tert-butyl N-(2-formyl-3-methoxyphenyl)carbamate | 335672-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-(2-formyl-3-methoxyphenyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl (2-formyl-3-methoxyphenyl)carbamate；Tert-butyl 2-formyl-3-methoxyphenylcarbamate
• CAS: 335672-28-1
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• 分子量: 251.282
• InChiKey: DCZSGTINKLRTLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(3-butyl-4-methyl-2-pyrrolyl)methane 、 tert-butyl N-(2-formyl-3-methoxyphenyl)carbamate 在 对甲苯磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙腈 、 四氢呋喃 为溶剂， 生成 αα/αβ-10,20-bis[6-(tert-butoxycarbonyl)amino-2-methoxyphenyl]-3,7,13,17-tetrabutyl-2,8,12,18-tetramethylporphyrin
  参考文献：
  名称：

  通过活性位点类似物研究了细胞色素P450cam静止状态的低旋特征。

  摘要：

  已经制备了冠封端的铁（S-）卟啉1 x H2O和2 x H2O及其相应的Ba2 +络合物作为细胞色素P450cam静止状态的活性位点类似物。模型系统的密度泛函理论（DFT）级别的cw-EPR研究和电子结构计算表明，P450cam水簇具有一定的功能。

  DOI：

  10.1039/b302274a
• 作为产物：
  描述：

  (2-氨基-6-甲氧基苯基)甲醇 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 tert-butyl N-(2-formyl-3-methoxyphenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  2-氨基苯甲醛与乙炔基二羧酸二烷基酯之间的膦催化反应：1,2-二氢喹啉衍生物的合成及烯烃化反应的发展

  摘要：

  通过使2-氨基苯甲醛衍生物和乙炔二羧酸二烷基酯与催化量的膦反应，可以很好地合成一系列1,2-二氢喹啉。该反应通过使用苯基硅烷的选择性原位氧化膦还原而被催化。此外，在相同的起始原料和还原剂的附加作用下，发现了新的烯烃化反应。氢/氘（H / D）交换实验揭示了该反应的可能机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01870

文献信息

• Rational design of central selective acetylcholinesterase inhibitors by means of a “bio-oxidisable prodrug” strategy
  作者：Pierre Bohn、Nicolas Le Fur、Guillaume Hagues、Jean Costentin、Nicolas Torquet、Cyril Papamicaël、Francis Marsais、Vincent Levacher

  DOI：10.1039/b903041g

  日期：——

  oxidation of an N-alkyl-1,4-dihydroquinoline 1 to the corresponding quinolinium salt 2 unmasking the positive charge required for binding to the catalytic anionic site of the enzyme. The synthesis of a set of 1,4-dihydroquinolines 1 and their corresponding quinolinium salts 2 is presented. An in vitro biological evaluation revealed that while all reduced forms 1 were unable to exhibit any anticholinesterase

  这项工作涉及开发新的中央选择性乙酰胆碱酯酶抑制剂的“生物可氧化前药”策略的设计。预期该前药方法会降低外周抗胆碱酯酶活性，从而导致目前市售的各种副作用疼痛抑制剂。这些新的设计疼痛 抑制剂 喹啉 系列大致基于的循环类似物 利凡斯的明。前药的关键活化步骤涉及N-烷基-1，4-二氢喹啉1氧化为相应的喹啉鎓盐2，从而掩盖了与酶的催化阴离子位点结合所需的正电荷。介绍了一组1,4-二氢喹啉1及其相应的喹啉鎓盐2的合成。的体外生物学评价显示，虽然所有的还原形式1无法表现出任何抗胆碱酯酶活性（IC 50 > 10 6 nm）时，大部分的喹啉盐的2显示高疼痛抑制活性（IC 50为6μM至7 nM）。这些初步的体外试验验证了这些环状类似物的使用。利凡斯的明喹啉系列的药物作为进一步在体内开发这种“生物可氧化前药”方法的诱人化学工具。
• Remote Effects Modulating the Spin Equilibrium of the Resting State of Cytochrome P450cam –An Investigation Using Active Site Analogues
  作者：Martin Lochner、Linjing Mu、Wolf-D. Woggon

