4-tert-butoxycarbonylamino-6-diazo-5-oxo-hexanoic acid benzyl ester | 128135-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-tert-butoxycarbonylamino-6-diazo-5-oxo-hexanoic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (4S)-6-diazo-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxohexanoate
• CAS: 128135-31-9
• 化学式: C₁₈H₂₃N₃O₅
• 分子量: 361.398
• InChiKey: FAVZEWGZPPAXES-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  83.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-tert-butoxycarbonylamino-6-diazo-5-oxo-hexanoic acid benzyl ester 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 水 、 silver trifluoroacetate 、 三氟乙酸 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 Boc-Leu^u-Glu(OBn)^u-Leu^u-Lys(2ClZ)^u-Pro^u-N₃
  参考文献：
  名称：

  [EN] QUATERNARY ASSEMBLIES OF WATER-SOLUBLE NON-PEPTIDE HELICAL FOLDAMERS, THEIR USE AND PRODUCTION THEREOF
  [FR] ENSEMBLES QUATERNAIRES DE FOLDAMÈRES HÉLICOÏDAUX NON PEPTIDIQUES SOLUBLES DANS L'EAU, LEUR UTILISATION ET LEUR PRODUCTION

  摘要：

  本描述提供了用于生产治疗性寡聚合物化合物的组合物和方法。另一方面，描述提供了用于在哺乳动物中治疗和预防疾病的寡聚合物化合物的给药方法。具体而言，该披露涉及包含各种新型寡聚合物化合物及其药用可接受盐的药物。该披露的化合物可以选择与至少一种药用可接受的赋形剂、额外的药理活性剂或二者的组合一起给药。

  公开号：

  WO2017037150A1
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-谷氨酸 5-苄酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 4-tert-butoxycarbonylamino-6-diazo-5-oxo-hexanoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Linear and cyclic β3-oligopeptides with functionalised side-chains (-CH2OBn, -CO2Bn, -CH2CH2CO2Bn) derived from serine and from aspartic and glutamic acid

  摘要：

  天然的β-氨基酸衍生物Boc-Asp(β-OH)-OBn，以及Boc-β-HGlu(OBn)-OH和Boc-β-HSer(OBn)-OH（分别通过Arndt-Eistert同系化法从适当保护的谷氨酸和丝氨酸制备），被用作合成由2到6个β-氨基酸组成的线性（11-20）和环状（21-23）β-寡肽的构建模块[使用三氯乙基（TCE）酯基团进行C端保护和五氟苯酯激活进行大环化]。尽管线性衍生物在溶液中足以用于反应和结构研究，但环状β-三肽和六肽则不然（根据FT-IR测量，它们形成了氢键网络，可能是由所谓的纳米管组成）。Boc-OTCE保护的六肽（19）和无保护的六肽（20）[β-Asp(OBn)-β-HGlu(OBn)-β-HSer(OBn)]2的CD光谱存在显著差异，只有无保护形式在210到220 nm之间显示熟悉的负Cotton效应模式（表明为314螺旋）。在甲醇中对自由末端的六肽20进行NMR分析揭示了存在一个中心、左旋的螺旋转弯（14元氢键环）。结果进行了讨论并与先前获得的具有非功能化侧链的类似β-肽的结果进行了比较。

  DOI：

  10.1039/a805478i

文献信息

• Synthesis of Optically Active β-Amino Acid <i>N</i>-Carboxyanhydrides
  作者：Jianjun Cheng、Joseph W. Ziller、Timothy J. Deming

  DOI：10.1021/ol000122w

  日期：2000.6.1

  general synthesis of optically active beta-amino acid N-carboxyanhydrides (beta-NCAs) through cyclization of N(beta)-Boc or N(beta)-Cbz beta-amino acids using phosphorus tribromide. The formation of beta-NCAs was confirmed by spectroscopy as well as an X-ray structural determination of beta-homoalanine-N-carboxyanhydride. The beta-NCA molecules could be polymerized in good yield to give optically active

