4-benzylamino-1H-pyrrole-2-carboxylic acid benzyl ester | 605629-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzylamino-1H-pyrrole-2-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl 4-benzylamino-1H-pyrrole-2-carboxylate；benzyl 4-(benzylamino)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 605629-49-0
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₂
• 分子量: 306.364
• InChiKey: AEOCOKAWNBQWCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzylamino-1H-pyrrole-2-carboxylic acid benzyl ester 在 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-allyl-1-benzyl-2,4-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine-6-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  功能多样的嘧啶环氮取代基的官能化吡咯并[3,2-d]嘧啶的多样性导向合成。

  摘要：

  由4-氧代-N-（PhF）分四个步骤合成了九种2,4-二氧代-2,3,4,5-四氢-1H-吡咯并[3,2-d]嘧啶-6-羧酸苄酯12脯氨酸苄酯7的一般方法，其中分子多样性的元素很容易加到嘧啶氮上。使用苄基，烯丙基和异丙基胺将4-氧代脯氨酸7转化为相应的氨基吡咯8，然后用苯基，烯丙基和异氰酸乙酯处理，得到9种不同的脲9。4-Ureido-1H-吡咯-2-羧酸苄基然后使用三氯乙酰氯的乙腈溶液将酯9转化为相应的吡咯并[3,2-d]嘧啶12，然后用Cs（2）CO（3）处理。从甲苯中结晶可得到所需的脱氮嘌呤类化合物，脯氨酸7的总收率为37-55％。

  DOI：

  10.1021/jo034684f
• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-(9-phenyl-9-fluorenyl)-4-oxoprolinate 、 苄胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84%的产率得到4-benzylamino-1H-pyrrole-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  An Effective New Synthesis of 4-Aminopyrrole-2-carboxylates

  摘要：

  [GRAPHICS]A series of 4-amino-1H-pyrrole-2-carboxylic acid benzyl esters has been synthesized in 61-84% yields on treatment of N-PhF-4-oxoproline benzyl ester and its 3-alkyl-substituted derivatives with different primary and secondary amines and a catalytic amount of TsOH in THE 4-Hydroxy-1H-pyrrole-2-carboxylic acid benzyl esters were prepared in 59 and 70% yields by treatment of N-PhF-4-oxoproline benzyl esters with ammonium hydroxide in THF.

  DOI：

  10.1021/ol0262690

文献信息

• 2-Vinylpyrroles and Pyrrolo[3,2-<i>d</i>]pyrimidines from Direct Addition of Aldehydes to 4-Amino-pyrrole-2-carboxylate Derivatives
  作者：Gil Fridkin、William D. Lubell

  DOI：10.1021/ol702994g

  日期：2008.3.1

  A new methodology for the direct preparation of 2-vinylpyrroles is presented. Treatment of 4-amino-pyrrole-2-carboxylates 5a-c and 6a-d with aliphatic aldehydes and TFA furnished 2-vinylpyrroles 2a-k in 9-87% yields. Under similar conditions ureidopyrroles 5a-c reacted with aryl aldehydes to provide pyrrolo[3,2-d]pyrimidines 1a-d in 28-63% yields.