2,6-二乙基吡喃-4-酮 | 14774-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 2,6-二乙基吡喃-4-酮
• 英文名称: 2,6-diethyl-4H-pyran-4-one
• 英文别名: 2,6-diethyl-4-pyrone；2,6-diethyl-pyran-4-one；2,6-Diaethyl-pyran-4-on；2,6-diethylpyran-4-one
• CAS: 14774-14-2
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: YEPFWAOQDKOPRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.003±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二乙基吡喃-4-酮 在 phosphorous (V) sulfide 、 苯 作用下， 生成 2,6-diethyl-pyran-4-thione
  参考文献：
  名称：

  Traverso, Annali di Chimica, 1955, vol. 45, p. 695,704

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  diethyl acetonedicarboxylate-magnesium complex 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2,6-二乙基吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  前手性全氢吡喃酮与产环己酮单加氧酶的重组大肠杆菌的合成和对映选择性 Baeyer-Villiger 氧化

  摘要：

  过表达不动杆菌属的大肠杆菌的重组全细胞。NCIMB 9871 环己酮单加氧酶 (EC 1.14.13.22) 已用于前手性全氢吡喃酮的 Baeyer-Villiger 氧化。已经通过增加位置 2 和 6 中顺式取代基的链长度来估计酶活性位点的空间限制。利用高压氢化开发了所需底物酮的非对映选择性合成序列。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42035

文献信息

• Di-substituted pyridinyl aminohydantoins as potent and highly selective human β-secretase (BACE1) inhibitors
  作者：Michael S. Malamas、Keith Barnes、Matthew Johnson、Yu Hui、Ping Zhou、Jim Turner、Yun Hu、Erik Wagner、Kristi Fan、Rajiv Chopra、Andrea Olland、Jonathan Bard、Menelas Pangalos、Peter Reinhart、Albert J. Robichaud

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.12.007

  日期：2010.1

  The identification of highly selective small molecule di-substituted pyridinyl aminohydantoins as β-secretase inhibitors is reported. The more potent and selective analogs demonstrate low nanomolar potency for the BACE1 enzyme as measured in a FRET assay, and exhibit comparable activity in a cell-based (ELISA) assay. In addition, these pyridine-aminohydantoins are highly selectivity (>500×) against

  报道了鉴定出高选择性的小分子二取代的吡啶基氨基乙内酰脲作为β-分泌酶抑制剂。如在FRET分析中测得的那样，更有效和更具选择性的类似物对BACE1酶表现出低纳摩尔效价，并且在基于细胞的（ELISA）分析中显示出可比的活性。此外，这些吡啶-氨基乙内酰脲对其他结构相关的天冬氨酰蛋白酶BACE2，组织蛋白酶D，胃蛋白酶和肾素具有很高的选择性（> 500倍）。 我们的设计策略遵循传统的SAR方法，并得到了基于先前报道的氨基乙内酰脲3a的分子建模研究的支持。我们利用了S2'口袋处BACE1和BACE2之间的氨基酸差异（BACE1 Pro 70更改为BACE2 Lys 86）来构建对BACE2选择性> 500倍的配体。在此畸变附近在目标配体上添加大取代基已在配体和这两种蛋白质之间产生了空间冲突，从而影响了配体的亲和力和选择性。这些配体还显示出对组织蛋白酶D（> 5000倍）以及提到的其他天冬氨酰蛋白酶的
• [EN] INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS RNA-DEPENDENT RNA POLYMERASE, AND COMPOSITIONS AND TREATMENTS USING THE SAME<br/>[FR] INHIBITEURS DE POLYMERASE D'ARN DEPENDANT D'ARN DU VIRUS DE L'HEPATITE C ET COMPOSITIONS ET TRAITEMENT UTILISANT CES INHIBITEURS
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2006018725A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  The present invention provides compounds of formula (4), and their pharmaceutically acceptable salts and solvates, which are useful as inhibitors of the Hepatitis C virus (HCV) polymerase enzyme and are also useful for the treatment of HCV infections in HCV-infected mammals. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising compounds of formula (4), their pharmaceutically acceptable salts and solvates. Furthermore, the present invention provides intermediate compounds and methods useful in the preparation of compounds of formula (4).

