bis(4-methoxybenzyl) malonate | 810677-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(4-methoxybenzyl) malonate
• 英文别名: 1,3-Bis[(4-methoxyphenyl)methyl] propanedioate；bis[(4-methoxyphenyl)methyl] propanedioate
• CAS: 810677-19-1
• 化学式: C₁₉H₂₀O₆
• 分子量: 344.364
• InChiKey: INXKQYBPTOGHAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(4-methoxybenzyl) malonate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 二甲基硫 、 sodium hexamethyldisilazane 、 臭氧 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.67h， 生成 (6R-trans)-3-<<6-(2-benzhydryloxycarbonyl-8-oxo-7-phenylacetylamino-5-thia-1-azabicyclo<4.2.0>oct-2-en-3-yl)methoxycarbonyl>hexyl>cyclobutane-1,1-dicarboxylic acid bis(p-methoxybenzyl) ester
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of a cephalosporin–carboplatinum prodrug activatable by a β-lactamase

  摘要：

  本文介绍了两种头孢菌素-卡铂前药的设计和合成，它们可以被β-内酰胺酶释放。使用乙酰基或DACCP作为3'-离去基团的β-内酰胺酶催化的头孢菌素水解反应在氘代缓冲溶液中通过1H核磁共振研究。这些概念为使用铂配合物进行抗肿瘤治疗提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1139/v93-119
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 bis(4-methoxybenzyl) malonate
  参考文献：
  名称：

  硫脲催化3-磺酰基-3'-吲哚基-2-氧吲哚上的对映体选择性丙二酸酯加成反应：（-）-鸟嘌呤，（-）-叶黄嘌呤和（+）-花青素的形式总合成

  摘要：

  据报道，通过关键的硫脲催化的丙二酸酯向3-磺酰基-3'-吲哚基-2-氧吲哚的加成反应，制备双吡咯并吲哚啉的一般方法。发现对映体选择过程非常有效（ee高达94％），其中C–C键的形成导致合成具有全碳四级立体中心的大量2-oxindole。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02327

文献信息

• [DE] PROTEINBINDENDE DERIVATE VON PLATINKOMPLEXEN MIT CYCLOBUTAN-1,1-DICARBOXYLATLIGANDEN<br/>[EN] PROTEIN-BOUND DERIVATIVES OF PLATINUM COMPLEXES CONTAINING CYCLOBUTANE 1.1-DICARBOXYLLATE LIGANDS<br/>[FR] DERIVES SE LIANT A DES PROTEINES ISSUS DE COMPLEXES DE PLATINE COMPRENANT DES LIGANDS DE CYCLOBUTANE-1,1-DICARBOXYLATE
  申请人：KTB TUMORFORSCHUNGS GMBH

  公开号：WO2004083223A1

  公开（公告）日：2004-09-30

  Die Erfindung betrifft niedermolekulare Platinkomplexe mit Cyclobutan-1,1-dicarboxylatliganden, die eine proteinbindende Gruppe enthalten.

  这项发明涉及含有蛋白质结合基团的环丁烷-1,1-二羧酸配体的低分子量铂配合物。
• Indium-catalyzed oxidative cross-dehydrogenative coupling of chromenes with 1,3-dicarbonyls and aryl rings
  作者：Fanmei Li、Zhilin Meng、Jing Hua、Wei Li、Hongxiang Lou、Lei Liu

  DOI：10.1039/c5ob00277j

  日期：——

  cross-dehydrogenative coupling of electronically varied chromenes with 1,3-dicarbonyl compounds and aryl rings has been established. Both the C–H alkylation and arylation proceed smoothly at room temperature to afford diverse α-substituted chromene compounds in up to 91% yields. Besides these two types of C–H components, simple ketones like cyclohexanones also prove to be well tolerated.

