3-methyl-2,4-oxazolidinedione | 14422-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-methyl-2,4-oxazolidinedione
• 英文别名: 3-methyloxazolidine-2,4-dione；3-methyl-oxazolidine-2,4-dione；3-Methyl-oxazolidin-2,4-dion；3-Methyl-oxazolidin-dion-(2,4)；3-Methyl-2,4-oxazolidindion；3-Methyl-1,3-oxazolidine-2,4-dione
• CAS: 14422-90-3
• 化学式: C₄H₅NO₃
• 分子量: 115.089
• InChiKey: SHZGPUUYVAWLLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128 °C
• 沸点：
  138.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.373±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2,4-oxazolidinedione 在 四乙基氟化铵水合物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以56%的产率得到3-fluoromethyloxazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  有机化合物的电解部分氟化。第78部分：2-恶唑烷酮的区域选择性阳极氟化

  摘要：

  在各种氟化物盐的存在下，将各种2-恶唑烷酮类进行恒流电氧化。发现将氟原子引入N-酰基-和N-烷氧基羰基-2-恶唑烷酮的氮原子的α-位置，以中等至良好的产率提供相应的α-氟化产物。在N-苯氧羰基衍生物的情况下，氟化选择性地发生在苯基上。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.04.057
• 作为产物：
  描述：

  5-amino-1,3-dimethyl-pyrimidine-2,4,6-(1H,3H,5H)-trione 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以32%的产率得到3-methyl-2,4-oxazolidinedione
  参考文献：
  名称：

  5,5’-Bipyridyl-2,4,6,2’,4’,6’-hexaone Derivatives (Hydurilic Acids): Syntheses, Mechanism of C-C-Bond Formation and Properties of the Dimeric Barbituric Acid Derivatives

  摘要：

  A series of hydurilic acid derivatives (5,5'-bipyrimidinyl-2,4,6,2',4',6'-hexaones) including several new derivatives was synthesized from 5,6-diaminouracils. Mechanisms for their formation are proposed and discussed. Furthermore, a new method for the preparation of pyrimidine-2,4,5,6-tetraone-5-oxime derivatives (violuric acids) was found starting from 5-amino-6-nitrosouracils.

  DOI：

  10.3987/com-08-s(d)37

文献信息

• Electrochemical studies on haloamides. Part XII. Electrosynthesis of oxazolidine-2,4-diones
  作者：Maria Antonietta Casadei、Stefania Cesa、Achille Inesi

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00257-9

  日期：1995.5

  Electrogenerated bases promote the carboxylation of NH-protic carboxamides bearing a leaving group at the position 2 to give oxazolidine-2,4-diones. The process is believed to involve acid-base reaction with the substrate, carboxylation of its conjugate base to the corresponding carbamate and ring-closure following intramolecular SN2 reaction. A variety of oxazolidine-2,4-diones, including clinically

  电生成的碱促进在位置2带有离去基团的NH-质子型羧酰胺的羧化反应，生成恶唑烷-2,4-二酮。该过程被认为涉及与基板成相应的氨基甲酸盐和闭环以下的分子内S酸性-碱反应，其共轭碱的羧化Ñ 2反应。已经以高至优异的收率制备了各种恶唑烷-2,4-二酮，包括临床使用的trimethadione®和malidone®，确立了这种新的成环方法的范围和通用性。
• 205. Preparation of 3-substituted oxazolid-2,4-diones by cyclisation of N-substituted N-chloroacylcarbamates
  作者：M. Pianka、D. J. Polton

  DOI：10.1039/jr9600000983

  日期：——
• Tetraethylammonium hydrogen carbonate in organic synthesis: Synthesis of oxazolidine-2,4-diones
  作者：Stefania Cesa、Vittoria Mucciante、Leucio Rossi

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01025-4

  日期：1999.1
• Simchen, Gerhard; Siegl, Gerald, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 6, p. 607 - 614
  作者：Simchen, Gerhard、Siegl, Gerald

  DOI：——

  日期：——
• Rekker et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1951, vol. 70, p. 113,118
  作者：Rekker et al.

  DOI：——

  日期：——