1-(trifluoromethyl)-9H-carbazole | 3904-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(trifluoromethyl)-9H-carbazole
• 英文别名: 1-trifluoromethyl-9H-carbazole；1-trifluoromethyl-carbazole；1-Trifluormethyl-carbazol
• CAS: 3904-47-0
• 化学式: C₁₃H₈F₃N
• 分子量: 235.208
• InChiKey: RDMKBOMNZUKIDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49-50 °C
• 沸点：
  85-88 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.387±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-溴乙酰苯胺 、 2-碘三氟甲基苯 在 norbornene 、 C₁₂H₁₅O₂P 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以37%的产率得到1-(trifluoromethyl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  仲膦氧化物辅助的钯配合物催化的Catellani反应形成咔唑衍生物

  摘要：

  在Catellani型反应中使用了几种仲氧化膦（SPOs，2a-2d）和2a螯合的钯络合物2a_Pd从2-碘代甲苯和N-（2 ）合成1-甲基-9 H-咔唑（4）-溴苯基）乙酰胺（3）。这些配体（2a-2d）和钯配合物（2a_Pd）在该反应中的应用在增加主要产物4的产率方面是有益的。精心设计的机构，提出了以考虑的观测4以及一些副产物，5，6，参照图7和图8，通过CC和CN键形成过程。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2017.07.018

文献信息

• A Direct Palladium-Catalyzed Route to Selectively Substituted Carbazoles through Sequential CC and CN Bond Formation: Synthesis of Carbazomycin A
  作者：Nicola Della Ca'、Giovanni Sassi、Marta Catellani

  DOI：10.1002/adsc.200800421

  日期：2008.10.6

  one-pot procedure for the catalytic preparation of the biologically interesting class of carbazoles. The new procedure is based on the combined catalysis of palladium and norbornene starting from o-substituted iodoarenes and N-sulfonylated or N-acetylated o-bromoanilines. A well-known member of this class, carbazomycin A, has been successfully prepared.

  本文提供了一种合成简单的一锅法，用于催化制备生物学上有趣的咔唑类化合物。该新方法是基于钯和降冰片烯从邻取代的碘芳烃和N-磺酰化或N-乙酰化的o-溴代苯胺开始的联合催化。已经成功制备了此类的一个著名成员，卡巴霉素A。
• CARBAMATE CASPASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：VERTEX PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP1268425A2

  公开（公告）日：2003-01-02
• COMPOSITION OF MATTER FOR USE IN ORGANIC LIGHT-EMITTING DIODES
  申请人：KYULUX, INC.

  公开号：US20200119287A1

  公开（公告）日：2020-04-16

  The present disclosure relates in part to compounds capable of emitting delayed fluorescence and uses of these compounds in organic light-emitting diodes.
• [EN] CARBAMATE CASPASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE CASPASE DU GROUPE CARBAMATE ET LEUR UTILISATION
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2001072707A2

  公开（公告）日：2001-10-04

  This invention provides caspase inhibitors of formula (I): wherein Z is oxygen or sulfur; R1 is hydrogen, -CHN¿2?,R, CH2OR, CH2SR, or -CH2Y; Y is an electronegative leaving group; R?2¿ is CO¿2?H, CH2CO2H, or esters, amides or isosteres thereof; R?3¿ is a group capable of fitting into the S2 subsite of a caspase enzyme; R?4 and R5¿ are taken together with the intervening nitrogen to form heterocyclic ring and R is as described in the specification. The compounds are effective inhibitors of apoptosis and IL-1β secretion.
• [EN] COMPOSITION OF MATTER FOR USE IN ORGANIC LIGHT-EMITTING DIODES<br/>[FR] COMPOSITION DE MATIÈRE DESTINÉE À ÊTRE UTILISÉE DANS DES DIODES ÉLECTROLUMINESCENTES ORGANIQUES
  申请人：KYULUX INC

  公开号：WO2018237389A1

  公开（公告）日：2018-12-27

  The present disclosure relates in part to compounds capable of emitting delayed fluorescence and uses of these compounds in organic light-emitting diodes.