3,7-bis(5,5-dibromomethyl-1,3-dioxan-2-yl)-10-methyl-10H-phenothiazine | 1360072-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 3,7-bis(5,5-dibromomethyl-1,3-dioxan-2-yl)-10-methyl-10H-phenothiazine
• 英文别名: 3,7-Bis[5,5-bis(bromomethyl)-1,3-dioxan-2-yl]-10-methylphenothiazine；3,7-bis[5,5-bis(bromomethyl)-1,3-dioxan-2-yl]-10-methylphenothiazine
• CAS: 1360072-47-4
• 化学式: C₂₅H₂₇Br₄NO₄S
• 分子量: 757.176
• InChiKey: ILWBAZADXRXZAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  10-甲基吩噻嗪-3,7-二氨基醛 、 二溴新戊二醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以44%的产率得到3,7-bis(5,5-dibromomethyl-1,3-dioxan-2-yl)-10-methyl-10H-phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  具有荧光性质的新型3-（1,3-二恶烷-2-基）-10-甲基-10 H-吩噻嗪衍生物的合成，结构研究和DFT计算

  摘要：

  在常规条件下，微波辅助条件下和标准有机溶剂条件下，水为条件下，进行了10-甲基-10 H-吩噻嗪-甲醛与1,3-丙二醇或2-取代-1,3-丙二醇缩醛化的比较研究，方法如下：尝试向环境友好的合成方法发展。新的3-（1,3-二恶烷-2-基）-10-甲基-10 H-吩噻嗪衍生物是通过水的共沸蒸馏以高收率得到的，而通过在过热条件下在包括水在内的不同溶剂中通过微波辅助合成以中等收率得到的。根据DFT计算，假定溶剂对稳定缩醛化机理中涉及的关键中间体有影响，这表明在水溶剂中具有良好的焓分布。基于光谱方法（NMR，FT-IR，UV-vis和MS）的新化合物的结构研究已通过分子力学和半经验DFT计算完成，这支持了1,3-二恶烷的anancomeric椅构象。环与吩噻嗪取代基在赤道位置，并可能围绕连接两个杂环单元的单键自由旋转。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.01.068

文献信息

• Synthesis, structural investigations, and DFT calculations on novel 3-(1,3-dioxan-2-yl)-10-methyl-10H-phenothiazine derivatives with fluorescence properties
  作者：Luiza Găină、Emese Gal、Larisa Mătărângă-Popa、Dan Porumb、Alina Nicolescu、Castelia Cristea、Luminita Silaghi-Dumitrescu

  DOI：10.1016/j.tet.2012.01.068

  日期：2012.3

  with molecular mechanics and semi-empirical DFT calculations, which supported an anancomeric chair conformation of the 1,3-dioxane ring with the phenothiazine substituent in the equatorial position and possible free rotation about the single bond linking the two heterocyclic units. The new compounds display daylight fluorescence characterized by remarkably large Stokes shifts determined by LE spectroscopy

  在常规条件下，微波辅助条件下和标准有机溶剂条件下，水为条件下，进行了10-甲基-10 H-吩噻嗪-甲醛与1,3-丙二醇或2-取代-1,3-丙二醇缩醛化的比较研究，方法如下：尝试向环境友好的合成方法发展。新的3-（1,3-二恶烷-2-基）-10-甲基-10 H-吩噻嗪衍生物是通过水的共沸蒸馏以高收率得到的，而通过在过热条件下在包括水在内的不同溶剂中通过微波辅助合成以中等收率得到的。根据DFT计算，假定溶剂对稳定缩醛化机理中涉及的关键中间体有影响，这表明在水溶剂中具有良好的焓分布。基于光谱方法（NMR，FT-IR，UV-vis和MS）的新化合物的结构研究已通过分子力学和半经验DFT计算完成，这支持了1,3-二恶烷的anancomeric椅构象。环与吩噻嗪取代基在赤道位置，并可能围绕连接两个杂环单元的单键自由旋转。