1,3-二甲基-5-异戊基-2,4,6(1H,3H,5H)-嘧啶三酮 | 66941-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 1,3-二甲基-5-异戊基-2,4,6(1H,3H,5H)-嘧啶三酮
• 英文名称: 5-isopentyl-1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
• 英文别名: Barbituric acid, 1,3-dimethyl-5-isopentyl-；1,3-dimethyl-5-(3-methylbutyl)-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 66941-04-6
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂O₃
• 分子量: 226.276
• InChiKey: UXTWCUZROXOWIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43-44 °C
• 沸点：
  299.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二甲基-5-异戊基-2,4,6(1H,3H,5H)-嘧啶三酮 、 碘甲烷 在 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以36%的产率得到5-isopentyl-1,3,5-trimethylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
  参考文献：
  名称：

  从α-羟基-N-酰基脲产生的N-酰基亚胺离子的立体选择性捕获：SmI 2还原可从巴比妥酸直接合成尿嘧啶

  摘要：

  路易斯酸通过化学选择性Sm（II）介导的电子转移促进了从巴比妥酸衍生的α-氨基醇的裂解，从而提供了广泛的C6取代的5,6-二氢尿嘧啶。该反应涉及直接从通用巴比妥酸产生的第一代N-酰基亚胺离子，并以优异的立体选择性进行。该产物在一般的过渡金属催化的反应中具有活性，从而为生物学上重要的尿嘧啶衍生物提供了模块化且高度实用的序列。

  DOI：

  10.1021/ol403340j
• 作为产物：
  描述：

  异戊酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.08h， 生成 1,3-二甲基-5-异戊基-2,4,6(1H,3H,5H)-嘧啶三酮
  参考文献：
  名称：

  使用 SmI2/H2O 选择性还原巴比妥酸：四面体加合物的合成、反应性和结构分析

  摘要：

  留下深刻印象：自 1864 年 Adolf von Baeyer 里程碑式的发现以来，巴比妥酸在有机合成中发挥了重要作用。本文描述了巴比妥酸首次化学选择性单还原为相应的半缩醛胺。该方法通过通用的单电子转移极性反转机制提供单环和双环半缩醛胺产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201306484

文献信息

• Bench‐Stable <i>S</i> ‐(Monofluoromethyl)sulfonium Salts: Highly Efficient <i>C</i> ‐ and <i>O</i> ‐Regioselective Monofluoromethylation of 1,3‐Dicarbonyl Compounds
  作者：Wen‐Bing Qin、Jian‐Jian Liu、Zhongyan Huang、Xin Li、Wei Xiong、Jia‐Yi Chen、Guo‐Kai Liu

  DOI：10.1002/ejoc.202000998

  日期：2020.9.30

  Novel bench‐stable S‐(monofluoromethyl)‐S‐phenyl‐S‐(2,4,6‐trialkoxyphenyl)sulfonium salts were readily prepared for C‐ and O‐regioselective monofluoromethylation of 1,3‐dicarbonyl compounds in good to excellent yields under mild reaction conditions.

  新型稳定的S-（单氟甲基）-S-苯基-S-（2,4,6-三烷氧基苯基）ulf盐易于制备，可用于1,3-二羰基化合物的C和O区域选择性单氟甲基化在温和的反应条件下。
• 1,3-Dimethyl-5-alkyl Barbituric Acids
  作者：Arthur C. Cope、Dorothea Heyl、Dorothea Peck、Catherine Eide、Arsenia Arroyo

  DOI：10.1021/ja01847a008

  日期：1941.2
• Selective Reduction of Barbituric Acids Using SmI₂/H₂O: Synthesis, Reactivity, and Structural Analysis of Tetrahedral Adducts
  作者：Michal Szostak、Brice Sautier、Malcolm Spain、Maike Behlendorf、David J. Procter

  DOI：10.1002/anie.201306484

  日期：2013.11.25

  Making a mark: Since the 1864 landmark discovery by Adolf von Baeyer, barbituric acids have played a prominent role in organic synthesis. Herein, the first chemoselective monoreduction of barbituric acids to the corresponding hemiaminals is described. The method delivers mono‐ and bicyclic hemiaminal products by a general single‐electron‐transfer polarity reversal mechanism.

  留下深刻印象：自 1864 年 Adolf von Baeyer 里程碑式的发现以来，巴比妥酸在有机合成中发挥了重要作用。本文描述了巴比妥酸首次化学选择性单还原为相应的半缩醛胺。该方法通过通用的单电子转移极性反转机制提供单环和双环半缩醛胺产物。
• Stereoselective Capture of <i>N</i>-Acyliminium Ions Generated from α-Hydroxy-<i>N</i>-acylcarbamides: Direct Synthesis of Uracils from Barbituric Acids Enabled by SmI₂ Reduction
  作者：Michal Szostak、Brice Sautier、David J. Procter

  DOI：10.1021/ol403340j

  日期：2014.1.17

  Lewis acid promoted cleavage of α-amino alcohols derived from barbituric acids via chemoselective Sm(II)-mediated electron transfer affords a wide range of C6-substituted 5,6-dihydrouracils. The reaction involves the first generation of N-acyliminium ions directly from the versatile barbituric acids and proceeds with excellent stereoselectivity. The products are shown to be active in generic transition

  路易斯酸通过化学选择性Sm（II）介导的电子转移促进了从巴比妥酸衍生的α-氨基醇的裂解，从而提供了广泛的C6取代的5,6-二氢尿嘧啶。该反应涉及直接从通用巴比妥酸产生的第一代N-酰基亚胺离子，并以优异的立体选择性进行。该产物在一般的过渡金属催化的反应中具有活性，从而为生物学上重要的尿嘧啶衍生物提供了模块化且高度实用的序列。