3,3'-dihexyl-[2,2'-bithiophene]-5-carbaldehyde | 177415-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 3,3'-dihexyl-[2,2'-bithiophene]-5-carbaldehyde
• 英文别名: 3,3'-dihexyl-2,2'-bithiophene-5-carbaldehyde；3,3'-dihexyl-5-formyl-2,2'-bithiophene；4-Hexyl-5-(3-hexylthiophen-2-yl)thiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 177415-97-3
• 化学式: C₂₁H₃₀OS₂
• 分子量: 362.601
• InChiKey: WHCWEQBZVCWHQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-dihexyl-[2,2'-bithiophene]-5-carbaldehyde 在 potassium hydrogensulfate 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  The effect of cyclic thiourea functionalization and β,β′-dialkylbithiophene linker on the performance of triphenylamine dyes

  摘要：

  Four new dyes (T-C1, T-C6, S-C1 and S-C6) with beta,beta '-dialkylbithiophene as pi-linkers were synthesized and utilized in dye-sensitized solar cells (DSSCs). Compared with the reference dyes (T-C0 and AZ6) with bithiophene as pi-linkers, these dyes show blue-shifted absorption bands, and their DSSCs produce lower short-circuit current and high open-circuit voltage. These may be caused by the increase of dihedral angle between two thiophenes. On the one hand, the molecular conjugations are decreased: on the other hand, steric effect of the whole structures are increased. Compared with the triphenylamine dyes (T-C0, T-C1 and T-C6), the cyclic thiourea functionalized dyes (AZ6, S-C1 and S-C6) exhibit better photophysical and photovoltaic performances. However, the superiority of cyclic thiourea functionalization is gradually disappearing with the increased steric effect of the pi-linkers. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2015.04.012
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-己基噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.9h， 生成 3,3'-dihexyl-[2,2'-bithiophene]-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  不对称取代的双和四噻吩的合成和性质

  摘要：

  合成了不对称取代的双和四噻吩衍生物。在外噻吩环之一上带有吸电子取代基 X 的不对称取代的联噻吩在比对称双取代的联噻吩衍生物更长的波长处表现出吸收带的最大值，而不对称的四联噻吩在比相应的对称性更短的波长处具有这样的最大值那些。在带有推拉取代基的双或四噻吩的情况下，由于吸电子取代基 X 导致的最长波长吸收带的红移趋势更为明显。不对称四噻吩表现出比相应的联噻吩更大的三阶非线性光学（TNLO）特性，类似于对称双噻吩和四噻吩之间的情况。然而，不对称双噻吩和四噻吩的 TNLO 特性显示不依赖于吸电子强度......

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.483

文献信息

• Electropolymerization of Bithienyl-appended Cerium(III) Triple Decker Porphyrin Complex
  作者：Kousei Yamashita、Masato Ikeda、Masayuki Takeuchi、Seiji Shinkai

  DOI：10.1246/cl.2003.264

  日期：2003.3

  A cerium(III) triple decker porphyrin complex bearing bithienyl substituents (1) at the peripheral meso-positions was synthesized. Electrochemical polymerization of the triple decker porphyrin gave a unique polymer film on the ITO electrode surface without decomposition.

  合成了一种在外围中间位置具有双噻吩取代基的铈(III)三层螺环复合物（1）。对这种三层螺环螺旋体进行了电化学聚合，获得了一种独特的聚合物薄膜，且未发生分解，沉积在ITO电极表面。