  已经开发了通过使用三溴化磷将Nβ-Boc或Nβ-Cbzβ-氨基酸环化来一般合成旋光性β-氨基酸N-羧基酸酐（β-NCA）的方法。β-NCA的形成已通过光谱法以及β-高丙氨酸-N-羧基酸酐的X射线结构测定得到了证实。β-NCA分子可以以高收率聚合，以产生在溶液中采用稳定手性构象的旋光性聚（β-肽）。例如，通过L-β-高苯丙氨酸-N-羧基酸酐的聚合来合成螺旋低聚物（L-β-高苯丙氨酸）。
• Continuous flow synthesis of β-amino acids from α-amino acids via Arndt–Eistert homologation
  作者：Vagner D. Pinho、Bernhard Gutmann、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1039/c4ra08113g

  日期：——

  A fully continuous four step process for the preparation of β-amino acids from their corresponding α-amino acids utilizing the Arndt–Eistert homologation approach is described.

  描述了使用Arndt-Eistert同源方法从其相应的α-氨基酸制备β-氨基酸的完全连续的四步过程。
• CuI-Promoted One-Pot Synthesis of N-Boc Protected &amp;#946;-Ketotriazole Amino Acids: Application in the Synthesis of New Class of Dipeptidomimetics
  作者：T. M. Vishwanatha、N. Narendra、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.2174/092986612799363172

  日期：2012.3.1

  One-pot click chemistry of Nα-Boc-bromomethylketones, NaN3 and propiolic acid affords N-Boc protected 1,4- disubstituted 1,2,3-β-ketotriazole acids in good to excellent yield. The use of CuI as catalyst and DMSO as solvent leads the click reaction to efficient, practical and column-free preparation of the title compounds. The utility of the resulting unnatural amino acids as building blocks to prepare triazole possessing peptidomimetics is also delineated.

  Nα-Boc-溴甲基酮、NaN3和丙炔酸的一锅点击化学反应以良好至优异的产率提供了N-Boc保护的1,4-二取代1,2,3-β-酮三唑酸。使用CuI作为催化剂和DMSO作为溶剂使得点击反应变得高效、实用且无需柱层析即可制备标题化合物。还阐述了所得非天然氨基酸作为构建模块制备含三唑的类肽的实用性。
• [EN] CASPASE INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE CASPASE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：CONATUS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2020181165A1

  公开（公告）日：2020-09-10

  Provided herein are compounds of formula (I), compositions comprising the compounds and method of treating various diseases with the compounds and compositions.

  本文提供了公式（I）的化合物，包括这些化合物的组合物以及使用这些化合物和组合物治疗各种疾病的方法。
• [EN] FOLDAMER HELIX BUNDLE-BASED MOLECULAR ENCAPSULATION<br/>[FR] ENCAPSULATION MOLÉCULAIRE FONDÉE SUR DES FAISCEAUX HÉLICOÏDAUX DE FOLDAMÈRES
  申请人：CENTRE NAT DE LA RECH SCIENT (CNRS)

  公开号：WO2017037142A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  The present description provides compositions and methods for producing therapeutic oligomeric compounds. In another aspect the description provides methods for administering the oligomeric compounds for the treatment and prevention of disease in a mammal. In particular, the disclosure relates to medicaments comprising various novel oligomeric compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of the disclosure may optionally be administered with at least one of a pharmaceutically acceptable excipient, additional pharmacologically active agent or a combination thereof.

  本文描述了制备治疗性寡聚化合物的组合物和方法。另一方面，本文提供了在哺乳动物中治疗和预防疾病的寡聚体化合物的给药方法。具体而言，本文涉及包含各种新型寡聚化合物及其药学上可接受的盐的药物。本文所述的化合物可以选择性地与药学上可接受的赋形剂、额外的药理活性剂或两者的组合一起给药。