3-(Chloromethyl)-3,4,6,7-tetramethyl-5-phenylmethoxy-1-benzofuran-2-one | 1026987-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-(Chloromethyl)-3,4,6,7-tetramethyl-5-phenylmethoxy-1-benzofuran-2-one
• CAS: 1026987-25-6
• 化学式: C₂₀H₂₁ClO₃
• 分子量: 344.838
• InChiKey: XBTVWHDKPSNZSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(Chloromethyl)-3,4,6,7-tetramethyl-5-phenylmethoxy-1-benzofuran-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (5-(benzyloxy)-2,3-dihydro-3,4,6,7-tetramethylbenzofuran-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  非甾体抗炎羧酸的新型酯和酰胺，可作为抗氧化剂和抗增殖剂。

  摘要：

  非甾体抗炎药萘普生的一系列酚类抗氧化剂酯和酰胺衍生物被设计为具有抗炎和细胞保护活性。在膜脂质过氧化测定中通过硫代巴比妥酸反应性物质（TBARS）的形成间接评估了化合物的抗氧化活性，并通过抑制了人类血管内皮细胞中DNA的合成来确定其抗增殖活性。该系列化合物表现出有效的抗氧化活性，IC50值（1.6-11.63 microM）比Trolox（6-羟基-2,5,7,8-四甲基苯并二甲酸）和400的IC50值低2-6倍。比维生素E低-1300倍。酯或酰胺亚结构的结构修饰（5a和6a）不影响抗氧化活性，但是6-羟基取代基的甲基化产生了没有抗氧化活性的化合物6f。尽管抗氧化剂活性没有区别，但是酰胺衍生物作为抗增殖剂往往比相应的酯更有效。酰胺衍生物（3、5a-e，8）的IC50范围为2至7 microM，而与结构相关的酯（1、2a-c，6a-e）的IC50范围为9至22 microM。此外，对化合物6a

  DOI：

  10.1021/jm980430o
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-hydroxy-3,4,6,7-tetramethyl-2(3H)-oxobenzofuran-3-carboxylate 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.67h， 生成 3-(Chloromethyl)-3,4,6,7-tetramethyl-5-phenylmethoxy-1-benzofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  非甾体抗炎羧酸的新型酯和酰胺，可作为抗氧化剂和抗增殖剂。

  摘要：

  非甾体抗炎药萘普生的一系列酚类抗氧化剂酯和酰胺衍生物被设计为具有抗炎和细胞保护活性。在膜脂质过氧化测定中通过硫代巴比妥酸反应性物质（TBARS）的形成间接评估了化合物的抗氧化活性，并通过抑制了人类血管内皮细胞中DNA的合成来确定其抗增殖活性。该系列化合物表现出有效的抗氧化活性，IC50值（1.6-11.63 microM）比Trolox（6-羟基-2,5,7,8-四甲基苯并二甲酸）和400的IC50值低2-6倍。比维生素E低-1300倍。酯或酰胺亚结构的结构修饰（5a和6a）不影响抗氧化活性，但是6-羟基取代基的甲基化产生了没有抗氧化活性的化合物6f。尽管抗氧化剂活性没有区别，但是酰胺衍生物作为抗增殖剂往往比相应的酯更有效。酰胺衍生物（3、5a-e，8）的IC50范围为2至7 microM，而与结构相关的酯（1、2a-c，6a-e）的IC50范围为9至22 microM。此外，对化合物6a

  DOI：

  10.1021/jm980430o