4-amino-2,5,6-trichloro-1,3-dicyanobenzene | 67205-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-amino-2,5,6-trichloro-1,3-dicyanobenzene
• 英文别名: 2,4-dicyano-3,5,6-trichloro-aniline；4-amino-2,5,6-trichloroisophthalonitrile；1,3-Benzenedicarbonitrile, 4-amino-2,5,6-trichloro-；4-amino-2,5,6-trichlorobenzene-1,3-dicarbonitrile
• CAS: 67205-44-1
• 化学式: C₈H₂Cl₃N₃
• 分子量: 246.483
• InChiKey: TVPBUTWXLGJXNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  280-282 °C
• 沸点：
  389.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烷-1-硫醇 、 4-amino-2,5,6-trichloro-1,3-dicyanobenzene 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以70%的产率得到4-Amino-2,5-dichloro-6-propylsulfanyl-benzene-1,3-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  聚卤代间苯二甲腈衍生物的合成及抑菌活性

  摘要：

  已经设计并合成了在聚邻苯二甲腈部分的2-，4-，5-和/或6-位上掺入各种取代基的一系列多卤代间苯二甲腈衍生物（3和4）。评价了这些衍生物对金黄色葡萄球菌，蜡状芽孢杆菌（革兰氏阳性菌），大肠杆菌，铜绿假单胞菌（革兰氏阴性菌）的抗菌活性。和白色念珠菌（Fungi）。化合物3和4对革兰氏阳性细菌和真菌的生长表现出较强的抑制作用，并且化合物3j的抗菌能力强（4-（苄氨基）-5-氯-2,6-二氟类似物，MIC [SA] = 0.5μg/ mL; MIC [BC] = 0.4μg/ mL; MIC [CA] = 0.5μg/ mL）与诺氟沙星和氟康唑接近，被确认为该系列中最有效的抗菌剂。还讨论了结构-活动关系的初步分析。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.02.033
• 作为产物：
  描述：

  百菌清 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 4-amino-2,5,6-trichloro-1,3-dicyanobenzene
  参考文献：
  名称：

  全取代苯的（R）-1-苯基乙胺衍生物的手性和构象性质

  摘要：

  2,4,5,6-四氯-1,3-二氰基苯的手性衍生物1具有一个，两个和三个（[R）-1-苯乙基氨基（（[R）-PEA）单元2 - 4制备和它们的手性光学和构象基于UV / CD，NMR和MM2数据讨论的性质。的全取代苯环导致特有UV和非手性模型的IR光谱的高极性化合物5 - 7，而手性类似物的相对刚性的构象2 - 4反映在CD光谱。强激子耦合（EC）出现在伪C 3-对称4的CD谱中; 这种相互作用似乎在C 1-对称2和C 2-对称3中不存在。不存在在手性结构的分子裂2 - 4可以解释它们不能识别在NMR实验一些外消旋体的对映体。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00171-8

文献信息

• Synthesis and antiinflammatory evaluation of substituted isophthalonitriles and trimesonitriles, benzonitriles, and terephthalonitriles
  作者：William P. Heilman、Robert D. Battershell、William J. Pyne、Paul H. Goble、Thomas A. Magee、Richard J. Matthews

  DOI：10.1021/jm00207a013

  日期：1978.9

  develop nonacidic, nonsteroidal, antiinflammatory agents without gastrointestinal complications, a series of cyanobenzenes was synthesized for antiinflammatory evaluation. Twenty-seven substituted isophthalonitriles, 19 trimesonitriles, 30 benzonitriles, and 16 terephthalonitriles were tested in the rat utilizing the carrageenan-induced pedal edema assay. Based on the performance of phenylbutazone in this

  为了开发无胃肠道并发症的非酸性，非甾体类抗炎药，合成了一系列氰基苯用于抗炎评估。使用角叉菜胶诱导的踏板浮肿测定法在大鼠中测试了27个取代的间苯二甲腈，19个对苯二甲腈，30个苯甲腈和16个对苯二甲腈。根据苯丁氮酮在该测定法中的性能（100 mg / kg时减少43.8％），以50 mg / kg的剂量给药的六种化合物可产生与该标准相当的炎症减少。但是，在小鼠中以这种水平给药的每种化合物的LD50值在40--56 mg / kg的范围内; 因此，在小鼠中，以该水平给药的每种化合物的LD50值进一步在40--56 mg / kg的范围内; 因此，没有必要进一步研究。在200 mg / kg时，有15种化合物的活性降低了20％以上，并且LD50值大于300 mg / kg。在这些氰基苯中，均苯三甲（16），4-氯苯甲腈，2-氯对苯二甲腈和2-氟对苯二甲腈分别减少32％，30％，46％和49％的水肿，是进行后续研究的最佳人选。
• Synthesis of highly functionalized 2,4-diaminoquinazolines as anticancer and anti-HIV agents
  作者：Sheng-Jiao Yan、Han Zheng、Chao Huang、Yu-Yun Yan、Jun Lin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.06.056

  日期：2010.8

  Novel polyhalo 2,4-diaminoquinazolines 3a-3d were prepared by reacting polyhaloisophthalonitriles with guanidine carbonate under solvent-free conditions and in the absence of a catalyst with good yields (74-95%). A series of highly functionalized 2,4-diaminoquinazolines 4-5 were then synthesized based on 3a-3c. The anticancer activities of compounds 3-5 were evaluated in vitro against human cell lines such as Skov-3, HL-60, A431, A549, and HepG-2. Some of the compounds showed excellent cytotoxic activity and 5a was found to be the most potent derivative, with an IC50 value lower than 2.5 mu g/mL against the five tumor cell lines, making it more active than cisplatin. Representative compounds were also preliminarily evaluated as HIV-1 inhibitors in vitro, and 3c showed the most potent anti-HIV-1 activity with EC50 values of 0.6 and 1.6 mu g/mL, and TI values of >59.6 and 66.6, respectively. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• PRODUCTION OF 2-HALO-3,5-DIFLUOROANILINE, INTERMEDIATE FOR PRODUCING THE SAME, AND PRODUCTION OF SAID INTERMEDIATE
  申请人：SDS Biotech K.K.

  公开号：EP0596130B1

  公开（公告）日：1997-09-24
• An efficient one-pot synthesis of heterocycle-fused 1,2,3-triazole derivatives as anti-cancer agents
  作者：Sheng-Jiao Yan、Yong-Jiang Liu、Yu-Lan Chen、Lin Liu、Jun Lin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.06.141

  日期：2010.9

  A series of heterocycle-fused 1,2,3-triazoles were easily prepared by the 1,3-dipolar cycloaddition of heterocyclic ketene aminals or N,O-acetals with sodium azide and polyhalo isophthalonitriles in a one-pot reaction at room temperature without a catalyst and evaluated in vitro against a panel of human tumour cell lines. 1,3-Oxazoheterocycle fused 1,2,3-triazoles were more potent against the tumour cell lines Skov-3, HL-60, A431, A549 and HepG-2 than 1,3-diazoheterocycle fused 1,2,3-triazoles. 4-Methoxyphenyl substituted 1,3-oxazoheterocycle fused 1,2,3-triazole 6j was found to be the most potent derivative with IC50 values lower than 1.9 mu g/mL against A431 and K562 human tumour cell lines. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US5654178A
  申请人：——

  公开号：US5654178A

  公开（公告）日：1997-08-05