2,3-bis(4-bromophenyl)phenanthro[9,10-b]furan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 2,3-bis(4-bromophenyl)phenanthro[9,10-b]furan
• 化学式: C₂₈H₁₆Br₂O
• 分子量: 528.242
• InChiKey: YNZAZIXWRVYBNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 2,3-bis(4-bromophenyl)phenanthro[9,10-b]furan 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以81%的产率得到2,3-bis(4-trimethylsilylphenyl)phenanthro[9,10-b]furan
  参考文献：
  名称：

  2,3-二苯基菲[9,10-b]呋喃衍生物作为新型蓝色荧光团

  摘要：

  作为关键步骤，菲-9,10-二酮与两当量的亚苄基三苯基膦反应制备了一系列2,3-二苯基菲[9,10-b]呋喃。双（4-溴苯基）衍生物可以通过正丁基锂在乙醚中的作用容易地锂化。通过分别用三甲基甲硅烷基氯和二甲基二硫醚淬灭二锂衍生物，获得相应的 4-三甲基甲硅烷基和 4-甲硫基衍生物。溴化物与二苯胺的 Buchwald-Hartwig 胺化以良好的产率得到二苯氨基衍生物。母体二苯基衍生物的晶体学分析表明，菲呋喃部分具有轻微扭曲的类螺旋结构，该化合物在晶体中形成柱状堆积。菲呋喃在 CH2Cl2 和固态中均显示出强烈的蓝色荧光。它们的电化学性质显然表明呋喃具有高 HOMO 能级，正如密度泛函预测的那样...

  DOI：

  10.1246/bcsj.20160093
• 作为产物：
  描述：

  4-bromobenzyltriphenylphosphonium chloride 在 potassium tert-butylate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,3-bis(4-bromophenyl)phenanthro[9,10-b]furan
  参考文献：
  名称：

  2,3-二苯基菲[9,10-b]呋喃衍生物作为新型蓝色荧光团

  摘要：

  作为关键步骤，菲-9,10-二酮与两当量的亚苄基三苯基膦反应制备了一系列2,3-二苯基菲[9,10-b]呋喃。双（4-溴苯基）衍生物可以通过正丁基锂在乙醚中的作用容易地锂化。通过分别用三甲基甲硅烷基氯和二甲基二硫醚淬灭二锂衍生物，获得相应的 4-三甲基甲硅烷基和 4-甲硫基衍生物。溴化物与二苯胺的 Buchwald-Hartwig 胺化以良好的产率得到二苯氨基衍生物。母体二苯基衍生物的晶体学分析表明，菲呋喃部分具有轻微扭曲的类螺旋结构，该化合物在晶体中形成柱状堆积。菲呋喃在 CH2Cl2 和固态中均显示出强烈的蓝色荧光。它们的电化学性质显然表明呋喃具有高 HOMO 能级，正如密度泛函预测的那样...

  DOI：

  10.1246/bcsj.20160093

文献信息

• 2,3-Diphenylphenanthro[9,10-<i>b</i>]furan Derivatives as New Blue Fluorophores
  作者：Taketo Kojima、Ikumi Kawajiri、Jun-ichi Nishida、Chitoshi Kitamura、Hiroyuki Kurata、Mirai Tanaka、Hiroshi Ikeda、Takeshi Kawase

  DOI：10.1246/bcsj.20160093

  日期：2016.8.15

  bis(4-bromophenyl) derivative can be readily lithiated by the action of n-butyllithium in diethyl ether. The corresponding 4-trimethylsilyl and 4-methylthio derivatives were obtained by quenching the dilithio derivative with trimethylsilyl chloride and dimethyl disulfide, respectively. The Buchwald–Hartwig amination of the bromide with diphenylamine afforded the diphenylamino derivative in a good yield. Crystallographic

  作为关键步骤，菲-9,10-二酮与两当量的亚苄基三苯基膦反应制备了一系列2,3-二苯基菲[9,10-b]呋喃。双（4-溴苯基）衍生物可以通过正丁基锂在乙醚中的作用容易地锂化。通过分别用三甲基甲硅烷基氯和二甲基二硫醚淬灭二锂衍生物，获得相应的 4-三甲基甲硅烷基和 4-甲硫基衍生物。溴化物与二苯胺的 Buchwald-Hartwig 胺化以良好的产率得到二苯氨基衍生物。母体二苯基衍生物的晶体学分析表明，菲呋喃部分具有轻微扭曲的类螺旋结构，该化合物在晶体中形成柱状堆积。菲呋喃在 CH2Cl2 和固态中均显示出强烈的蓝色荧光。它们的电化学性质显然表明呋喃具有高 HOMO 能级，正如密度泛函预测的那样...