(R)-2-phenylhexan-1-ol | 185130-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-2-phenylhexan-1-ol
• 英文别名: 2-phenylhexan-1-ol；(2R)-2-phenylhexan-1-ol
• CAS: 185130-35-2
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: HICVLDGMWDLPEH-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-phenylhexan-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.34h， 生成 methyl (2S)-2-(hydroxymethyl)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  A general approach towards 2-substituted 3-hydroxy propanoates; application to the synthesis of methyl tropinate

  摘要：

  Enantiomerically pure R or S 2-substituted 3-hydroxy propanoates may be prepared by regioselective BF3 promoted opening of homochiral styrene oxide by lithium cyanocuprates followed by oxidative cleavage of the aromatic moiety with catalytic ruthenium trichloride. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00063-3
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-phenylhex-4-en-1-ol 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 (R)-2-phenylhexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  手性烷基铜亲核试剂与消旋烯丙基磷酸酯的直接立体收敛烯丙基化。

  摘要：

  据报道铜与手性sp3-杂化的碳亲核试剂与无环仲烯丙基磷酸盐的外消旋混合物的铜催化立体收敛烯丙基化。在与手性BenzP *配体络合的铜催化剂的存在下，乙烯基芳烃，双（频哪醇）二硼和外消旋烯丙基磷酸的串联偶联反应通过直接的立体会聚烯丙基偶联，提供了具有（E）-烯基部分的β-手性烷基硼酸酯。与C（sp3）-stereogenic中心的伴随生成。一系列带有1°，2°，3°烷基和苯基α-取代基的乙烯基（杂）芳烃和仲烯丙基磷酸酯适用于该反应，形成具有高达95％ee的高对映选择性的产物。

  DOI：

  10.1002/chem.201905361

文献信息

• Synthesis of Optically Active β- or γ-Alkyl-Substituted Alcohols through Copper-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation with Organolithium Reagents
  作者：Sureshbabu Guduguntla、Martín Fañanás-Mastral、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/jo401536u

  日期：2013.9.6

  An efficient one-pot synthesis of optically active β-alkyl-substituted alcohols through a tandem copper-catalyzed asymmetric allylic alkylation (AAA) with organolithium reagents and reductive ozonolysis is presented. Furthermore, hydroboration–oxidation following the Cu-catalyzed AAA leads to the corresponding homochiral γ-alkyl-substituted alcohols.

  提出了一种通过有机铜试剂和有机锂试剂通过串联铜催化的不对称烯丙基烷基化（AAA）高效合成一锅光学活性β-烷基取代的醇的方法。此外，Cu催化的AAA之后的硼氢化反应会导致相应的手性γ-烷基取代的醇类。
• Nickel-Catalyzed Enantioconvergent Borylation of Racemic Secondary Benzylic Electrophiles
  作者：Zhaobin Wang、Shoshana Bachman、Alexander S. Dudnik、Gregory C. Fu

  DOI：10.1002/anie.201806015

  日期：2018.10.26

  been reports of the application of chiral nickel catalysts to the corresponding reactions with heteroatom nucleophiles to produce carbon–heteroatom bonds with good enantioselectivity. Herein, we establish that a chiral nickel/pybox catalyst can borylate racemic secondary benzylic chlorides to provide enantioenriched benzylic boronic esters, a highly useful family of compounds in organic synthesis.

  镍催化的交叉偶联已成为迄今为止使用外消旋烷基卤化物作为亲电试剂实现对映收敛的碳-碳键形成的最通用的方法。相反，尚未有报道将手性镍催化剂用于与杂原子亲核试剂进行相应反应以产生具有良好对映选择性的碳-杂原子键的报道。在本文中，我们建立了一种手性镍/ pybox催化剂可以使外消旋仲苄基氯离子化，以提供对映体富集的苄基硼酸酯，这是有机合成中非常有用的一族化合物。该方法显示出良好的官能团相容性（例如，不受吲哚，酮，叔胺或未活化的烷基溴的存在的影响），以及两种催化剂组分（NiCl2（甘醇二甲醚和pybox配体）可商购。
• Enantioselective acylation of primary and secondary alcohols catalyzed by lipase QL from Alcaligenes sp.: A predictive active site model for lipase QL to identify which enantiomer of an alcohol reacts faster in this acylation
  作者：Koichiro Naemura、Masaki Murata、Rie Tanaka、Masashi Yano、Keiji Hirose、Yoshito Tobe

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00429-6

  日期：1996.11

  Lipase QL (from Alcaligenes sp.)-catalyzed acylation of alcohols using isopropenyl acetate as the acylating agent in diisopropyl ether converted preferentially primary alcohols with an S configuration and secondary alcohols with an R configuration into the corresponding homochiral acetates. On the basis of observed enantiomer selectivities, a predictive active site model for lipase QL is proposed for identifying which enantiomer of a primary or a secondary alcohol reacts faster in this acylation. Copyright (C) 1996 Published by Elsevier Science Ltd