1,3-diphenyl-3-(diphenylphosphinyl)propan-1-one | 912-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-diphenyl-3-(diphenylphosphinyl)propan-1-one
• 英文别名: 3-(diphenylphosphinyl)-1,3-diphenyl-1-propanone；3-(diphenylphosphoryl)-1,3-diphenylpropan-1-one；3-diphenylphosphinoyl-1,3-diphenylpropan-1-one；3-(oxo-diphenyl-phosphoranyl)-1,3-diphenyl-propan-1-one；Diphenyl-(α-phenyl-β-benzoyl-aethyl)-phosphinoxyd；3-(Oxo-diphenyl-phosphoranyl)-1,3-diphenyl-propan-1-on；3-Diphenylphosphoryl-1,3-diphenylpropan-1-one
• CAS: 912-28-7
• 化学式: C₂₇H₂₃O₂P
• 分子量: 410.452
• InChiKey: JPBIQNUXFAMYTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  227 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  569.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diphenyl-3-(diphenylphosphinyl)propan-1-one 在 氯仿 、 溴 作用下， 生成 2-bromo-3-(oxo-diphenyl-phosphoranyl)-1,3-diphenyl-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Conant; Braverman; Hussey, Journal of the American Chemical Society, 1923, vol. 45, p. 168

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-benzoyl-2-chloroethene 在 sodium hydroxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1,3-diphenyl-3-(diphenylphosphinyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Zbiral,E.; Werner,E., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1967, vol. 707, p. 130 - 140

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Potassium Carbonate Promoted Nucleophilic Addition of Alkenes with Phosphites
  作者：Shengmei Guo、Zhenjun Huang、Wei Liu、Sen Li、Yutian Yang、Hu Cai

  DOI：10.1055/s-0040-1707852

  日期：2020.8

  A facile hydrophosphonylation of alkenes by phosphites promoted by potassium carbonate was developed. The reaction features include easy handling, environmental friendliness, and avoidance of the use of strong bases. A variety of alkenes are tolerated in this reaction, with moderate to excellent yields.

  开发了一种由碳酸钾促进的亚磷酸酯对烯烃的轻松氢膦酰化。反应特点包括易于处理、环境友好和避免使用强碱。该反应可以耐受多种烯烃，产率中等至极好。
• Conjugate phosphination of cyclic and acyclic acceptors using Rh(I)–phosphine or Rh(I)–carbene complexes. Probing the mechanism with chirality at the silicon atom or the phosphorus atom of the Si–P reagent
  作者：Verena T. Trepohl、Roland Fröhlich、Martin Oestreich

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.038

  日期：2009.8

  The Rh(I)-catalyzed conjugate phosphinyl transfer from an Si–P reagent to an electron-deficient acceptor requires individual protocols for cyclic and acyclic α,β-unsaturated carbonyls and carboxyls. While 1,4-addition to cyclic acceptors is catalyzed by a Rh(I)–phosphine complex, a Rh(I)–carbene complex is needed to promote conjugate phosphination of acyclic acceptors. General procedures for both systems

  从Si-P试剂到缺电子受体的Rh（I）催化的共轭亚膦酰基转移需要针对环状和非环状α，β-不饱和羰基和羧基的单独方案。尽管Rh（I）-膦配合物可催化向环受体加成1,4-，但需要Rh（I）-卡宾配合物来促进非环受体的共轭磷酸化。报告了这两个系统的一般步骤。除了单膦源化的Si-P试剂作为次膦化物来源外，具有两个Si-P单元的dppe-以及dppp衍生的试剂也参与了该反应。这种Rh（I）催化Si-P试剂活化的机制仍在争论中。使用对映纯硅立体异构和外消旋磷立体异构Si-P试剂进行的对照实验支持催化从重金属化而不是氧化加成开始。包括本研究中使用的Si-P化合物的制备和全部表征数据。
• Reactions of phosphines with acetylenes. Part XII. The mechanisms of 1,2-aryl migrations common to αβ-unsaturated phosphonium salts and “Wittig-type” phosphonium betaines
  作者：Eileen M. Richards、John C. Tebby

