1-styryltriethoxysilane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-styryltriethoxysilane
• 英文别名: Triethoxystyrylsilane；triethoxy(2-phenylethenyl)silane
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃Si
• 分子量: 266.412
• InChiKey: UUVZTKMMRCCGHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 1-styryltriethoxysilane 在 silver hexafluoroantimonate 、 二氯[2，2’-二(二苯基磷)-1，1’-联萘]钯(II) 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以9%的产率得到ethyl (2R)-2-hydroxy-4-phenylbut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  手性双阳离子钯(II)配合物催化乙醛酸与乙烯基硅烷的高度对映选择性烯基化

  摘要：

  已经实现了手性双阳离子钯配合物催化乙醛酸与乙烯基硅烷和二烯基硅烷的乙烯基化和二烯化，以生产高光学活性的烯丙醇。该反应的优点是手性钯催化剂易于使用，并且乙烯基硅烷作为亲核试剂易于合成、储存、空气和湿气稳定。

  DOI：

  10.1021/ja906164p
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 乙烯基三乙氧基硅烷 在 [(H2IMes)(OSiMe3)2Ru(=CHC6H4(O-i-Pr)-2)] 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到1-styryltriethoxysilane
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷氧基改性的第二代Hoveyda-Grubbs催化剂的合成及其催化活性

  摘要：

  描述了带有氧化硅配体的第一钌亚烷基络合物的有效合成。研究表明，第二代Hoveyda-Grubbs催化剂可与多种硅烷醇钾进行有效的官能化反应，生成二甲氧基衍生物。发现获得的复合物在选定的复分解转化中具有催化活性。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2009.08.007

文献信息

• Combinatorial Approach to the Catalytic Hydrosilylation of Styrene Derivatives: Catalyst Systems Composed of Organoiron(0) or (II) Precursors and Isocyanides
  作者：Yusuke Sunada、Daisuke Noda、Hiroe Soejima、Hironori Tsutsumi、Hideo Nagashima

  DOI：10.1021/acs.organomet.5b00201

  日期：2015.6.22

  (COT)2Fe and the open ferrocenes (MPDE)2Fe (MPDE = η5-3-methylpentadienyl) and (DMPDE)2Fe (DMPDE = η5-2,4-dimethylpentadienyl) were found to function as catalyst precursors for the hydrosilylation of alkenes in the presence of auxiliary ligands. Screening trials determined that the optimal catalyst system was composed of (COT)2Fe and adamantyl isocyanide, allowing the selective hydrosilylation of styrene

  （COT）2 Fe和开放二茂铁（MPDE）2的Fe（MPDE =η 5 -3- methylpentadienyl）和（DMPDE）2的Fe（DMPDE =η 5 -2,4-二甲基戊）被发现作为用于催化剂前体在辅助配体存在下烯烃的氢化硅烷化。筛选试验确定，最佳催化剂体系由（COT）2 Fe和金刚烷基异氰化物组成，可以使苯乙烯衍生物与三取代氢硅氧烷和带有Me 2的聚二甲基硅氧烷进行选择性氢化硅烷化SiH部分作为端基。在适当的条件下，脱氢甲硅烷基化副反应被完全抑制，反应TON超过5000。
• The First Fluoride-Free Hiyama Reaction of Vinylsiloxanes Promoted by Sodium Hydroxide in Water
  作者：Emilio Alacid、Carmen Nájera

  DOI：10.1002/adsc.200600262

  日期：2006.10

  first cross-coupling reaction between vinylalkoxysilanes and aryl bromides or chlorides promoted by aqueous sodium hydroxide under fluoride-free conditions to provide styrenes is reported. The reaction is catalyzed by palladium(II) acetate or a 4-hydroxyacetophenone oxime-derived palladacycle either under thermal or microwave heating at 120 °C with low catalyst loading (0.01–1 mol % of palladium) in

  据报道，在无氟化物的条件下，由氢氧化钠水溶液促进的乙烯基烷氧基硅烷与芳基溴化物或氯化物之间的第一次交叉偶联反应提供了苯乙烯。该反应通过钯（II）醋酸盐或4-羟基乙酰苯酮肟衍生钯环或者下热或微波加热在120℃下与四存在低催化剂载量（0.01-1摩尔％的钯）催化ñ -丁基溴化铵（TBAB）作为空气中的添加剂。在苯乙烯基三乙氧基硅烷的情况下，与芳基或乙烯基溴的偶合立体发生，以分别得到相应的对苯二甲酸酯或二烯。这些温和而简单的反应条件防止了产物的不合需要的聚合。
• Aqueous Sodium Hydroxide Promoted Cross-Coupling Reactions of Alkenyltrialkoxysilanes under Ligand-Free Conditions
  作者：Emilio Alacid、Carmen Nájera

