1-溴-4-(3-苯基丙-2-烯基)苯 | 86668-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1-溴-4-(3-苯基丙-2-烯基)苯
• 英文名称: 1-bromo-4-cinnamylbenzene
• 英文别名: 1-Bromo-4-(3-phenylprop-2-en-1-yl)benzene；1-bromo-4-(3-phenylprop-2-enyl)benzene
• CAS: 86668-29-3
• 化学式: C₁₅H₁₃Br
• 分子量: 273.172
• InChiKey: QYQWXHWBKVLJCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-4-(3-苯基丙-2-烯基)苯 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到1-(4-bromophenyl)-3-phenyl-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  查耳酮的有效1，3-烯丙基羰基转座

  摘要：

  摘要据报道，查耳酮的1，3-烯丙基羰基转移非常简单，方便，有效。可以通过将查耳酮还原成1，3-二芳基丙烷-1-醇并使其脱水以得到1，3-二芳基丙烯，然后进行苄基/烯丙基氧化，来实现转座。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-008-0019-0
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-bromophenyl)-1-phenylpropan-1-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.75h， 以84%的产率得到1-溴-4-(3-苯基丙-2-烯基)苯
  参考文献：
  名称：

  查耳酮的有效1，3-烯丙基羰基转座

  摘要：

  摘要据报道，查耳酮的1，3-烯丙基羰基转移非常简单，方便，有效。可以通过将查耳酮还原成1，3-二芳基丙烷-1-醇并使其脱水以得到1，3-二芳基丙烯，然后进行苄基/烯丙基氧化，来实现转座。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-008-0019-0

文献信息

• Coupling of arylboronic acids with benzyl halides or mesylates without adding transition metal catalysts
  作者：Guojiao Wu、Shuai Xu、Yifan Deng、Chaoqiang Wu、Xia Zhao、Wenzhi Ji、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.031

  日期：2016.12

  We report herein a transition-metal-free coupling reaction of arylboronic acids with benzyl halides and mesylates for the construction of C(sp2)C(sp3) bonds. A unique feature of this coupling reaction is the formation regioisomers in some cases. Mechanistic studies suggest that this reaction may proceed via an unprecedented Friedel–Crafts-type reaction pathway under base conditions with the assistance

  我们在这里报告芳基硼酸与苄基卤化物和甲磺酸盐的C（sp 2）C（sp 3）键的建设无过渡金属的偶联反应。在某些情况下，这种偶联反应的一个独特特征是区域异构体。机理研究表明，在碱性条件下，借助硼酸部分，该反应可能会通过空前的Friedel-Crafts型反应路径进行。
• DDQ-promoted direct transformation of benzyl hydrocarbons to amides via tandem reaction of the CDC reaction and Beckmann rearrangement
  作者：Jun Qiu、Ronghua Zhang

  DOI：10.1039/c3ob41218k

  日期：——

  An atom-efficient and transition metal-free approach to amides from the corresponding benzyl hydrocarbons through C–H and C–C bond cleavage has been developed. Mechanistic studies have shown that a DDQ-promoted cross-dehydrogenative coupling (CDC) reaction with subsequent oxidation and rearrangement are involved in this transformation.

  开发了一种通过C-H和C-C键断裂，从相应的苄基烃高效、无需过渡金属的原子到酰胺合成的方法。机理研究表明，这种转化涉及DDQ促进的交叉脱氢偶联（CDC）反应、随后氧化和重排。
• DDQ-Promoted Allylic C−H Phosphorylation of 1,3-Diarylpropenes
  作者：Qian Chen、Chunxiao Wen、Xiaofeng Wang、Guodian Yu、Yingcong Ou、Yanping Huo、Kun Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201800804

  日期：2018.9.17

  An efficient allylic C−H phosphorylation has been achieved through the DDQ‐promoted cross‐dehydrogenative coupling of 1,3‐diarylpropenes with P(O)H compounds at room temperature. This method provides a convenient route to allylphosphonates in up to 97% yield with good functional group compatibility.

  在室温下，通过DDQ促进1,3-二芳基丙烯与P（O）H化合物的交叉脱氢偶联，实现了有效的烯丙基CH磷酸化。该方法提供了一种方便的途径，以高达97％的产率获得烯丙基膦酸酯，并具有良好的官能团相容性。
• Amidation of 1,3-Diarylallylic Compounds Catalysed by 2,3-Dichloro-5,6-Dicyano-1,4-Benzoquinone with Molecular Oxygen as the Terminal Oxidant
  作者：Dongping Cheng、Xiayi Zhou、Kun Yuan、Jizhong Yan

  DOI：10.3184/174751916x14537221307662

  日期：2016.3

  An efficient amidation has been developed of 1,3-diarylpropenes by carboxamides, sulfonamides, carbamates and anilines catalysed by 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone and benzoyl peroxide with molecular oxygen. The corresponding products were obtained in moderate to good yields.

  在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌和过氧化苯甲酰与分子氧的催化下，甲酰胺、磺酰胺、氨基甲酸酯和苯胺对 1,3-二芳基丙烯进行了有效的酰胺化。以中等至良好的收率获得了相应的产物。
• CDC Reaction and Subsequent Cyclization for the Synthesis of 2-Hydroxy-3-alkyl-1,4-naphthoquinones and Pyranonaphthoquinones
  作者：Dongping Cheng、Lijun Wu、Huawei Lv、Xiaoliang Xu、Jizhong Yan

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02787

  日期：2017.2.3

  coupling (CDC) reaction and subsequent cyclization of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone (lawsone) and 1,3-diarylpropene promoted by DDQ has been developed. 2-Hydroxy-3-alkyl-1,4-naphthoquinones and pyranonaphthoquinones with potential pharmaceutical applications are obtained in moderate to good yields. The reaction is also compatible for 4-hydroxycoumarins.

  已经开发了无金属的交叉脱氢偶联（CDC）反应以及随后由DDQ促进的2-羟基-1,4-萘醌（草酮）和1,3-二芳基丙烯的环化反应。以中等至良好的产率获得了具有潜在药物应用的2-羟基-3-烷基-1,4-萘醌和吡喃并萘醌。该反应也与4-羟基香豆素相容。