3-(5-溴-1H-吲哚-3-基)-1,3-二苯基丙烷-1-酮 | 866892-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 3-(5-溴-1H-吲哚-3-基)-1,3-二苯基丙烷-1-酮
• 英文名称: 3-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-1,3-diphenylpropan-1-one
• 英文别名: 3-(5-bromo-3-indolyl)-1,3-diphenylpropan-1-one；1-Propanone, 3-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-1,3-diphenyl-
• CAS: 866892-97-9
• 化学式: C₂₃H₁₈BrNO
• 分子量: 404.306
• InChiKey: WQJHYKDSYYYAGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-160 °C
• 沸点：
  593.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.391±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-溴-1H-吲哚-3-基)-1,3-二苯基丙烷-1-酮 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于合成[小α]和[小δ]咔啉衍生物的区域选择性转换方法

  摘要：

  报道了从常见的吲哚基查耳酮肟酯前体开始的用于访问小α和小δ-咔啉衍生物的无金属方案。该反应涉及温和条件，并使用区域发散性方法...。

  DOI：

  10.1039/c6cc09468f
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚 、 苯亚甲基苯乙酮 在 magnetic nanoparticle-1 supported H₃PW₁₂O₄₀ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以98%的产率得到3-(5-溴-1H-吲哚-3-基)-1,3-二苯基丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Magnetic nanoparticle supported polyoxometalates (POMs) via non-covalent interaction: reusable acid catalysts and catalyst supports for chiral amines

  摘要：

  磁性聚氧甲基丙烯酸盐（POMs）是通过功能化磁性纳米粒子和聚氧甲基丙烯酸盐之间的简单超声处理获得的。这种材料不仅可用作高活性酸催化剂，还可用作手性胺的催化剂载体。

  DOI：

  10.1039/c1cc14178c

文献信息

• Highly effective and regioselective Michael addition of indoles to α,β-unsaturated ketones promoted by pentafluorophenylammonium triflate
  作者：Samad Khaksar、Seyed Mohammad Vahdat、Fatemeh Rezaee

  DOI：10.1016/j.crci.2012.08.002

  日期：2013.2

  Abstract A simple, inexpensive, environmentally friendly and efficient route for Michael addition of indoles to α,β-unsaturated ketones using pentafluorophenylammonium triflate (PFPAT) as a catalyst is described. Various indole derivatives were synthesized in good to excellent yields. The preparation of PFPAT catalyst from simple and readily available starting materials makes this method more affordable

  摘要 描述了一种使用五氟苯基三氟甲磺酸铵 (PFP​​AT) 作为催化剂将吲哚迈克尔加成到 α,β-不饱和酮的简单、廉价、环保和有效的路线。各种吲哚衍生物以良好到极好的产率合成。由简单易得的起始材料制备 PFPAT 催化剂使该方法更加经济实惠。
• Br2 as a novel Lewis acid catalyst for Friedel–Crafts alkylation of indoles with α,β-unsaturated ketones
  作者：Deqiang Liang、Xiangguang Li、Wanshun Zhang、Yanni Li、Mi Zhang、Ping Cheng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.078

  日期：2016.3

  The inexpensive Br2 can serve as a novel Lewis acid catalyst for Friedel–Crafts alkylation of indoles with α,β-unsaturated ketones. Under the catalysis of only 3 mol % of Br2, this Michael addition proceeded smoothly with high efficiency and broad substrate scope. Moreover, theoretical calculations suggested that Br2 possesses only the modest power to activate chalcones and is inferior to most tested

  廉价的Br 2可以用作新颖的路易斯酸催化剂，用于用α，β-不饱和酮对吲哚进行Friedel-Crafts烷基化。在仅3mol％的Br 2的催化下，该迈克尔加成反应以高效率和宽泛的底物范围顺利进行。此外，理论计算表明，Br 2仅具有适度的活化查耳酮的能力，并且不如大多数测试的酸，这表明酸度可能不是当前通讯中Br 2独特活性的主要原因。
• Efficient Friedel–Crafts alkylation of indoles and pyrrole with enones and nitroalkene in water
  作者：Najmedin Azizi、Fezzeh Arynasab、Mohammad R. Saidi

  DOI：10.1039/b610263h

  日期：——

  An operationally simple and entirely green protocol for heteropoly acid (10 mg) catalyst conjugate addition of indoles and pyrrole to unsaturated carbonyl compounds and nitroalkene in water at ambient temperature in good to excellent yields has been developed.

  已开发出一种操作简单且完全绿色的方案，用于在环境温度下以良好或优异的收率将吲哚和吡咯杂多酸（10 mg）催化剂共轭加成至不饱和羰基化合物和硝基烯烃。
• Highly Efficient Friedel-Crafts Alkylation of Indoles and Pyrrole Catalyzed by Mesoporous 3D Aluminosilicate Catalyst with Electron-Deficient Olefins
  作者：B. Reddy、A. Vinu、T. Naidu、V. Balasubramanian、M. Chari、T. Mori、S. Zaidi、Salem Al-Deyab

  DOI：10.1055/s-0030-1258801

  日期：2010.11

  The C3-selective Friedel-Crafts alkylation of indoles with electron-deficient olefins has been achieved using a mesoporous aluminosilicate catalyst with 3D cage-type porous structure to furnish the 3-alkylindole derivatives in excellent yields due to its high surface area, large pore volume and high acidity. Pyrrole also reacted efficiently under similar reaction conditions to give the corresponding 2-alkylated pyrrole derivatives in good yields.

  通过使用具有三维笼型多孔结构的介孔硅铝酸盐催化剂，实现了吲哚与缺电子烯烃的C3选择性Friedel-Crafts烷基化反应，从而以优异的收率制备了3-烷基吲哚衍生物，这归因于其高比表面积、大孔体积和高酸性。吡咯在相似的反应条件下也高效反应，以良好收率生成了相应的2-烷基吡咯衍生物。
• Highly Efficient Heterobimetallic Iron‐Magnesium‐HMPA–Catalyzed Michael‐type Friedel–Crafts Reactions of Indoles and Chalcones
  作者：Wei Zhou、Li Li、Li‐Wen Xu、Hua‐Yu Qiu、Guo‐Qiao Lai、Chun‐Gu Xia、Anne‐Sophie Castanet

  DOI：10.1080/00397910801929721

  日期：2008.4.1

  Abstract A simple and novel bimetallic catalyst, an iron and magnesium complex (Fe‐Mg‐hexamethylphosphoramide (HMPA)), with dual activation was found to be an effective and promising catalyst for the Michael‐type Friedel–Crafts reactions of indoles with chalcones. This novel catalytic system has the advantages of highly efficient, mild reaction conditions and exhibits high reactivity and selectivity

  摘要 一种简单而新颖的双金属催化剂，铁和镁配合物（Fe-Mg-六甲基磷酰胺（HMPA）），具有双重活化作用，被发现是吲哚与查耳酮的 Michael 型 Friedel-Crafts 反应的有效且有前景的催化剂。这种新型催化体系具有高效、反应条件温和、反应活性和选择性高的优点，使其成为合成吲哚衍生物的有用且有吸引力的方法。