  已经建立了电子变化的色烯与1，3-二羰基化合物和芳基环的有效的铟催化的氧化交叉脱氢偶联。C–H烷基化和芳基化在室温下均能顺利进行，从而以高达91％的收率提供了多种α-取代的苯撑化合物。除了这两种C–H成分外，简单的酮（如环己酮）也被证明具有良好的耐受性。
• Allyl 4-Chlorophenyl Sulfone as a Versatile 1,1-Synthon for Sequential α-Alkylation/Cobalt-Catalyzed Allylic Substitution
  作者：Masahiro Kojima、Shigeki Matsunaga、Tomoyuki Sekino、Shunta Sato、Kazuki Kuwabara、Koji Takizawa、Tatsuhiko Yoshino

  DOI：10.1055/s-0040-1707524

  日期：2020.7

  rare 1,1-dipole synthons, allyl sulfones are rarely used in target-oriented syntheses, likely due to the lack of a general catalytic method for their branch-selective allylic substitution. Herein, we identified allyl 4-chlorophenyl sulfone as a versatile linchpin for both base-mediated α-derivatization and subsequent cobalt-catalyzed allylic substitution. The sequential transformations allow for highly

  尽管烯丙基砜具有罕见的1,1-偶极合成子的独特潜力，但很少用于目标导向的合成中，这可能是由于缺乏用于支链选择性烯丙基取代的通用催化方法。在这里，我们确定了烯丙基4-氯苯基砜作为通用介导的碱介导的α-衍生化和随后的钴催化的烯丙基取代。连续转化允许高度区域选择性地获得具有多种脂族侧链的支链烯丙基取代产物。与传统的金属催化方案相比，光氧化还原使能的钴催化对于实现高产率和区域选择性的脱磺酰基取代是必不可少的，而传统的金属催化方案在相应的转化中导致了较差的结果。
• One-Pot Tandem Diastereoselective and Enantioselective Synthesis of Functionalized Oxindole-Fused Spiropyrazolidine Frameworks
  作者：Liang-Yong Mei、Xiang-Ying Tang、Min Shi

  DOI：10.1002/chem.201403990

  日期：2014.10.6

  A highly efficient palladium(0)‐catalyzed asymmetric [3+2] cycloaddition using 3‐diazooxindoles serving as dipolarophiles affords functionalized pyrazolidine derivatives in an atom‐economical way. In addition, by trapping the pyrazolidine derivatives with maleimides, the corresponding spiropyrazolidine oxindoles containing multiple stereogenic centers have been obtained in high yields along with moderate

  使用3-重氮杂吲哚作为偶极亲和性的高效钯（0）催化不对称[3 + 2]环加成反应，可提供原子经济的功能化吡唑烷衍生物。另外，通过用马来酰亚胺捕获吡唑烷衍生物，在温和条件下以高收率获得了中等到良好水平的非对映选择性和对映选择性，从而含有相应的含有多个立体异构中心的螺并吡唑烷idine并吲哚。因此，开发了一种新颖的三组分单锅串联反应。
• Chiral azetidinone epoxides
  申请人：THE PRESIDENT AND FELLOWS OF HARVARD COLLEGE

  公开号：EP0334593A1

  公开（公告）日：1989-09-27

  Epoxyimines, formed with epoxyaldehydes, react via cycloaddition with amino-protected glycyl halides to provide 3-protected-amino-4-(substituted oxiranyl)azetidinones. Chiral epoxyimines from chiral epoxyaldehydes induce high levels of asymmetric induc­tion during the cycloaddition to provide substantially one diastereomer of the 3,4-disubstituted azetidinone. For example, the epoxyimine formed with (2R,3S)-2-­formyl-3-phenyloxirane and 2,4-dimethoxybenzylamine is reacted with phthalimidoacetyl chloride to provide [3R,4R,4(2S,3S)]-1-(2,4-dimethoxybenzyl)-3-phthalimido-­4-(3-phenyloxiran-2-yl)-2-azetidinone. The epoxy-substituted azetidinones are useful intermediates for β-lactam antibiotic compounds.

  环氧亚胺与环氧醛形成的环氧亚胺与氨基保护的甘氨酰卤发生环化反应，生成 3-氨基保护的-4-（取代的环氧乙烷基）氮杂环丁酮。在环化反应过程中，来自手性环氧醛的手性环氧亚胺会产生高水平的不对称诱导，从而提供 3,4-二取代氮杂环丁酮的非对映异构体。例如，用 (2R,3S)-2-甲酰基-3-苯基环氧乙烷和 2,4-二甲氧基苄胺形成的环氧亚胺与邻苯二甲酰亚胺基乙酰氯反应，得到 [3R,4R,4(2S,3S)]-1-(2,4-二甲氧基苄基)-3-邻苯二甲酰亚胺基-4-(3-苯基环氧乙烷-2-基)-2-氮杂环丁酮。 环氧取代的氮杂环丁酮是β-内酰胺类抗生素化合物的有用中间体。