(4-octylthiophen-2-yl)trimethylsilane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4-octylthiophen-2-yl)trimethylsilane
• 英文别名: Trimethyl-(4-octylthiophen-2-yl)silane；trimethyl-(4-octylthiophen-2-yl)silane
• 化学式: C₁₅H₂₈SSi
• 分子量: 268.539
• InChiKey: SCNWOGYKKIGDRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-octylthiophen-2-yl)trimethylsilane 在 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 正丁基锂 、 一氯化碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3',3''-dioctyl-5''-(trimethylsilyl)-[2,2':5',2''-terthiophene]-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  High performance p-type molecular electron donors for OPV applications via alkylthiophene catenation chromophore extension

  摘要：

  通过合成关键的4-烷基取代的5-(三甲基硅基)噻吩-2-硼酸皮纳科酯3，简化了烷基噻吩串联过程，以访问受体-π-桥-给体-π-桥-受体（A-π-D-π-A）电子给体分子的双噻吩、三噻吩、四噻吩和五噻吩π-桥。基于已知的苯并噻吩-三噻吩-罗丹明（BTR）材料，合成了BXR系列材料，BMR（X = M，单噻吩），BBR（X = B，双噻吩），已知的BTR（X = T，三噻吩），BQR（X = Q，四噻吩）和BPR（X = P（五噻），五噻吩），以研究色团扩展对OPV应用中器件性能和稳定性的影响。通过改变寡噻吩π-桥烷基取代基合成了BTxR（x = 4，丁基，x = 8，辛基）系列材料，以研究结构-性能关系在OPV器件性能中的作用。使用具有扩展色团（BQR和BPR）的电子给体组装的器件比含有BTR的器件更加热稳定，未经优化的效率高达9.0％ PCE。在三元混合物器件中，BQR已作为次级给体与PTB7-Th结合，导致高性能OPV器件的效率高达10.7％ PCE。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.223
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 3-辛基噻吩 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到(4-octylthiophen-2-yl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  High performance p-type molecular electron donors for OPV applications via alkylthiophene catenation chromophore extension

  摘要：

  通过合成关键的4-烷基取代的5-(三甲基硅基)噻吩-2-硼酸皮纳科酯3，简化了烷基噻吩串联过程，以访问受体-π-桥-给体-π-桥-受体（A-π-D-π-A）电子给体分子的双噻吩、三噻吩、四噻吩和五噻吩π-桥。基于已知的苯并噻吩-三噻吩-罗丹明（BTR）材料，合成了BXR系列材料，BMR（X = M，单噻吩），BBR（X = B，双噻吩），已知的BTR（X = T，三噻吩），BQR（X = Q，四噻吩）和BPR（X = P（五噻），五噻吩），以研究色团扩展对OPV应用中器件性能和稳定性的影响。通过改变寡噻吩π-桥烷基取代基合成了BTxR（x = 4，丁基，x = 8，辛基）系列材料，以研究结构-性能关系在OPV器件性能中的作用。使用具有扩展色团（BQR和BPR）的电子给体组装的器件比含有BTR的器件更加热稳定，未经优化的效率高达9.0％ PCE。在三元混合物器件中，BQR已作为次级给体与PTB7-Th结合，导致高性能OPV器件的效率高达10.7％ PCE。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.223