9-(2-(2-methoxyethoxy)ethyl)-9H-carbazole-3-carbaldehyde | 1227413-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-(2-(2-methoxyethoxy)ethyl)-9H-carbazole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 9-[2-(2-methoxyethoxy)ethyl]carbazole-3-carbaldehyde
• CAS: 1227413-57-1
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: IVLXHBXTXPZFNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.3±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2-(2-methoxyethoxy)ethyl)-9H-carbazole-3-carbaldehyde 在 ammonium acetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 9-(2-(2-methoxyethoxy) ethyl)-3-(6-phenyl-[2, 2'-bipyridine]-4-yl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  6'-苯基-2,2'-联吡啶衍生物及其CdLI（2）配合物的合成，晶体结构和光谱性质。

  摘要：

  合成了两个新颖的6'-苯基-2,2'-联吡啶配体（L1，L2）及其CdL（1,2）I2配合物（1、2）并通过元素分析进行​​了表征，（1）H NMR，IR， MALDI-TOF光谱和单晶X射线衍射分析。结果表明，配合物中的中心镉原子被来自L1，L2的两个碘离子和两个氮原子配位，形成了扭曲的配位几何形状。根据理论计算（TD-DFT）研究了它们的电子吸收性能。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2013.12.067
• 作为产物：
  描述：

  二乙二醇单甲醚 在 四丁基铵盐 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 9-(2-(2-methoxyethoxy)ethyl)-9H-carbazole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  基于咔唑衍生物与聚醚基的三联吡啶锌（II）配合物的合成，光谱和三阶非线性光学性质。

  摘要：

  设计，合成并充分表征了四种基于咔唑衍生物基团的新型Zn（II）三联吡啶配合物（ZnLCl2，ZnLBr2，ZnLI2，ZnL（SCN）2）。对它们的光物理性质，包括吸收和一光子激发荧光，二光子吸收（TPA）和光功率限制（OPL）进行了系统的研究，并在理论计算（TD-DFT）的基础上进行了解释。详细研究了不同溶剂对吸收和单光子激发荧光（OPEF）光谱行为，量子产率和生色团寿命的影响。通过使用飞秒脉冲激光在680至1080 nm范围内进行开/关孔径Z扫描测量，研究了三阶非线性光学（NLO）特性。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2014.07.039

文献信息

• Imaging Beta-Amyloid Peptides Aggregation
  申请人：Hong Kong Baptist University

  公开号：US20160243264A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  The present invention is in the field of pharmaceuticals and chemical industries. In particular, one aspect of the present invention relates to methods for labeling, imaging and detecting the beta-amyloid (Aβ) peptides, oligomers, and fibrils in vitro and in vivo via magnetic resonance and florescence imaging by using modified carbazole-based fluorophores. A further aspect of the present invention relates to a method of reducing and preventing aggregation of beta-amyloid peptides for Alzheimer's disease (AD) as well as of treating and/or preventing Alzheimer's disease by using the modified carbazole-based fluorophore. The modified carbazole-based fluorophore according to an embodiment of the present invention is prepared by conjugating a carbazole-based fluorophore with magnetic nanoparticles to form a conjugate which is permeable to blood brain barrier of a subject being introduced therewith.

  本发明涉及制药和化工行业。具体而言，本发明的一个方面涉及使用改良的基于咔唑的荧光物质通过磁共振和荧光成像在体内和体外标记、成像和检测β-淀粉样蛋白（Aβ）肽、寡聚体和纤维的方法。本发明的另一个方面涉及一种减少和预防β-淀粉样蛋白在阿尔茨海默病（AD）中聚集的方法，以及使用改良的基于咔唑的荧光物质治疗和/或预防阿尔茨海默病的方法。根据本发明实施例的改良基于咔唑的荧光物质是通过将基于咔唑的荧光物质与磁性纳米颗粒偶联而制备的，形成的共轭物质能够穿透引入的受试者的血脑屏障。
• 一种镍配合物光限幅材料及其制备方法
  申请人：安徽大学