  DOI：10.1039/j39710001059

  日期：——

  The reactions of (a) methylenetriphenylphosphorane with benzaldehyde in alcohol, (b) triarylphosphines with styrene oxide in alcohol, and (c) triarylphosphines with electrophilic acetylenes and water, and (d) the alkaline hydrolysis of αβ-unsaturated phosphonium salts, all involve the formation of an equilibrium mixture of a betaine, a hydroxyethylphosphonium salt, an αβ-unsaturated phosphonium hydroxide

  （a）亚甲基三苯基膦与酒精中的苯甲醛，（b）三芳基膦与苯乙烯中的氧化苯乙烯的反应，以及（c）三芳基膦与亲电乙炔和水的反应，以及（d）αβ-不饱和phospho盐的碱性水解，都涉及形成甜菜碱，羟乙基phosph盐，αβ-不饱和氢氧化hydroxide和相应的五共价氧磷烷的平衡混合物。在温和的碱性条件下，产物主要来自于乙烯基催化的膦氧烷的碱催化重排，但在更碱性的条件下，甜菜碱的分解占主导地位。
• Unsymmetrical Chiral PCN Pincer Palladium(II) and Nickel(II) Complexes with Aryl-Based Aminophosphine–Imidazoline Ligands: Synthesis via Aryl C–H Activation and Asymmetric Addition of Diarylphosphines to Enones
  作者：Ming-Jun Yang、Yan-Jing Liu、Jun-Fang Gong、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/om200350h

  日期：2011.7.25

  distorted-square-planar geometry. The potential of the obtained chiral pincers in the asymmetric addition of diarylphosphines to β-substituted enones or trans-β-nitrostyrene was investigated. The Pd pincer 4c, the chirality of which originated from l-phenylglycinol, was found to be an effective catalyst for the asymmetric addition of diphenylphosphine to a series of β-aryl enones with high enantioselectivities

  通过将市售3-硝基苯甲酸中的羧基和硝基分别转化为手性咪唑啉和胺，可以轻松合成手性3-（2'-咪唑啉基）苯胺3a – c。的3-（2'-咪唑啉基）一锅磷酸/金属化反应的苯胺图3a - Ç，其中在氨基3A - Ç物首先通过与PPH反应磷酸化2氯，接着金属化用的PdCl 2或无水的NiCl 2原位提供了三种不对称的手性PCN钳形Pd（II）配合物4a – c和Ni（II）配合物5a与芳基氨基膦-咪唑啉配体通过相关配体的芳基C–H键活化作用。所有新化合物均通过元素分析（配体前体的HRMS），1 H和13 C NMR，31 P 1 H} NMR（用于钳形配合物）和IR光谱进行了表征。Pd络合物4a，c和Ni络合物5a的分子结构已经通过X射线单晶衍射确定。每个复合体均采用典型的扭曲正方形平面几何形状。研究了所获得的手性钳在将二芳基膦不对称加成到β-取代的烯酮或反式-β-硝基苯乙烯中的潜力。钯钳4c
• P–C Bond formation via direct and three-component conjugate addition catalyzed by 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene (TBD)
  作者：Zhiyong Jiang、Yan Zhang、Weiping Ye、Choon-Hong Tan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.019

  日期：2007.1

  The direct addition of P(O)–H bonds (dialkyl phosphites and diphenyl phosphonite) across various activated alkenes was catalyzed effectively by 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene (TBD). This is a mild, rapid and efficient protocol to generate P–C bonds. This simple procedure allows a series of dialkyl alkylphosphonates and trisubstituted phosphine oxides to be prepared in high yields. Further investigation

  1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯（TBD）有效地催化了各种活化烯烃之间直接添加的P（O）-H键（亚磷酸二烷基酯和亚磷酸二苯酯）。这是生成P–C键的温和，快速且有效的协议。这种简单的方法可以高收率制备一系列的烷基二膦酸烷基酯和三取代的氧化膦。进一步的研究导致了方便的一锅三组分反应，该反应包含二苯基亚膦酸酯，丙二腈和醛。