10-ethyl-2-methoxy-10H-phenothiazine | 24025-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 10-ethyl-2-methoxy-10H-phenothiazine
• 英文别名: 10-Ethyl-2-methoxyphenothiazine
• CAS: 24025-15-8
• 化学式: C₁₅H₁₅NOS
• 分子量: 257.356
• InChiKey: SYLDWRRCKDPTJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-ethyl-2-methoxy-10H-phenothiazine 在 肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于吩噻嗪的多功能荧光探针用于细胞、土壤、水样和试纸中肼的现场快速检测

  摘要：

  肼广泛用作范围广泛的工业化学试剂。由于其毒性和爆炸性，对人类健康和生态安全构成严重威胁。因此，开发联氨的实时示踪方法具有重要意义。在这里，基于吩噻嗪合成了一种用于检测肼的新型开启荧光探针SXNU-1 。SXNU-1对肼的选择性优于各种竞争性物种。SXNU-1中带有氰基和乙酸乙酯基团的乙烯基与肼反应生成席夫碱，发出亮绿色荧光。通过理论计算、 1 H NMR滴定和HRMS验证了反应机理。此外，SXNU-1可测定土壤、水样和试纸中的肼。由于SXNU-1具有良好的细胞膜通透性，可以监测HeLa细胞内不同浓度的肼。因此，我们认为SXNU-1在环境污染物的分析和监测方面具有巨大的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2023.111164
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基酚噻嗪 、 碘乙烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.0h， 以89.5%的产率得到10-ethyl-2-methoxy-10H-phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  一种用于光气的高选择性吩噻嗪基荧光化学传感器

  摘要：

  开发了一种荧光化学传感器，用于选择性检测光气，该光化学传感器由2-羟基吩噻嗪骨架和1 H-菲并[9,10- d ]咪唑基部分组成。化学传感器显示出对光气的选择性比其他反应性分析物高，因为相邻的酚羟基和咪唑基协同地为具有双酰氯结构的光气构建了一个双功能反应位点。与光气反应后，化学传感器在492 nm处的荧光强度明显增强，负载有化学传感器的聚合物膜通过明显的荧光变化成功地用于监测光气。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2019.107933

文献信息

• Microscope laser assisted photooxidative activation of bioorthogonal ClickOx probes
  作者：Attila Kormos、Dóra Kern、Alexandra Egyed、Bianka Söveges、Krisztina Németh、Péter Kele

  DOI：10.1039/d0cc01512a

  日期：——

  A photoactivatable fluorogenic tetrazine-rhodaphenothiazine probe was synthesized and studied in light-assisted, bioorthogonal labeling schemes.

  合成并研究了一种光活化荧光四氮唑-罗达苯噻嗪探针，在光辅助、生物正交标记方案中进行了研究。
• Oxygen heterocycles. Part XV. A novel heterocyclic system: 2H-pyrano[6,5-b]phenothiazine
  作者：N. P. Buu-Hoï、B. Lobert、G. Saint-Ruf

  DOI：10.1039/j39690002137

  日期：——

  aldehyde was condensed with aryl- and heteryl-acetonitriles to give acrylonitriles which were readily converted by pyridine hydrochloride into the 2-oxo-derivatives of the new heterocyclic system 2H-pyrano[6,5-b]phenothiazine.

  N-乙基-2-甲氧基吩噻嗪在Vilsmeir-Haack反应的3位上进行了甲酰化反应。所得的醛与芳基和杂基乙腈缩合，得到丙烯腈，丙烯腈易于被盐酸吡啶转化为新的杂环系统2 H-吡喃并[6,5- b ]吩噻嗪的2-氧代衍生物。
• 一种吩噻嗪化合物及其制备方法和应用
  申请人：信阳师范学院

  公开号：CN110317198B

  公开（公告）日：2020-10-09

  本发明公开了一种吩噻嗪化合物及其制备方法和应用，所述的吩噻嗪化合物在3位连有菲并[9,10‑d]咪唑，其化学结构式如式Ⅰ所示，其中，R为C1～C20的烷基。通过在2‑甲氧基吩噻嗪和卤代烷烃溶液中加入氢氧化钠制备中间体1后，引入醛基得到中间体2，将中间体2加入无水三氯化铝的无水二氯甲烷溶液中得到中间体3，中间体3与菲醌溶于冰醋酸中，加入无水醋酸铵反应得到目标产物。所述的化合物可以作为荧光探针对光气识别。本发明化合物作为荧光探针结构稳定，简单易得，且制备产率较高，具有一定的应用价值。
• Observation of peroxynitrite overproduction in cells during 5-fluorouracil treatment<i>via</i>a ratiometric fluorescent probe
  作者：Ji-Ting Hou、Bingya Wang、Yongru Zhang、Beibei Cui、Xinhua Cao、Man Zhang、Yong Ye、Shan Wang

  DOI：10.1039/c9cc09652c

  日期：——

  A ratiometric fluorescent probe was described for imaging the production of peroxynitrite in cells stimulated by 5-FU.

  描述了一种比率荧光探针，用于在受5-FU刺激的细胞中成像过氧亚硝酸盐的产生。
• A unique rectilinearly π-extended rhodamine dye with large Stokes shift and near-infrared fluorescence for bioimaging
  作者：Chang Liu、Xiaojie Jiao、Qing Wang、Kun Huang、Song He、Liancheng Zhao、Xianshun Zeng

  DOI：10.1039/c7cc06220f

  日期：——

  The synthesis of a novel rectilinearly π-extended rhodamine dye (TJ730) has been described. It exhibits NIR fluorescence emission with a Stokes shift of >110 nm. TJ730 and its ester derivative are cell permeable, have low cytotoxicity, are biocompatible, and can be directly used as NIR tracers for lysosome staining. Using TJ730 as a precursor, two probes have been prepared for Cu2+.

  已经描述了新颖的线性π-延伸的若丹明染料（TJ730）的合成。它显示出近红外荧光发射，斯托克斯位移> 110 nm。TJ730及其酯衍生物具有细胞渗透性，细胞毒性低，具有生物相容性，可以直接用作溶酶体染色的NIR示踪剂。使用TJ730作为前驱物，已经制备了两个针对Cu 2+的探针。