2-(2-bromo-5-fluorophenyl)-1H-benzo[d]imidazole | 1097793-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(2-bromo-5-fluorophenyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-(2-bromo-5-fluorophenyl)-1H-benzimidazole
• CAS: 1097793-35-5
• 化学式: C₁₃H₈BrFN₂
• mdl: MFCD11645338
• 分子量: 291.122
• InChiKey: BCRMYOOQGVDKEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromo-5-fluorophenyl)-1H-benzo[d]imidazole 、 二苯甲酰基甲烷 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以68 %的产率得到2-fluoro-6-phenylbenzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Base/DMSO‐Promoted Synthesis of Benzo[4,5]imidazo[2,1‐a]isoquinolines via C−C Bond Formation

  摘要：

  摘要 在本研究中，通过 2-(2-溴芳基)苯并咪唑与 1,3-二酮在碱性条件下的反应，开发了一种获得苯并[4,5]咪唑并[2,1-a]异喹啉的合成方法。提出了这一过程的反应途径，包括通过亲核芳香取代最初形成 C-C 偶联中间体，以及随后的脱酰基环缩合反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.202301365
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-氟苯甲酸 、 邻苯二胺 在 polyphosphoric acid 作用下， 以77%的产率得到2-(2-bromo-5-fluorophenyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  异隐油菜素衍生物的设计，合成及抗真菌活性评估。

  摘要：

  在本文中，将氮原子插入异隐油环的蒽环系统中，以获得“ Aza”型结构的苯并[4,5]咪唑并[1,2-c]喹唑啉。设计，合成了一系列“ Aza”型衍生物，并对其在体外对六种植物真菌的抗真菌活性进行了评估。在所有衍生物中，化合物A-0，B-1和B-2对灰葡萄孢具有显着的抗真菌活性，EC 50值分别为2.72μg/ mL，5.90μg/ mL和4.00μg/ mL。化合物A-2对米曲霉的活性最高，其EC 50值为8.81μg/ mL，A-1表现出对最防治效果纹枯病菌（EC 50，6.27微克/毫升）。此外，选择了化合物A-0来研究针对灰葡萄孢菌的体内测试，结果表明，在100μg/ mL浓度下，化合物的预防效果高达72.80％。初步的机理研究表明，用5 µg / mL的A-0处理后，灰葡萄孢菌的菌丝体出现弯曲，塌陷，并且细胞膜的完整性可能会受损。改变了菌丝的活性氧产生，线粒体膜电位和核形态，破坏了

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103266

文献信息

• An efficient synthesis of 6-arylbenzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinolines via sequential α-arylation of carbonyl and deacylation catalyzed by CuI
  作者：Wei-Qing Miao、Jian-Quan Liu、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1039/c7ob01022b

  日期：——

  Dibenzoyl methane was found to undergo α-arylation of carbonyl and deacylation reaction with 2-(2-bromophenyl)-1H-benzo[d]imidazoles catalyzed by CuI in the presence of Cs2CO3, and provided an efficient synthesis of 6-arylbenzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinolines via subsequent intra-molecular nucleophilic addition and dehydration.

  发现二苯甲酰甲烷在Cs 2 CO 3存在下与CuI催化的2-（2-溴苯基）-1 H-苯并[ d ]咪唑发生羰基的α-芳基化反应和脱酰反应，并有效合成了6 -芳基苯并[4,5]咪唑并[2,1- a ]异喹啉通过随后的分子内亲核加成和脱水作用。
• CuI-catalyzed synthesis of (benzo)imidazo[2,1-a]isoquinolinone derivatives via successive α-arylation, deacylation and benzyl automatic oxidation
  作者：Wei-Qing Miao、Jian-Quan Liu、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131200

  日期：2020.5

  be automatically oxidized by oxygen in the reaction of 2-(2-bromophenyl)-1H-imidazole and 1,3-dicarbonyl compounds catalyzed CuI. This domino procedure involved the subsequent α-arylation, deacylation, nucleophilic addition and benzyl automatic oxidation, and provided an efficient method for the synthesis of (benzo)imidazo[2,1-a]isoquinolinone derivatives in good yields.

