methyl 4-methyl-2-phenylpent-4-enoate | 78103-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 4-methyl-2-phenylpent-4-enoate
• CAS: 78103-77-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: ZQDCLMIJOHKLHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-methyl-2-phenylpent-4-enoate 在 正丁基锂 、 异丙基氯化镁 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (±)-5-methyl-3-phenylhexa-1,5-dien-2-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  苯酚和醇的钯催化烯烃碳烷氧基化反应合成碳环

  摘要：

  描述了带有侧基芳基或烯基三氟甲磺酸酯亲电体的末端烯烃与外源性醇或苯酚亲核试剂之间的分子间烯烃双官能化反应。这些转化以高产率和优异的非对映选择性提供了取代的茚满基或亚烷基环戊基醚。转化通过醇或酚亲核试剂的分子间捕获中间[Pd（II）-烯烃] + [OTf] -络合物而进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01975
• 作为产物：
  描述：

  alpha-溴苯乙酸 在 2,6-二甲基吡啶 、 硫酸 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 methyl 4-methyl-2-phenylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  α-羰基碳正离子的碳-碳键形成反应：烯醇盐化学的反极性等效物的探索

  摘要：

  描述了由路易斯酸或银促进的甲苯磺酸盐或卤化物离去基团的电离产生的推定的α-羰基碳正离子中间体的碳-碳键形成反应。这种未充分利用的反应方式代表了常规烯醇式化学的“发展”，并在分子内和分子间环境下实现了C–C键的构建。讨论了尝试使用手性酯和基于恶唑烷酮的助剂开发该方法的非对映选择性变体的尝试。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.065

文献信息

• Development of an O-Vinylation–Ring-Closing Metathesis Strategy to Access 3,3′-3,4-Dihydropyrans
  作者：Anne-Marie Dechert-Schmitt、Shawn Cabral、Daniel Kung

  DOI：10.1055/s-0036-1588615

  日期：——

  Dihydropyrans are common structural motifs that appear in both natural products and pharmaceuticals and are intermediates for the synthesis of tetrahydropyrans. Currently, no reports exist in the literature for the synthesis of 3,3′-differentially disubstituted-3,4-dihydro-2-pyrans. We describe an approach employing abundant esters as starting materials that allows access to these heterocyclic scaffolds

  二氢吡喃是常见的结构基序，出现在天然产物和药物中，是合成四氢吡喃的中间体。目前，文献中没有关于合成 3,3'-差异二取代-3,4-dihydro-2-pyrans 的报道。我们描述了一种使用丰富的酯作为起始材料的方法，该方法允许通过独特的 O-乙烯基化-RCM 序列访问这些杂环支架。
• Visible‐Light Photoredox‐Catalyzed α‐Regioselective Conjugate Addition of Allyl Groups to Activated Alkenes
  作者：Arjun Gontala、Sang Kook Woo

  DOI：10.1002/adsc.202000445

  日期：2020.8.4

  The α‐regioselective conjugate addition of allyl groups to activated alkenes is a poorly explored area of research. Herein, we report an α‐adduct and (E )‐isomer selective conjugate addition of allylsilanes to activated alkenes by visible‐light photoredox catalysis. The reaction involves allylic radicals that can be generated from allylsilanes through a photoinduced single‐electron transfer mechanism

  烯丙基在活化烯烃上的α-区域选择性共轭加成是一个研究不足的领域。在这里，我们报道了通过可见光光氧化还原催化将烯丙基硅烷与活化烯烃进行α-加合物和（E）-异构体选择性共轭加成反应。该反应涉及烯丙基自由基，该烯丙基自由基可以通过光诱导的单电子转移机理由烯丙基硅烷产生。
• Dynamic Kinetic Resolution of Aldehydes by Hydroacylation
  作者：Zhiwei Chen、Yusuke Aota、Hillary M. H. Nguyen、Vy M. Dong

  DOI：10.1002/anie.201900545

  日期：2019.3.26

  We report a dynamic kinetic resolution (DKR) of chiral 4‐pentenals by olefin hydroacylation. A primary amine racemizes the aldehyde substrate via enamine formation and hydrolysis. Then, a cationic rhodium catalyst promotes hydroacylation to generate α,γ‐disubstituted cyclopentanones with high enantio‐ and diastereoselectivities.

  我们通过烯烃加氢酰化反应报告了手性4-戊烯醛的动态动力学拆分（DKR）。伯胺通过烯胺的形成和水解使醛底物消旋。然后，阳离子铑催化剂促进加氢酰化反应生成具有高对映异构和非对映异构选择性的α，γ-二取代环戊酮。
• Isomerization of Olefins Triggered by Rhodium-Catalyzed CH Bond Activation: Control of Endocyclic β-Hydrogen Elimination
  作者：Stephanie Y. Y. Yip、Christophe Aïssa

  DOI：10.1002/anie.201500596

  日期：2015.6.1

  Five‐membered metallacycles are typically reluctant to undergo endocyclic β‐hydrogen elimination. The rhodium‐catalyzed isomerization of 4‐pentenals into 3‐pentenals occurs through this elementary step and cleavage of two CH bonds, as supported by deuterium‐labeling studies. The reaction proceeds without decarbonylation, leads to trans olefins exclusively, and tolerates other olefins normally prone

  五元金属环通常不愿进行环内β-氢消除。在氘标记研究的支持下，铑的催化将4-戊烯醛异构化为3-戊烯醛，这是通过该基本步骤和两个CH键的裂解而实现的。反应在不进行脱羰基的情况下进行，仅产生反式烯烃，并耐受通常易于异构化的其他烯烃。还可以在外消旋混合物的对映发散反应中控制环内β-氢的消除。
• Amide compounds and methods of using the same
  申请人：Thompson K. Scott

  公开号：US20050113580A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  Disclosed is a compound having the formula: pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof and pharmaceutical compositions containing the same, wherein the structural variables are as defined herein. The compounds, salts and solvates of this invention are useful as LXR agonists.

  本发明揭示了一种具有以下结构式的化合物：其药学上可接受的盐或溶剂，以及包含该化合物的制药组合物，其中结构变量如本文所定义。本发明的化合物、盐和溶剂作为LXR激动剂有用。