  本发明提供了公式（4）的化合物，以及它们的药学上可接受的盐和溶剂化合物，这些化合物可用作肝炎病毒（HCV）聚合酶酶的抑制剂，并且也可用于治疗HCV感染的HCV感染的哺乳动物。本发明还提供了包含公式（4）的化合物、其药学上可接受的盐和溶剂的药物组合物。此外，本发明提供了制备公式（4）化合物的中间体化合物和方法。
• Synthetic Route Optimization of PF-00868554, An HCV Polymerase Inhibitor in Clinical Evaluation
  作者：Hui Li、Sarah Johnson、Matt Drowns、John Tatlock、Angelica Linton、Javier Gonzalez、Robert Hoffman、Tanya Jewell、Leena Patel、Julie Blazel、Mingnam Tang

  DOI：10.1055/s-0029-1219352

  日期：2010.3

  This paper describes the optimization efforts to establish an enabling synthesis to provide multigram quantity of PF-00868554, an HCV polymerase inhibitor currently in phase II clinical evaluations.

  本文介绍了为提供多克级 PF-00868554 而进行的优化工作，PF-00868554 是一种 HCV 聚合酶抑制剂，目前正处于二期临床评估阶段。
• Synthesis and Structural Aspect of Some Transition Metal Complexes with Schiff Base Ligand Derived from 2, 6 Diethyl 4-pyrone
  作者：B.K. RAI、PREM PRAKASH、PREMLATA PREMLATA、RANJANA RANJANA

  DOI：10.13005/ojc/280442

  日期：2012.12.22

  is proposed that the Schiff base DEPS behaves as a bidentate ligand and coordination proposes through azomethine N and carbonyl oxygen atom of semicarbazone moiety. The remaining positions of metal ions are satisfied by negative ions, such as Cl-, Br-, I- and NO 3 -. Electronic, spectral data and magnetic susceptibility measurement indicate octahedral geometry around central metal ion.

  一系列具有一般组成[M（DEPS）2X2]的Co（II），Ni（II）和Cu（II）过渡金属配合物；其中，M ＝ Co（II），Ni（II）和Cu（II），DEPS ＝ 2，制备了6-乙基4-吡喃半脲，X ＝ Cl-，Br-，I-和NO 3-。制备的配合物通过元素分析，摩尔电导，磁化率测量，红外光谱和电子光谱研究进行表征。从红外光谱数据的研究中，提出了席夫碱DEPS表现为双齿配体，并且通过偶氮甲氮N和半脲部分的羰基氧原子提出了配位提议。金属离子的其余位置由Cl-，Br-，I-和NO 3-等负离子满足。电子，光谱数据和磁化率测量表明中心金属离子周围的八面体几何形状。
• Inhibitors of hepatitis C virus RNA-dependent RNA polymerase, and compositions and treatments using the same
  申请人：Gonzalez Javier

  公开号：US20060122399A1

  公开（公告）日：2006-06-08

  The present invention provides compounds of formula (4), and their pharmaceutically acceptable salts and solvates, which are useful as inhibitors of the Hepatitis C virus (HCV) polymerase enzyme and are also useful for the treatment of HCV infections in HCV-infected mammals. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising compounds of formula (4), their pharmaceutically acceptable salts and solvates. Furthermore, the present invention provides intermediate compounds and methods useful in the preparation of compounds of formula (4).

  本发明提供了式（4）的化合物及其药学上可接受的盐和溶剂，它们可用作丙型肝炎病毒（HCV）聚合酶酶的抑制剂，并且对于治疗HCV感染的HCV感染的哺乳动物也有用。本发明还提供了包含式（4）的化合物、其药学上可接受的盐和溶剂的药物组合物。此外，本发明还提供了中间体化合物和用于制备式（4）化合物的有用方法。