干扰气孔导度、净光合作用、内部碳浓度、蒸腾速率、水分利用效率以及叶绿素
• Modular preparation of biphenyl triazoles via click chemistry as non-competitive hyaluronidase inhibitors
  作者：Yiman Qin、Guanyi Li、Ling Wang、Guangyuan Yin、Xiang Zhang、Hongxiang Wang、Pengfei Zheng、Wentao Hua、Yan Cheng、Yaxue Zhao、Jiong Zhang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107291

  日期：2024.5

  aging, sagging, and wrinkling, as well as inflammation and bacterial infections. In this study, to identify novel hyaluronidase inhibitors, we applied click chemistry for the modular synthesis of 370 triazoles in 96-well plates, starting with biphenyl azide. Utilizing an optimized turbidimetric screening assay in microplates, we identified Fmoc-containing triazoles and , as well as quinoline-containing

  透明质酸酶是药物发现中一个有前途的靶点，因为它在一系列生理和病理过程中过度表达，包括肿瘤迁移、皮肤老化、下垂和皱纹，以及炎症和细菌感染。在本研究中，为了鉴定新型透明质酸酶抑制剂，我们应用点击化学在 96 孔板中模块化合成 370 个三唑，从联苯叠氮化物开始。利用微孔板中优化的比浊筛选试验，我们鉴定出含 Fmoc 的三唑类和 ，以及含喹啉的三唑类和 ，作为高效的透明质酸酶抑制剂。随后的研究表明这些三唑可能与透明质酸酶的新结合位点相互作用。值得注意的是，这些抑制剂表现出最小的细胞毒性，并在 LPS 刺激的巨噬细胞中显示出有希望的抗炎作用。值得注意的是，浓度为 20 μM 的化合物可显着减少 74% 的 NO 释放。
• 10.1021/jacs.4c03826
  作者：Sedikides, Alexi T.、Lennox, Alastair J. J.

  DOI：10.1021/jacs.4c03826

  日期：——

  Monofluoroalkenes are stable and lipophilic amide bioisosteres used in medicinal chemistry. However, efficient and stereoselective methods for synthesizing Z-monofluoroalkenes are underdeveloped. We envisage (Z)-β-fluoro-vinyl iodonium salts (Z-FVIs) as coupling partners for the diverse and stereoselective synthesis of Z-monofluoroalkenes. Disclosed herein is the development and application of a silver(I)-catalyzed

  单氟烯烃是用于药物化学的稳定且亲脂的酰胺生物等排体。然而，用于合成Z-单氟烯烃的有效且立体选择性的方法尚未开发。我们设想(Z) -β-氟乙烯基碘鎓盐 ( Z -FVI) 作为偶联伙伴，用于Z -单氟烯烃的多样化和立体选择性合成。本文公开了银(I)催化方法的开发和应用，用于在一步中从炔烃获得具有独特的Z-立体选择性和区域选择性的广泛( Z )-FVI。实验和计算研究深入了解催化循环的机制和银 (I) 催化剂的作用，并通过几种立体定向衍生化探索 ( Z )-FVI 的反应性。
• Determination of the Ch acidity of certain ethyne ethers by polarographic reduction of their mercury derivatives
  作者：A. Kh. Filippova、K. P. Butin、O. I. Margorskaya、G. G. Naumova、G. S. Lyashenko、N. M. Deriglazov、N. S. Vyazankin

  DOI：10.1007/bf00952186

  日期：1981.8
• Synergism by Propynyl Aryl Ethers in Permethrin-Resistant Tobacco Budworm Larvae,<i>Heliothis virescens</i>
  作者：Thomas M. Brown、Patricia K. Bryson、Gregory T. Payne

  DOI：10.1002/(sici)1096-9063(199604)46:4<323::aid-ps376>3.0.co;2-y

  日期：1996.4

  Synergists were used to diagnose possible mechanisms of permethrin resistance in permethrin-selected strains of the tobacco budworm, Heliothis virescens (F.). In addition to permethrin, these strains of the tobacco budworm were resistant to alpha-cyano-pyrethroid insecticides, organophosphorus insecticides and DDT. The monooxygenase-inhibiting prop-2-ynyl aryl ethers were the only effective synergists of permethrin among 16 candidates tested. The most effective synergist was 1,2,4-trichloro-3-(2-propynyloxy)benzene. Piperonyl butoxide, a common monooxygenase-inhibiting synergist in other species and tobacco budworm strains, was inactive. These results suggested the presence and contribution of an unusual monooxygenase in the enzymatic detoxication of permethrin. DDT cross-resistance, which was not synergized, and broad pyrethroid cross-resistance supported previous evidence for target site insensitivity as a second pyrethroid-resistance mechanism in these strains. The actions of S,S,S-tributyl phosphorotrithioate (TBPT) and triphenyl phosphate (TPP) suggested that hydrolytic detoxication, important in methyl parathion-resistance tobacco budworm strains, had little or no role in conferring pyrethroid resistance in these strains.