  公开号：CN103483389B

  公开（公告）日：2016-04-06

  本发明公开了一种镍配合物光限幅材料及其制备方法，其中镍配合物光限幅材料的结构式为：。本发明镍配合物[NiL2]具有良好的光限幅效应，与文献报道相比，其限幅阈值低，为0.36J/cm2，损伤阈值较高，为0.98J/cm2。利用飞秒激光器，在700nm波长下，测得本发明镍配合物的光限幅效应，与文献报道相比，响应时间短，限幅波段宽，达到红光范围。
• Ratiometric emission NIR-fluorescent probe for the detection of lysosomal pH in living cells and <i>in vivo</i>
  作者：Weifen Niu、Juan Jia、Junkai Li、Chao Zhang、Keming Yun

  DOI：10.1039/c9nj02771h

  日期：——

  ubiquitous in cells. Acidic pH is a characteristic feature of lysosomes, and aberrant lysosomal pH values have been manifested to be associated with diverse diseases. In order to monitor the lysosomal pH changes, we developed a ratiometric emission NIR-fluorescent probe (CzQl) for the quantitative analysis of the lysosomal pH in living cells and in vivo. CzQl was constructed via the ethylene bridging of

  已知溶酶体是在细胞中普遍存在的酸性细胞器。酸性pH是溶酶体的特征性特征，并且溶酶体的pH值异常已被证明与多种疾病有关。为了监测溶酶体的pH变化，我们开发了一种比例发射NIR荧光探针（CzQl），用于定量分析活细胞和体内溶酶体的pH 。CzQ1是通过咔唑衍生物和喹啉的乙烯桥联而构建的。探针的质子化导致显着的绿色到红色发射颜色变化。探针表现出理想的p K apH值为4.60，在3.9-5.3的pH范围内呈线性关系，涵盖了大部分的溶酶体pH范围，可用于溶酶体pH变化的定量检测和成像。而且，CzQ1表现出容易的负载能力，高选择性，大的斯托克斯位移，特异性的溶酶体靶向能力和低的细胞毒性。因此，它已成功用于在细胞水平上监测溶酶体的pH变化以及体内LPS介导的炎症。
• Imaging Beta-Amyloid Peptides and Inhibition of Beta-Amyloid Peptide Aggregation
  申请人：YANG Wanggui

  公开号：US20120269738A1

  公开（公告）日：2012-10-25

  The present invention relates to methods of detecting and monitoring aggregation of beta-amyloid peptides which are associated with neurodegenerative diseases as well as treating and/or preventing the neurodegenerative diseases by using carbazole-based fluorophores. In particular, the present invention provides methods for labeling and imaging the beta-amyloid (Aβ) peptides, oligomers, and fibrils in vitro and/or in vivo, as well as treating and/or preventing Alzheimer's disease by using the carbazole-based fluorophores of the present invention.

  本发明涉及一种检测和监测与神经退行性疾病相关的β-淀粉样肽聚集的方法，以及利用基于咔唑的荧光物质治疗和/或预防神经退行性疾病。具体来说，本发明提供了一种在体外和/或体内标记和成像β-淀粉样（Aβ）肽、寡聚体和纤维的方法，以及利用本发明的基于咔唑的荧光物质治疗和/或预防阿尔茨海默病的方法。
• Inhibition of Beta-Amyloid Peptide Aggregation by Multifunctional Carbazole-Based Fluorophores
  作者：Wanggui Yang、Yi Wong、Olivia T. W. Ng、Li-Ping Bai、Daniel W. J. Kwong、Ya Ke、Zhi-Hong Jiang、Hung-Wing Li、Ken K. L. Yung、Man Shing Wong

  DOI：10.1002/anie.201104150

  日期：2012.2.20

  Stopping aggregation: Carbazole‐based cyanine fluorophores bind selectively to the Aβ(1–40) peptide and its aggregates which are responsible for causing Alzheimer's disease. One of these fluorophores, SLOH, exerts a strong inhibitory effect on Aβ(1–40) fibrillogenesis (see scheme) and can pass through the blood‐brain barrier making it a potential therapeutic agent for Alzheimer's disease.

  停止聚集：基于咔唑的花青荧光团与Aβ （1–40）肽及其聚集体选择性结合，而Aβ （1–40）肽及其聚集体可引起阿尔茨海默氏病。其中的一种荧光团SLOH对Aβ （1–40）的原纤维形成具有很强的抑制作用（参见方案），并且可以穿过血脑屏障，使其成为阿尔茨海默氏病的潜在治疗剂。