nateglinide methyl ester | 105746-47-2

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: nateglinide methyl ester
• 英文别名: N-(trans-4 isopropyl-cyclohexylcarbonyl)-D-phenylalanine methyl ester；N-(trans-4-isopropylcyclohexyl-1-carbonyl)-d-phenylalanine methyl ester；methyl (2R)-3-phenyl-2-[(4-propan-2-ylcyclohexanecarbonyl)amino]propanoate
• CAS: 105746-47-2
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₃
• 分子量: 331.455
• InChiKey: LUSNEIVFFXOKHW-DAWZGUTISA-N

物化性质

• 沸点：
  489.6±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nateglinide methyl ester 在 水 、 potassium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 nateglinide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL FORM OF N-(TRANS-4-ISOPROPYLCYCLOHEXYLCARBONYL)-D-PHENYLALANINE
  [FR] NOUVELLE FORME DE N-(TRANS-4-ISOPROPYLCYCLOHEXYLCARBONYL)-D-PHENYLALANINE

  摘要：

  新型多晶形态C的N-(trans-4-异丙基环己基甲酰)-D-苯丙氨酸已被制备出来，其红外光谱和X射线衍射图样与先前已知的该化合物形态不同。

  公开号：

  WO2003093222A1
• 作为产物：
  描述：

  D-苯丙氨酸甲酯盐酸盐 在 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 nateglinide methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of nateglinide, preferably in B-form

  摘要：

  本发明涉及一种制备那格列奈的方法，优选为B形式，基本上不含H形式，包括从D-苯丙氨酸甲酯或其盐出发的三个步骤。

  公开号：

  US20060148902A1

文献信息

• 一种羧酸酯化合物的制备方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN112552171B

  公开（公告）日：2022-04-26

  本发明涉及一种羧酸酯化合物的制备方法：在亚硝酸酯的催化下，羧酸与甲醇在空气下反应，得到酯化合物。本发明的制备方法具有原料来源丰富、催化剂廉价易得、反应条件温和且操作简便等优点，可高收率的修饰一系列脂肪羧酸，特别要说明的是，传统的酯化方法一般不适合药物分子的酯化。利用本方法，可以对一系列已知药物分子进行修饰，从而为发现新的药物分子提供捷径。
• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF NATEGLINIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE NATÉGLINIDE
  申请人：CIPLA LTD

  公开号：WO2011157986A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  The present invention relates to a process for the preparation of substantially pure nateglinide of formula (I), substantially free from the cis-isomer and L-enantiomer and preparation of enantiomerically pure nateglinide form B, directly from the hydrolysis of a (-)-N-(trans-4-isopropylcyclohexyl-1-carbonyl)-D-phenylalanine alkyl ester in a ketonic solvent or water or mixture thereof.

  本发明涉及一种制备几乎纯的分子式（I）的那格列奈的方法，该方法基本上不含顺式异构体和L-对映体，并且直接从对映纯的那格列奈B形式的制备，通过在酮溶剂或水或二者混合物中水解（-）-N-(反式-4-异丙基环己基-1-羰基)-D-苯丙氨酸烷基酯制备。
• [EN] CRYSTALLINE FORM OF NATEGLINIDE AND PROCESS FOR PREPARATION THEREOF<br/>[FR] FORME CRISTALLINE DE NATEGLINIDE ET PROCEDE DE PREPARATION CORRESPONDANT
  申请人：REDDYS LAB LTD DR

  公开号：WO2004020396A1

  公开（公告）日：2004-03-11

  A new crystalline form of nateglinide (N-(trans-4-isopropylcyclohexanecarbonyl)D-phenylalanine) is provided. The new crystalline form is described by X-ray owder diffraction. Process for making the new crystalline form of nateglinide a e also provided.

  提供了一种纳格列奈的新晶体形态（N-（反式-4-异丙基环己基甲酰）D-苯丙氨酸）。该新晶体形态通过X射线粉末衍射描述。同时也提供了制备纳格列奈新晶体形态的方法。
• [EN] NOVEL FORM OF N-(TRANS-4-ISOPROPYLCYCLOHEXYLCARBONYL)-D-PHENYLALANINE<br/>[FR] NOUVELLE FORME DE N-(TRANS-4-ISOPROPYLCYCLOHEXYLCARBONYL)-D-PHENYLALANINE
  申请人：BIOCON LTD

  公开号：WO2003093222A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  Novel polymorph Form C of N-(trans-4-isopropylcyclohexylcarbonyl)-D-phenylalanine is produced having different infra red spectrum and X-ray diffraction patterns from previously known forms of the compound.

  新型多晶形态C的N-(trans-4-异丙基环己基甲酰)-D-苯丙氨酸已被制备出来，其红外光谱和X射线衍射图样与先前已知的该化合物形态不同。
• Process for the Preparation of Nateglinide
  申请人：Kankan Rajendra Narayanrao

  公开号：US20130165686A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The present invention relates to a process for the preparation of substantially pure nateglinide of formula (I), substantially free from the cis-isomer and L-enantiomer and preparation of enantiomerically pure nateglinide form B, directly from the hydrolysis of a (−)-N-(trans-4-isopropylcyclohexyl-1-carbonyl)-D-phenylalanine alkyl ester in a ketonic solvent or water or mixture thereof.

  本发明涉及一种制备基本纯的nateglinide（I）的方法，基本上不含顺式异构体和L-对映体，并且直接从（-）-N-（反-4-异丙基环己基-1-羰基）-D-苯丙氨酸烷基酯在酮溶剂或水或其混合物中水解制备对映纯的nateglinide B的方法。