3-(4-(tert-butyl)phenyl)-1-phenyl-1H-1,2,4-triazol-5(4H)-one | 59812-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-(tert-butyl)phenyl)-1-phenyl-1H-1,2,4-triazol-5(4H)-one
• 英文别名: 2-Phenyl-5-<4-tert.-butyl-phenyl>-2,4-dihydro-<1,2,4>triazol-3-on；5-(4-tert-butylphenyl)-2-phenyl-1H-1,2,4-triazol-3-one
• CAS: 59812-30-5
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃O
• 分子量: 293.368
• InChiKey: AKWDFUGPOPCSGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  50.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯肼 在 四氯化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 nickel dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 3-(4-(tert-butyl)phenyl)-1-phenyl-1H-1,2,4-triazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  NiCl 2促进的三酰氯和氰酸钠的级联环化反应合成3 H -1,2,4-三唑-3-酮

  摘要：

  已经开发了镍促进的级联环化反应，用于从容易获得的酰肼基氯和氰酸钠容易地合成3 H -1,2,4-三唑-3-酮。通过级联镍促进的分子间亲核加成-消除过程，分子内亲核加成和氢转移序列进行转化。该方法已成功应用于血管紧张素II拮抗剂的核心骨架的构建。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00568

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cascade Carbonylative Synthesis of 1,2,4-Triazol-3-ones from Hydrazonoyl Chlorides and NaN₃
  作者：Shiying Du、Wei-Feng Wang、Yufei Song、Zhengkai Chen、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04167

  日期：2021.2.5

  A palladium-catalyzed three-component carbonylative reaction for the synthesis of 3H-1,2,4-triazol-3-ones from hydrazonoyl chlorides and NaN3 has been achieved. The reaction presumably proceeds through a cascade carbonylation, acyl azide formation, Curtius rearrangement, and intramolecular nucleophilic addition sequence. A wide variety of structurally diverse 3H-1,2,4-triazol-3-ones were constructed

  已实现了钯催化的三组分羰基化反应，该反应可从酰氯和NaN 3合成3 H -1,2,4-三唑-3-酮。该反应大概通过级联羰基化，酰基叠氮化物形成，Curtius重排和分子内亲核加成序列进行。以中等至优异的产率构建了各种结构多样的3 H -1,2,4-三唑-3-酮。1,2,3,5-三甲酸三苯酯（TFBen）被用作固体和方便的一氧化碳替代物。
• Additive-Free Synthesis of 3H-1,2,4-Triazol-3-ones via a Formal [3+2] Cycloaddition Reaction of Hydrazonoyl Chlorides with KOCN
  作者：Issa Yavari、Fateh Golmoradi、Omid Khaledian

  DOI：10.1055/s-0041-1738425

  日期：2023.1

  A direct and speedy approach for the synthesis of 1,5-disubstitued-3H-1,2,4-triazol-3-ones via a formal [3+2] cycloaddition reaction of hydrazonoyl chlorides with KOCN is described. The reaction proceeds in EtOH at room temperature with no need for any base and catalyst. KCl is the sole byproduct of this efficient synthetic procedure which can be isolated after reaction completion using water in which the products precipitated.

  摘要：本文介绍了一种直接快速合成1,5-二取代-3H-1,2,4-三唑-3-酮的方法，通过肼酰氯与KOCN的[3+2]环加成反应。该反应在室温下在EtOH中进行，无需任何碱和催化剂。 KCl是这种高效合成方法的唯一副产物，可以使用水分离后反应完成后沉淀的产物。
• GEORGE B.; PAPADOPOULOS E. P., J. ORG. CHEM., 1976, 41, NO 20, 3233-3237
  作者：GEORGE B.、 PAPADOPOULOS E. P.

  DOI：——

  日期：——