3-phenyl-1-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)prop-2-yn-1-ol | 1262863-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-1-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 1-[1-(4-Methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]-3-phenylprop-2-yn-1-ol；1-[1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]-3-phenylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 1262863-78-4
• 化学式: C₂₄H₁₉NO₃S
• 分子量: 401.486
• InChiKey: SWAKXLLREOHGHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  635.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-1-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)prop-2-yn-1-ol 在 三氟化硼乙醚 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 ethyl 3-benzyl-9-methyl-4-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)-9H-carbazole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  单锅顺序炔丙基化/环异构化：咔唑的简便[4 + 2]-苯环芳构化方法

  摘要：

  一种新颖的单锅[4 + 2]-苯甲环化方法是通过将2-烯基/芳基吲哚与1-芳基炔丙醇进行酸催化的C3-丙炔化，然后进行环异构化来实现的。各种2-烯基化的吲哚和2-芳基/杂芳基吲哚成功地与1-芳基/杂芳基炔丙醇一起进行了串联反应，从而提供了各种取代和环化的咔唑以及氮杂[5]螺旋烯。

  DOI：

  10.1002/chem.201503496
• 作为产物：
  描述：

  1-[(4-甲基苯基)磺酰]-1H-吲哚-3-甲醛 、 (碘乙炔基)苯 在 diethylzinc 、 三苯基膦 、 盐酸 、 水 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到3-phenyl-1-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Phosphine-Ligated Zinc Acetylide Dimers: Enhanced Reactivity in Carbonyl Additions

  摘要：

  Phosphine-ligated dinuclear zinc acetylides effectively promote the alkynylation of carbonyl derivatives. Good to excellent yields (46-91%) of the corresponding propargylic alcohols were obtained from a wide range of substrates. Crystallographic evidence for a phosphine-zinc-acetylide dimer was obtained with bonding energies obtained by DFT calculations. Phosphine ligation in the carbon-carbon bond-forming event is further corroborated by the synthesis of an enantioenriched propargylic alcohol through the addition of chiral phosphines.

  DOI：

  10.1021/om200581f

文献信息

• One-Pot Synthesis of 3,5-Disubstituted Isoxazoles from Propargylic Alcohols through Propargylic<i>N</i>-Hydroxylamines
  作者：Chada Raji Reddy、Jonnalagadda Vijaykumar、Enukonda Jithender、Gangireddy Pavan Kumar Reddy、René Grée

  DOI：10.1002/ejoc.201200628

  日期：2012.10

  An efficient approach has been described for the synthesis of 3,5-disubstituted isoxazoles from propargylic alcohols. The strategy involves a one-pot p-TSA-catalyzed N-propargylation of protected hydroxylamines followed by a TBAF-mediated detosylative 5-endo-dig cyclization. The method was successfully used for the synthesis of various 3,5-disubstituted isoxazoles.

  已经描述了一种从炔丙醇合成 3,5-二取代异恶唑的有效方法。该策略涉及一锅 p-TSA 催化的受保护羟胺的 N-炔丙基化，然后是 TBAF 介导的 5-endo-dig 环化。该方法已成功用于合成各种3,5-二取代异恶唑。
• Reactivity of indole-3-alkoxides in the absence of acids: Rapid synthesis of homo-bisindolylmethanes
  作者：Bhavani Shankar Chinta、Beeraiah Baire

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.067

  日期：2016.12

  properties of the alkoxides offered the direct and selective construction of bisindolylmethanes and indole-3-carbinols. This process shows very broad scope and represents the reagent (external) free, greener synthesis of structurally divergent bisindolylmethanes.

  据报道，原位生成的吲哚-3-醇盐（MgX或Li）具有空前的行为。调节醇盐的电子性质可以直接和选择性地构建双吲哚甲烷和吲哚-3-甲醇。该方法显示出非常广泛的范围，并且代表了无试剂（外部），绿色发散的结构不同的双吲哚甲烷的合成。
• AgSbF6-catalyzed efficient propargylation/cycloisomerization tandem reaction for the synthesis of fully substituted furans and new insights into the reaction mechanism
  作者：Satheesh Gujarathi、Guangrong Zheng

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.090

  日期：2015.9

  efficient AgSbF6 mediated one-pot propargylation/cycloisomerization tandem process has been developed for the construction of fully substituted furans through the reaction of propargylic alcohols and 1,3-dicarbonyl compounds. The isolation of a key reaction intermediate provided new insights into the reaction mechanism.

  已经开发了一种温和而有效的AgSbF 6介导的一锅炔丙基化/环异构化串联工艺，用于通过炔丙醇与1,3-二羰基化合物的反应来构建完全取代的呋喃。关键反应中间体的分离为反应机理提供了新的见解。
• Metal-free propargylation/aza-annulation approach to substituted β-carbolines and evaluation of their photophysical properties
  作者：Chada Raji Reddy、Mounika Aila、Puppala Sathish、Madoori Mrinalini、Lingamallu Giribabu、Seelam Prasanthkumar、René Grée

  DOI：10.1039/c9ob01959f

  日期：——

  An efficient acid-catalyzed propargylation/aza-annulation sequence was developed under metal-free reaction conditions, thus leading to a one-pot synthesis of a variety of substituted β-carbolines starting from propargylic alcohols and indole 2-carbonyls. This versatile strategy was further extended to the synthesis of 5-azaindoles and 5-azabenzothiazoles. Optical properties suggested that manipulation

  在无金属的反应条件下开发了一种有效的酸催化的炔丙基化/氮杂环化序列，从而导致从炔丙基醇和吲哚2-羰基化合物开始一锅合成各种取代的β-咔啉。这种通用的策略进一步扩展到5-氮杂吲哚和5-氮杂苯并噻唑的合成。光学性质表明，操纵β-咔啉上的电子给体和受体部分会对它们的基态和激发态电子行为产生影响。这导致发出蓝色或绿色的光，并应促进有机发光二极管（OLED）的开发。电化学和稳定性研究表明，4a-6在照明过程中显示出容易的氧化还原活性和光稳定性。
• Tris(pentafluorophenyl)borane-Catalyzed Alkylation of 1,3-Dicarbonyl Compounds with Benzylic Alcohols: Access to Oxygenated Heterocycles
  作者：Chada Reddy、Jonnalagadda Vijaykumar、René Grée

  DOI：10.1055/s-0030-1258214

  日期：2010.11

  rane has found to be an effective catalyst for the alkylation of 1,3-dicarbonyl compounds using benzylic alcohols as alkylating agents. Various 1,3-dicarbonyl compounds reacted cleanly with different benzylic alcohols to provide the corresponding monoalkylated products in good yield. In addition tris(pentafluorophenyl)borane efficiently promoted the C3 alkylation of 4-hydroxycoumarins. Further, several

  已经发现三（五氟苯基）硼烷是使用苄醇作为烷基化剂将1，3-二羰基化合物烷基化的有效催化剂。各种1,3-二羰基化合物可与不同的苄醇干净地反应，以高收率提供相应的单烷基化产物。另外，三（五氟苯基）硼烷有效地促进了4-羟基香豆素的C3烷基化。此外，已经使用所述方法学作为关键步骤制备了几种氧化的杂环，例如呋喃，4 H-色烯和呋喃香豆素。 三（五氟苯基）硼烷-1,3-二羰基化合物-苄醇-烷基化-杂环