2-methyl-5,7-diphenylpyrazolo<1,5-a>pyrimidine | 151449-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-methyl-5,7-diphenylpyrazolo<1,5-a>pyrimidine
• 英文别名: 2-methyl-5,7-diphenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine
• CAS: 151449-97-7
• 化学式: C₁₉H₁₅N₃
• 分子量: 285.348
• InChiKey: VANWETOHOWPBER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5,7-diphenylpyrazolo<1,5-a>pyrimidine 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到3-Iodo-2-methyl-5,7-diphenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Heck交叉偶联反应方便合成取代的3-烯基吡唑并[1,5-a]嘧啶

  摘要：

  3-碘代吡唑并[1,5-a]嘧啶3是吡唑醇1,5-a]嘧啶2与NIS直接碘化得到的，可转化为一系列新型取代的3-烯基吡唑并[1,5- a] 嘧啶 5 通过 Heck 交叉偶联。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831189
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-5,7-diphenyl-6,7-dihydropyrazolo<1,5-a>pyrimidine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到2-methyl-5,7-diphenylpyrazolo<1,5-a>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Chemical Reactions of 2-Methyl-5,7-diphenyl-6,7-dihydropyrazolo[1,5-a]pyrimidine

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10593-005-0177-5

文献信息

• Synthesis of 5,7-diarylpyrazolo[1,5- a ]pyrimidines via KOH mediated tandem reaction of 1 H -pyrazol-3-amines and chalcones
  作者：Pinku Kaswan、Kasiviswanadharaju Pericherla、Deepshikha Purohit、Anil Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.121

  日期：2015.1

  An efficient and facile protocol has been developed for the synthesis of pyrazolo[1,5-a]pyrimidines through the tandem reaction of 3-aminopyrazoles and chalcones in the presence of catalytic amounts of KOH. The reported method offers access to 5,7-diarylpyrazolo[1,5-a]pyrimidines in good to excellent yields. A gram-scale reaction has been performed to demonstrate the potency of optimized procedure for

  在催化量的KOH存在下，通过3-氨基吡唑和查耳酮的串联反应合成吡唑并[1,5- a ]嘧啶的有效而简便的方法已被开发出来。报道的方法提供了以良好或优异的产率获得5,7-二芳基吡唑并[1,5- a ]嘧啶的方法。已经进行了克规模的反应，以证明用于放大工艺的优化程序的效力。
• Carbon–Carbon Bond Cleavage Reaction: Synthesis of Multisubstituted Pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidines
  作者：Pallabi Saikia、Sanjib Gogoi、Romesh C Boruah

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00933

  日期：2015.7.2

  A new carbon–carbon bond cleavage reaction was developed for the efficient synthesis of multisubstituted pyrazolo[1,5-a]pyrimidines. This base induced reaction of 1,3,5-trisubstituted pentane-1,5-diones and substituted pyrazoles afforded good yields of the pyrazolo[1,5-a]pyrimidines.

  为了有效合成多取代的吡唑并[1,5- a ]嘧啶，开发了一种新的碳-碳键裂解反应。该碱诱导的1,3,5-三取代戊烷-1,5-二酮与取代的吡唑的反应提供了吡唑并[1,5- a ]嘧啶的良好收率。
• BF₃-Mediated Acetylation of Pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidines and Other π-Excedent (<i>N</i>-Hetero)arenes
  作者：Sandra-L. Aranzazu、Alexis Tigreros、Andres Arias-Gómez、Jhon Zapata-Rivera、Jaime Portilla

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00881

  日期：2022.8.5

  pyrazolo[1,5-a]pyrimidines and a plausible mechanism based on density functional theory (DFT) theoretical calculations for this transformation are reported. Remarkably, and to the best of our knowledge, this is the first example of the direct acetylation for the functional pyrazolo[1,5-a]pyrimidine (PP) core. The synthesis of this essential building block is reported in high yields using mild reaction

  报道了一种可操作的简单微波辅助 BF 3介导的吡唑并[1,5 - a ]嘧啶乙酰化反应，以及基于密度泛函理论 (DFT) 理论计算的这种转变的合理机制。值得注意的是，据我们所知，这是功能性吡唑并[1,5- a ] 直接乙酰化的第一个例子]嘧啶（PP）核心。据报道，使用温和的反应条件、廉价的试剂，甚至具有缺电子或高位阻基团的底物，以高产率合成了这种基本结构单元。此外，一种新的甲基酮成功地用作生产新型和有价值的双亲电子化合物的底物，产率高达 90%。值得注意的是，发现的乙酰化方法已成功应用于其他π-超( N-杂)芳族底物。
• Visible-Light-Induced Regioselective C–H Sulfenylation of Pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidines via Cross-Dehydrogenative Coupling
  作者：Suvam Paul、Sourav Das、Tathagata Choudhuri、Papiya Sikdar、Avik Kumar Bagdi

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02665

  日期：——

  methodology has been developed for the regioselective sulfenylation of pyrazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives. Rose bengal, blue LEDs, KI, K2S2O8, and DMSO are all essential for this photocatalytic transformation. The protocol is applicable for the synthesis of a library of 3-(aryl/heteroaryl thio)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives with broad functionalities. The selectivity and scalability of the methodology

  已开发出一种可见光诱导的交叉脱氢方法，用于吡唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物的区域选择性硫化。玫瑰红、蓝色 LED、KI、K 2 S 2 O 8和 DMSO 对于这种光催化转化都是必不可少的。该协议适用于合成 3-(aryl/heteroaryl thio)pyrazolo[1,5- a]具有广泛功能的嘧啶衍生物。该方法的选择性和可扩展性也得到了证明。此外，该策略对吡唑、吲哚、咪唑并杂环化合物和 4-羟基香豆素进行磺酰化的效率已得到证实。机理研究揭示了基于自由基的机理和二芳基二硫化物的形成作为这种交叉脱氢偶联反应的关键中间体。
• Visible-Light-Mediated Regioselective C3–H Selenylation of Pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidines Using Erythrosine B as Photocatalyst
  作者：Tathagata Choudhuri、Suvam Paul、Sourav Das、Devendra Deo Pathak、Avik Kumar Bagdi

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00720

  日期：2023.7.7

  visible-light-induced efficient methodology has been developed for the C–H selenylation of pyrazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives employing erythrosine B as the photocatalyst. This is the first report on the regioselective selenylation of pyrazolo[1,5-a]pyrimidines. The efficiency of this methodology for the selenylation of different electron-rich heterocycles like pyrazole, indole, imidazo[1,2-a]pyridine, imidazo[2,1-b]thiazole

  采用赤藓红 B 作为光催化剂，开发了一种可见光诱导的吡唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物C-H 硒化的有效方法。这是关于吡唑并[1,5- a ]嘧啶区域选择性硒化的第一份报告。该方法对不同富电子杂环（如吡唑、吲哚、咪唑并[1,2- a ]吡啶、咪唑并[2,1- b ]噻唑和4-(苯氨基)-2 H）的硒化效率-chromen-2-one 也已得到证实。探索赤藓红B作为光催化剂的过程简单温和、底物范围广、实用性强以及使用环保的能源、氧化剂和溶剂是该方法的吸引人的特点。