9-methylene-13-tridecanolide | 208339-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 9-methylene-13-tridecanolide
• 英文别名: 10-Methylidene-oxacyclotetradecan-2-one
• CAS: 208339-79-1
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: RPSNRNMMQVTEJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.206±31.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  0.937±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-methylene-13-tridecanolide 在 platinum on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到(+/-)-9-methyl-13-tridecanolide
  参考文献：
  名称：

  由不饱和脂肪酸和1，ω-二醇合成新大环内酯类化合物的嗅觉特性

  摘要：

  序列以氧代内酯1经由巴尔比埃型吉尔曼-VAN-ESS反应，声化学莱米厄氧化，一步到位醚裂解碘化和相转移催化环化呈现。将羰基内酯1转化为甲基化的大环内酯类化合物11-13会产生高度有效的麝香香气。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00226-9
• 作为产物：
  描述：

  8-溴-1-辛醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 mercury(II) perchlorate 、 草酰氯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 silver nitrate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 52.33h， 生成 9-methylene-13-tridecanolide
  参考文献：
  名称：

  14元大环醚的合成

  摘要：

  作为正在进行的大环化合物化学研究的一部分，合成了具有各种甲基取代模式的14元大环醚。这些大环醚的制备涉及环状酮的Baeyer-Villiger环膨胀或羟基酸的大内酯化以产生内酯。内酯羰基可通过转化成中间体的硫代内酯而除去，该中间体是通过与Lawesson试剂反应并还原而获得的，或者是通过使用三氟化硼醚化物介导的硼氢化钠反应直接还原而得到的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00846-7

文献信息

• Synthesis and olfactory properties of new macrolides from unsaturated fatty acids and 1,ω-diols
  作者：Lars Rodefeld、Ines Heinemann、Werner Tochtermann

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00226-9

  日期：1998.5

  A sequence to oxo lactones 1 via Barbier-type Gilman-Van-Ess reaction, sonochemical Lemieux oxidation, one-step ether cleavage iodination and phase transfer catalyzed cyclization is presented. Conversion of the oxo lactones 1 into methyl(en)ated macrolides 11 – 13 resulted in highly potent musk fragrances.

  序列以氧代内酯1经由巴尔比埃型吉尔曼-VAN-ESS反应，声化学莱米厄氧化，一步到位醚裂解碘化和相转移催化环化呈现。将羰基内酯1转化为甲基化的大环内酯类化合物11-13会产生高度有效的麝香香气。
• The synthesis of 14-membered macrocyclic ethers
  作者：Dean S. Clyne、Larry Weiler

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00846-7

  日期：1999.11

  involved either the Baeyer-Villiger ring expansion of a cyclic ketone or the macrolactonization of a hydroxy acid to give a lactone. The lactone carbonyl was removed either by conversion to an intermediate thionolactone obtained by reaction with Lawesson's reagent and reduction or by direct reduction using a boron trifluoride etherate mediated sodium borohydride reaction.

  作为正在进行的大环化合物化学研究的一部分，合成了具有各种甲基取代模式的14元大环醚。这些大环醚的制备涉及环状酮的Baeyer-Villiger环膨胀或羟基酸的大内酯化以产生内酯。内酯羰基可通过转化成中间体的硫代内酯而除去，该中间体是通过与Lawesson试剂反应并还原而获得的，或者是通过使用三氟化硼醚化物介导的硼氢化钠反应直接还原而得到的。