  DOI：10.1002/adsc.200303011

  日期：2003.6

  structure of the resting state of cytochrome P450cam (CYP101), a heme thiolate protein, shows a cluster of six water molecules in the substrate binding pocket, one of which is coordinating to iron(III) as sixth ligand. The resting state is low-spin and changes to high-spin when substrate camphor binds and H2O is removed. In contrast to the protein, previously synthesised enzyme models such as H2OFeIII(porph)(ArS−)

  细胞色素P450 cam（CYP101）的静止状态的晶体结构是一种血红素硫醇盐蛋白，在底物结合袋中显示出六个水分子簇，其中一个与六价铁（III）配位。静止状态为低旋转，当底物樟脑结合并去除H 2 O时，其变为高旋转。与此相反的蛋白质，预先合成的酶的模型，例如H 2 OFE III（porph）（ARS - ）被证明是纯高自旋。铁（S - ）与不同远端站点模仿提出远程效应卟啉已经准备和CW-EPR研究。结果表明，P450凸轮处于静止状态的低速旋转是由于这样的事实，即水分子配位于铁具有的OH -因为水簇的氢键和偏振的样字符，分别。
• Tyrosine kinase inhibitors
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06479512B1

  公开（公告）日：2002-11-12

  The present invention relates to compounds which inhibit, regulate and/or modulate tyrosine kinase signal transduction, compositions which contain these compounds, and methods of using them to treat tyrosine kinase-dependent diseases and conditions, such as angiogenesis, cancer, tumor growth, atherosclerosis, age related macular degeneration, diabetic retinopathy, inflammatory diseases, and the like in mammals.

  本发明涉及抑制、调节和/或调控酪氨酸激酶信号转导的化合物，含有这些化合物的组合物，以及利用它们治疗哺乳动物中依赖于酪氨酸激酶的疾病和病况的方法，如血管生成、癌症、肿瘤生长、动脉粥样硬化、年龄相关性黄斑变性、糖尿病视网膜病变、炎症性疾病等。
• 一种芳胺邻位取代的化合物的制备方法
  申请人：联化科技股份有限公司

  公开号：CN110396108A

  公开（公告）日：2019-11-01

  本发明公开了一种如式I所示的芳胺邻位取代的化合物的制备方法。本发明提供的制备方法，其包括如下步骤，步骤(1)、在连续流反应器中，将物料1和烷基锂试剂进行锂化反应；得到含如式III所示的金属锂化合物的溶液；所述的物料1为如式II所示的芳胺类化合物与有机溶剂的混合溶液；步骤(2)、在连续流反应器中，将物料2和步骤(1)中得到的含如式III所示的金属锂化合物的溶液进行偶联反应，得到如式I所示的芳胺邻位取代的化合物即可。采用本发明的制备方法可在室温下实现芳环上的锂化反应制备成相应的溴代、硼酸、醛、羧酸等产物，反应时间短，减少了易燃物料的和高反应活性中间体的在线量，提高了安全性。
• COMPOUNDS AND USES THEREOF FOR THE MODULATION OF HEMOGLOBIN
  申请人：Global Blood Therapeutics, Inc.

  公开号：US20170174654A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  Provide herein are compounds and pharmaceutical compositions suitable as modulators of hemoglobin, methods and intermediates for their preparation, and methods for their use in treating disorders mediated by hemoglobin and disorders that would benefit from tissue and/or cellular oxygenation.

  本文提供的是适用于调节血红蛋白的化合物和药物组合物，它们的制备方法和中间体，以及在治疗由血红蛋白介导的疾病和需要组织和/或细胞氧合的疾病中使用它们的方法。