2-methoxyl-3-formylphenothiazine | 24025-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-methoxyl-3-formylphenothiazine
• 英文别名: 10-ethyl-2-methoxy-10H-phenothiazine-3-carbaldehyde；2-methoxy-10-ethyl-10H-phenothiazine-3-carbaldehyde；10-Aethyl-3-formyl-2-methoxy-phenthiazin；10-Ethyl-2-methoxyphenothiazine-3-carbaldehyde
• CAS: 24025-16-9
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂S
• 分子量: 285.367
• InChiKey: CWVSSFDZHKADBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxyl-3-formylphenothiazine 在 肼 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于吩噻嗪的多功能荧光探针用于细胞、土壤、水样和试纸中肼的现场快速检测

  摘要：

  肼广泛用作范围广泛的工业化学试剂。由于其毒性和爆炸性，对人类健康和生态安全构成严重威胁。因此，开发联氨的实时示踪方法具有重要意义。在这里，基于吩噻嗪合成了一种用于检测肼的新型开启荧光探针SXNU-1 。SXNU-1对肼的选择性优于各种竞争性物种。SXNU-1中带有氰基和乙酸乙酯基团的乙烯基与肼反应生成席夫碱，发出亮绿色荧光。通过理论计算、 1 H NMR滴定和HRMS验证了反应机理。此外，SXNU-1可测定土壤、水样和试纸中的肼。由于SXNU-1具有良好的细胞膜通透性，可以监测HeLa细胞内不同浓度的肼。因此，我们认为SXNU-1在环境污染物的分析和监测方面具有巨大的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2023.111164
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基酚噻嗪 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-methoxyl-3-formylphenothiazine
  参考文献：
  名称：

  基于吩噻嗪的多功能荧光探针用于细胞、土壤、水样和试纸中肼的现场快速检测

  摘要：

  肼广泛用作范围广泛的工业化学试剂。由于其毒性和爆炸性，对人类健康和生态安全构成严重威胁。因此，开发联氨的实时示踪方法具有重要意义。在这里，基于吩噻嗪合成了一种用于检测肼的新型开启荧光探针SXNU-1 。SXNU-1对肼的选择性优于各种竞争性物种。SXNU-1中带有氰基和乙酸乙酯基团的乙烯基与肼反应生成席夫碱，发出亮绿色荧光。通过理论计算、 1 H NMR滴定和HRMS验证了反应机理。此外，SXNU-1可测定土壤、水样和试纸中的肼。由于SXNU-1具有良好的细胞膜通透性，可以监测HeLa细胞内不同浓度的肼。因此，我们认为SXNU-1在环境污染物的分析和监测方面具有巨大的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2023.111164

文献信息

• Oxygen heterocycles. Part XV. A novel heterocyclic system: 2H-pyrano[6,5-b]phenothiazine
  作者：N. P. Buu-Hoï、B. Lobert、G. Saint-Ruf

  DOI：10.1039/j39690002137

  日期：——

  aldehyde was condensed with aryl- and heteryl-acetonitriles to give acrylonitriles which were readily converted by pyridine hydrochloride into the 2-oxo-derivatives of the new heterocyclic system 2H-pyrano[6,5-b]phenothiazine.

  N-乙基-2-甲氧基吩噻嗪在Vilsmeir-Haack反应的3位上进行了甲酰化反应。所得的醛与芳基和杂基乙腈缩合，得到丙烯腈，丙烯腈易于被盐酸吡啶转化为新的杂环系统2 H-吡喃并[6,5- b ]吩噻嗪的2-氧代衍生物。
• 一种吩噻嗪化合物及其制备方法和应用
  申请人：信阳师范学院

  公开号：CN110317198B

  公开（公告）日：2020-10-09

  本发明公开了一种吩噻嗪化合物及其制备方法和应用，所述的吩噻嗪化合物在3位连有菲并[9,10‑d]咪唑，其化学结构式如式Ⅰ所示，其中，R为C1～C20的烷基。通过在2‑甲氧基吩噻嗪和卤代烷烃溶液中加入氢氧化钠制备中间体1后，引入醛基得到中间体2，将中间体2加入无水三氯化铝的无水二氯甲烷溶液中得到中间体3，中间体3与菲醌溶于冰醋酸中，加入无水醋酸铵反应得到目标产物。所述的化合物可以作为荧光探针对光气识别。本发明化合物作为荧光探针结构稳定，简单易得，且制备产率较高，具有一定的应用价值。
• A highly selective phenothiazine-based fluorescent chemosensor for phosgene
  作者：Shan Wang、Beitong Zhu、Bingya Wang、Peiwen Fan、Yingxin Jiu、Man Zhang、Lirong Jiang、Ji-Ting Hou

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.107933

  日期：2020.2

  A fluorescent chemosensor was developed for selective detection of phosgene, which was comprised of a 2-hydroxyl phenothiazine skeleton and 1H-phenanthro[9,10-d]imidazolyl moiety. The chemosensor displayed a high selectivity toward phosgene over other reactive analytes because the adjacent phenolic hydroxyl and imidazolyl synergistically construct a bi-functional reaction site for phosgene with bi-acyl

  开发了一种荧光化学传感器，用于选择性检测光气，该光化学传感器由2-羟基吩噻嗪骨架和1 H-菲并[9,10- d ]咪唑基部分组成。化学传感器显示出对光气的选择性比其他反应性分析物高，因为相邻的酚羟基和咪唑基协同地为具有双酰氯结构的光气构建了一个双功能反应位点。与光气反应后，化学传感器在492 nm处的荧光强度明显增强，负载有化学传感器的聚合物膜通过明显的荧光变化成功地用于监测光气。
• Observation of peroxynitrite overproduction in cells during 5-fluorouracil treatment<i>via</i>a ratiometric fluorescent probe
  作者：Ji-Ting Hou、Bingya Wang、Yongru Zhang、Beibei Cui、Xinhua Cao、Man Zhang、Yong Ye、Shan Wang

  DOI：10.1039/c9cc09652c

  日期：——

  A ratiometric fluorescent probe was described for imaging the production of peroxynitrite in cells stimulated by 5-FU.

  描述了一种比率荧光探针，用于在受5-FU刺激的细胞中成像过氧亚硝酸盐的产生。
• Detection of hydrazine via a highly selective fluorescent probe: A case study on the reactivity of cyano-substituted C C bond
  作者：Ji-Ting Hou、Bingya Wang、Shan Wang、Yongquan Wu、Ye-Xin Liao、Wen Xiu Ren

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108366

  日期：2020.7

  optical probes 1 and 2 were presented for detecting hydrazine incorporating malononitrile and 2-benzothiazoleacetonitrile, respectively. Probe 1 with dicyanovinyl was demonstrated to be more highly reactive to hydrazine, owing to the stronger electron-withdrawing ability of malononitrile. Moreover, probe 1 showed excellent selectivity toward hydrazine vapor over other amines in colorimetric and fluorescence

  肼在工业领域中起着广泛的作用，但由于其高毒性和强活性而引起严重的安全问题。因此，开发可靠且方便的肼检测分析工具非常重要。在这项工作中，提出了两个光学探针1和2，用于分别检测掺有丙二腈和2-苯并噻唑乙腈的肼。由于丙二腈的较强的吸电子能力，具有双氰基乙烯基的探针1被证明对肼具有更高的反应性。此外，在比色和荧光开启模式下，探针1对肼蒸汽的选择性优于其他胺。探针1之间的产物HRMS也证实了肼。另外，装载有探针1的TLC板可通过肉眼将肼蒸气与其他挥发性胺区分开。此外，探针1成功地用于检测活细胞中的肼。