2-isopropyl-3-propionylpyrazolo<1,5-a>pyridine | 59942-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 英文名称: 2-isopropyl-3-propionylpyrazolo<1,5-a>pyridine
• 英文别名: 2-Isopropyl-3-propionylpyrazolo<1.5-a>pyridin；1-(2-isopropyl-pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl)-propan-1-one；2-isopropyl-3-propionylpyrazolo[1,5-a]pyridine；nor-methylibudilast；1-(2-propan-2-ylpyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl)propan-1-one
• CAS: 59942-91-5
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O
• 分子量: 216.283
• InChiKey: PLVQWLSOSDATMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43-45 °C
• 沸点：
  143-146 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  34.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isopropyl-3-propionylpyrazolo<1,5-a>pyridine 在 potassium tert-butylate 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (Z)-2-(hydroxyimino)-1-(2-isopropylpyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  WO2007/146087

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  异丁司特 在 氢氧化钾 、 硫酸 作用下， 反应 8.0h， 生成 2-isopropyl-3-propionylpyrazolo<1,5-a>pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Metabolites and Related Compounds of 3-Isobutyryl-2-isopropylpyrazolo (1,5-a) pyridine (Ibudilast). I. Metabolites of Alkyl Side Chains.

  摘要：

  3-异丁酰-2-异丙基吡唑并[1, 5-α]吡啶（ibudilast）具有大量的代谢物。为了明确这些代谢物的真实身份，我们准备了一系列正品参考化合物，即具有单羟基和双羟基烷基侧链以及羧基烷基侧链的新型吡唑并[1, 5-α]吡啶衍生物。这些结果得出结论，吡唑并[1, 5-α]吡啶在3位的反应受电子供给效应和桥头氮的弱碱性影响。基于这些结果，我们能够建立一种在吡唑并[1, 5-α]吡啶的烷基侧链中引入功能团的方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.631

文献信息

• ENANTIOMERIC COMPOSITIONS OF 2-AMINO-1-(2-ISOPROPYLPYRAZOLO[1,5-a]PYRIDIN-3-YL)PROPAN-1-ONE AND RELATED METHODS
  申请人：Johnson Kirk W.

  公开号：US20100324082A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  Enantiomerically pure (S)-2-amino-1-(2-isopropylpyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl)propan-1-one, (S)-AV1013, is a candidate therapeutic for treating neuroathic pain, addiction behavior and drug withdrawal symptoms. Also described are methods for preparing and using (S)-AV1013, its pharmaceutically acceptable salts as well as pharmaceutically acceptable formulations of the same.

  (S)-2-氨基-1-(2-异丙基吡唑并[1,5-a]吡啶-3-基)丙酮，即(S)-AV1013，是一种治疗神经痛、成瘾行为和药物戒断症状的候选治疗药物。还描述了制备和使用(S)-AV1013及其药用可接受盐以及相同药用可接受配方的方法。
• Substituted pyrazolo [1,5-a] pyridine compounds and their methods of use
  申请人：Gaeta C.A. Federico

  公开号：US20080070912A1

  公开（公告）日：2008-03-20

  The present invention is directed to substituted pyrazolo[1,5-α]pyridines and related methods for their synthesis and use.

  本发明涉及取代的吡唑并[1,5-α]吡啶及其合成和使用的相关方法。
• Novel pyrazolo [1,5-a]pyridines
  申请人：Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04028370A1

  公开（公告）日：1977-06-07

  The present invention provides substituted pyrazolo[1,5-a]pyridine derivatives expressed by a compound of the general formula (I), ##STR1## (wherein: X is hydrogen atom or methyl group; R is hydrogen atom, straight or branched lower alkyl group, lower alkoxy group, lower alkylthio group, dialkylamino group, alkyleneimino group, and morpholino group; R.sub.1 is different from R and is hydrogen atom, straight or branched lower alkyl group, lower alkoxy alkyl group, and dialkylamino group). The compound of the present invention can be prepared by reacting a compound of the general formula (II), ##STR2## in which X and R are as shown hereinbefore, with a compound of the general formula (III), in which R.sub.1 is as shown hereinbefore, R.sub.1 COOH (III) or with a functional derivative of the compound of the general formula (III).

  本发明提供了一种通式（I）表示的取代吡唑并[1,5-a]吡啶衍生物，其中：X为氢原子或甲基基团；R为氢原子、直链或支链低碳基基团、低碳基氧基团、低碳基硫基团、二碳基基氨基团、烷基亚氨基团和吗啉基团；R1不同于R，为氢原子、直链或支链低碳基基团、低碳基氧基烷基团和二碳基基氨基团。本发明的化合物可通过将通式（II）表示的化合物与通式（III）表示的化合物反应制备而成，其中X和R如上所示，R1如上所示，R1为COOH（III）或通式（III）的功能衍生物。
• Pyrazolo\x9b1,5-a!pyridines \n'
  申请人：Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04097483A1

  公开（公告）日：1978-06-27

  The present invention provides substituted pyrazolo\x9b1,5-a!pyridine \n' derivatives expressed by a compound of the general formula (I), ##STR1## (wherein: X is hydrogen atom or methyl group; R is hydrogen atom, straight or branched lower alkyl group, lower alkoxy group, lower alkylthio group, dialkylamino group, alkyleneimino group, and morpholino group; R.sub.1 is different from R and is hydrogen atom, straight or branched lower alkyl group, lower alkoxy alkyl group, and dialkylamino group). The compound of the present invention can be prepared by reacting a compound of the general formula (II), ##STR2## in which X and R are as shown hereinbefore, with a compound of the general formula (III), in which R.sub.1 is as shown hereinbefore, R.sub.1 COOH (III) or with a functional derivative of the compound of the general formula (III).

  本发明提供了由通式（I）的化合物表达的取代的吡唑并[1,5-a]吡啶衍生物，其中：X为氢原子或甲基基团；R为氢原子、直链或支链低级烷基基团、低级烷氧基基团、低级烷基硫基团、二烷基氨基基团、烷基亚氨基基团和吗啉基团；R1与R不同，为氢原子、直链或支链低级烷基基团、低级烷氧基烷基基团和二烷基氨基基团。本发明的化合物可通过将通式（II）的化合物与通式（III）的化合物反应制备而成，其中X和R如上所示，R1如上所示，R1为COOH或通式（III）的官能衍生物。
• SUBSTITUTED PYRAZOLO[1,5-a] PYRIDINE COMPOUNDS AND THEIR METHODS OF USE
  申请人：Gaeta Federico C.A.

  公开号：US20090318437A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  The present invention is directed to substituted pyrazolo[1,5-a]pyridines and related methods for their synthesis and use.

  本发明涉及取代的嘧唑并[1,5-a]吡啶及其合成和使用的相关方法。