  在2-（2-溴苯基）-1H-咪唑与1，3-二羰基化合物催化的CuI的反应中，发现苄基位置被氧自动氧化。该多米诺步骤涉及随后的α-芳基化，脱酰基，亲核加成和苄基自动氧化，并提供了以高收率合成（苯并）咪唑并[2，1- a ]异喹啉酮衍生物的有效方法。
• Copper-catalyzed C-C coupling and cyclization: Synthesis of benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyridines and benzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinolines
  作者：Byeong Woo Yang、Pham Duy Quang Dao、Nam Sik Yoon、Chan Sik Cho

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.09.025

  日期：2017.11

  3-diketones in DMF in the presence of a catalytic amount of copper(I) iodide and a base to afford the corresponding benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyridines in moderate yields. 2-(2-Bromoaryl)benzimidazoles also react with 1,3-diketones under similar reaction conditions to give benzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinolines in similar yields.

  在催化量的碘化铜（I）和碱存在下，将2-（2-溴乙烯基）苯并咪唑与1,3-二酮在DMF中偶联并环化，得到相应的苯并[4,5]咪唑[1， 2- α ]吡啶的产率中等。2-（2-溴芳基）苯并咪唑还可以在相似的反应条件下与1,3-二酮反应，以相似的产率得到苯并[4,5]咪唑并[2,1- a ]异喹啉。
• IBX works efficiently under solvent free conditions in ball milling
  作者：Tapas Kumar Achar、Saikat Maiti、Prasenjit Mal

  DOI：10.1039/c4ra00415a

  日期：——

  explosiveness at high temperature and poor solubility in common organic solvents except DMSO. Since the discovery of Dess–Martin Periodinane in 1983, several modified IBX systems have been reported. However, under ball milling conditions, IBX works efficiently with various organic functionalities at ambient temperature under solvent free conditions. Also, the waste IBA (2-iodosobenzoic acid) produced

  IBX（2-碘氧基苯甲酸），发现于1893年，是合成化学中的一种氧化剂，由于其在高温下的爆炸性以及在除DMSO之外的普通有机溶剂中的溶解性差而被广泛使用而受到阻碍。自1983年发现Dess-Martin Periodinane以来，已经报道了几种改进的IBX系统。但是，在球磨条件下，IBX可以在环境温度和无溶剂条件下有效地利用各种有机功能。另外，反应产生的废IBA（2-碘代苯甲酸）也就地在接下来的步骤中，使用过硫酸氢钾将其氧化成IBX，因此通过保持其效率（在15个循环后仅损失约6％）而重复用于多个循环。这项工作概述了一种非常经济的合成方法，该方法克服了使用IBX的问题，可以有效地以克为单位且以非爆炸方式进行。
• Copper(I)-catalyzed α-arylation of carbonyl cascade reaction leading to benzo[4, 5] imidazo[1,2-f]phenanthridin-4(1H)-one derivatives
  作者：Fang Dong、Rong-Zhang Jin、Jian-Quan Liu、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1007/s11164-017-2975-7

  日期：2017.11

  α-arylation of carbonyl reaction and intra-molecular cyclization of 2-(2-bromophenyl)-1H-benzo[d]imidazoles with cyclohexane-1,3-diones was described in 1,4-dioxane catalyzed by Cu(I)/l-proline. It provided an efficient method for the synthesis of benzo[4, 5]imidazo[1,2-f] phenanthridin-4(1H)-ones with high efficiency in mild conditions. Graphical Abstract A sequential α-arylation of carbonyl reaction and intra-molecular

  摘要 在Cu（1,4-二恶烷）催化下，描述了羰基反应的顺序α-芳基化和2-（2-溴苯基）-1H-苯并[ d ]咪唑与环己烷-1,3-二酮的分子内环化I）/ l-脯氨酸 它为温和条件下高效合成苯并[4,5]咪唑并[1,2 - f ]菲啶-4（1 H）-提供了一种有效的方法。 图形概要 在Cu（）催化的1,4-二恶烷中描述了羰基反应的顺序α-芳基化和2-（2-溴苯基）-1 H-苯并[ d ]咪唑与环己烷-1,3-二酮的分子内环化I）/ l-脯氨酸