  DOI：10.1021/jo702570q

  日期：2008.3.1

  alkenyltrialkoxysilanes with aryl iodides, bromides, and chlorides are performed on water using sodium hydroxide as activator at 120 °C under normal or microwave heating. This process occurs in the presence of Pd(OAc)2 or 4-hydroxyacetophenone oxime-derived palladacycle 1 as precatalysts under ligand-free conditions with low Pd loadings (0.01−1 mol %) and using tetra-n-butylammonium bromide as additive. Different

  链烯基三烷氧基硅烷与芳基碘化物，溴化物和氯化物的无氟交叉偶联反应是在120℃下在正常或微波加热下，使用氢氧化钠作为活化剂的，在水中进行的。这个过程发生在钯的存在下（OAC）2或4-羟基乙酰苯酮肟衍生钯化合物1作为具有低的Pd负载量无配体的条件下的预催化剂（0.01-1摩尔％），并用四Ñ-丁基溴化铵作为添加剂。在这些反应条件下，可以将不同的市售乙烯基烷氧基硅烷与相应的苯乙烯交联，最好的底物是乙烯基三甲氧基硅烷或乙烯基三乙氧基硅烷。通过威尔金森催化的炔烃与三乙氧基硅烷的加氢硅烷化反应制得的烯基三乙氧基硅烷，在中等至高β/α区域选择性的微波辐射下，经芳基和乙烯基卤化物立体定向芳基化，分别得到不对称的对苯二甲酸酯，烯基苯和共轭二烯。这种简单的程序允许通过萃取分离产物中的钯进行三步操作，从钯相中回收钯，其中钯的含量非常低（芳基碘化物为2-27.5 ppm，溴化物为76 ppm）。
• Application of polyethyleneglycol (PEG) functionalized ionic liquids for the rhodium-catalyzed hydrosilylation reaction of alkenes
  作者：Ying Bai、Fengxiang Zhang、Jiayun Li、Yisong Xu、Jiajian Peng、Wenjun Xiao

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2015.06.024

  日期：2015.10

  used as a catalytic system for the hydrosilylation reaction of alkenes. The influence of the anion of the ionic liquid has been investigated. It was found that the anion has an impact on the catalytic activity and selectivity. [PEG400DIL][PF6]-[Rh(PPh3)3Cl] shows an improved catalytic performance towards the hydrosilylation reaction of alkenes. The scope of alkenes and recycling of the catalytic system

  具有各种阴离子的Rh（PPh 3）3 Cl-聚乙二醇（PEG）功能化的离子液体被用作烯烃的氢化硅烷化反应的催化体系。已经研究了离子液体中阴离子的影响。发现阴离子对催化活性和选择性有影响。[PEG 400 DIL] [PF 6 ]-[Rh（PPh 3）3 Cl]对烯烃的氢化硅烷化反应显示出改进的催化性能。已经研究了烯烃的范围和催化体系的再循环。
• New Hybrid Bidentate Ligands as Precursors for Smart Catalysts
  作者：Frédéric Goettmann、Cédric Boissière、David Grosso、François Mercier、Pascal Le Floch、Clément Sanchez

  DOI：10.1002/chem.200500542

  日期：2005.12.9

  grafted onto various periodically organized mesoporous powders, including a new zirconia/silica mixed oxide synthesized by aerosol techniques. After complexation with the [Rh(CO)2]+ fragment, these materials were revealed to be more active in olefin hydrogenation than their homogeneous counterparts. The reasons for this higher activity are discussed in the light of theoretical modeling. Various surface treatments

  将1-膦基降冰片二烯衍生物接枝到各种周期性组织的介孔粉末上，包括通过气溶胶技术合成的新型氧化锆/二氧化硅混合氧化物。与[Rh（CO）2] +片段络合后，这些材料在烯烃加氢中的活性高于同质材料。根据理论模型讨论了这种较高活动的原因。各种表面处理（例如酯化，干燥和用PhSi（OEt）3进行功能化）为了解活性物种的性质和形成机理提供了见识。发现基于氧化锆的材料在内部烯烃加氢甲酰化中具有活性。对这一反应机理的研究表明，异构化步骤是由路易斯酸性载体催化的，而加氢甲酰化步骤是由铑催化剂驱动的。这两个步骤的分离导致活性的增强。