machilin A | 110269-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 二苄基丁烷木脂素
• 英文名称: machilin A
• 英文别名: meso-1,4-bis-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2,3-dimethylbutane；meso-machilin A；meso-2,3-dipiperonyl-butane；meso-2,3-Dipiperonyl-butan；5-[(2R,3S)-4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2,3-dimethylbutyl]-1,3-benzodioxole
• CAS: 110269-50-6
• 化学式: C₂₀H₂₂O₄
• 分子量: 326.392
• InChiKey: QEFJURUMSHPMTC-OKILXGFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

machilin A 是一种木酚素，可以从润楠树皮的甲醇提取物中分离得到。研究发现，machilin A 能抑制 B-16 小鼠黑色素瘤细胞中的黑色素生物合成，其 IC50 值为 39.9 μM。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  machilin A 在 五氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 nordihydroguairetic acid
  参考文献：
  名称：

  来自 machilus thunbergii 的木脂素

  摘要：

  摘要 五种新木脂素，machilin A[(2S,3R)-2,3-二甲基-1,4-dipiperonyl-butane]，machilin B [(2S,3S)-2,3-dihydro-7-methoxy-3-甲基-2-哌酮 threo-2-(2-甲氧基-4-反式-丙烯基苯氧基)-1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)丙-1-醇], machilin E (erythro-1-acetoxy-2- (2-甲氧基-4-反-(3-羟基-1-丙烯基)苯氧基]-l-胡椒基丙烷) 是从山竹树皮中分离出来的，并对其结构进行了表征。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)81847-6
• 作为产物：
  描述：

  (-)-2-(3,4-methylenedioxybenzyl)-3-(3,4-methylenedioxybenzylidene)succinic acid quinine salt 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 machilin A
  参考文献：
  名称：

  赤型-北二氢愈创木酸，苏-（-）-柔红素及其类似物的合成及生物活性

  摘要：

  介绍了赤藓-北二氢愈创木酸，苏-（-）-saururenin及其类似物的总合成的全部细节。合成基于统一的合成策略，包括Stobbe反应，烷基化以构建木脂素骨架以及拆分苏型和赤型异构体。从简单的芳香族前体以八到九个步骤完成了合成，并通过这种途径获得了13个木脂素。在合成的木脂素中，有七种木脂素是天然产物。此外，七个天然产物中的三个是首次合成的。检查了13种木脂素对人上皮细胞，HSV-1基因和人白血病，肝，前列腺，胃和乳腺癌细胞中HIV Tat反式激活的影响。

  DOI：

  10.2298/jsc090410108x

文献信息

• Synthesis, characterization, and anti-melanoma activity of tetra-O-substituted analogs of nordihydroguaiaretic acid
  作者：Ross O. Meyers、Joshua D. Lambert、Nicole Hajicek、Alan Pourpak、John A. Kalaitzis、Robert T. Dorr

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.06.063

  日期：2009.8

  Synthesis of seven semi-synthetic analogs of NDGA is described. An approach to NDGA derivatization is described in which the ortho-phenolic groups are tethered together by one atom, forming a 5-membered heterocyclic ring. The analogs were evaluated for cytotoxicity in four cancer cell lines and compared to NDGA and tetra-O-methyl-NDGA (M4N) (1a). NDGA bis-cyclic sulfate (2a), NDGA bis-cyclic carbonate

  描述了七种 NDGA 半合成类似物的合成。描述了一种 NDGA 衍生化方法，其中邻苯酚基团由一个原子连接在一起，形成 5 元杂环。在四种癌细胞系中评估类似物的细胞毒性，并与 NDGA 和四-O-甲基-NDGA (M4N) ( 1a ) 进行比较。NDGA 双环硫酸盐 ( 2a )、NDGA 双环碳酸酯 ( 2b ) 和亚甲二氧苯基-NDGA ( 2d ) 和 NDGA 四乙酸酯 ( 1b ) 显示出体外抗癌活性。两种化合物，( 1b ) 和 ( 2b ))，在人类黑色素瘤的小鼠异种移植模型中评估了抗癌活性，并显示出剂量依赖性活性。
• 404. The constituents of natural phenolic resins. Part XXIV. A synthesis of galgravin
  作者：J. G. Blears、R. D. Haworth

  DOI：10.1039/jr9580001985

  日期：——
• A Synthesis of Nordihydroguaiaretic Acid
  作者：S. V. Lieberman、George P. Mueller、Eric T. Stiller

  DOI：10.1021/ja01198a513

  日期：1947.6
• Sakakibara, Nippon Kagaku Zasshi, 1952, vol. 73, p. 235
  作者：Sakakibara

  DOI：——

  日期：——
• Sugimoto; Okumura, Tanabe seiyaku kenkyu nenpo = Annual report of Gohei Tanabe Co., 1956, vol. 1, p. 14,16
  作者：Sugimoto、Okumura

  DOI：——

  日期：——