(4-乙烯基苯基甲基)三甲基硅烷 | 64268-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-乙烯基苯基甲基)三甲基硅烷
• 英文名称: 4-(trimethylsilylmethyl)styrene
• 英文别名: Silane, [(4-ethenylphenyl)methyl]trimethyl-；(4-ethenylphenyl)methyl-trimethylsilane
• CAS: 64268-25-3
• 化学式: C₁₂H₁₈Si
• 分子量: 190.36
• InChiKey: MSCPNSQHFQIZDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.877±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-乙烯基苯基甲基)三甲基硅烷 在 四氯化钛 、 臭氧 、 联苯甲酰 、 锌 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 氘代苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 cis-4,4'-(trimethylsilylmethyl)stilbene
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基链束缚的Stilbenophanes的合成及光化学性质。（2π+2π）光环加成，顺式反式光异构化和光环化的控制

  摘要：

  合成了新型的由甲硅烷基链束缚的大环和中型甲磺蝶烷，并对其光化学和光物理性质进行了研究。直接光辐照大环丁苯橡胶的立体选择性生成分子内的光环加合物，并且效率随着两个二苯乙烯单元之间距离的减小而增加。三苯甲基苯丙醚的三重态敏化光反应引起顺反式光异构化。在氧气气氛下，顺式-固定的对苯二酚的光反应选择性地产生了菲色酚。荧光量子产率随着甲硅烷基取代基的引入而增加，因此，甲硅烷基系苯乙烯基苯甲醚的荧光量子产率要大于未取代的反式-二苯乙烯。当二苯乙烯苯甲醚中两个二苯乙烯单元之间的距离足够小时，观察到分子内准分子发射。

  DOI：

  10.1021/jo050914+
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 4-氯甲基苯乙烯 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以81.5%的产率得到(4-乙烯基苯基甲基)三甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基链束缚的Stilbenophanes的合成及光化学性质。（2π+2π）光环加成，顺式反式光异构化和光环化的控制

  摘要：

  合成了新型的由甲硅烷基链束缚的大环和中型甲磺蝶烷，并对其光化学和光物理性质进行了研究。直接光辐照大环丁苯橡胶的立体选择性生成分子内的光环加合物，并且效率随着两个二苯乙烯单元之间距离的减小而增加。三苯甲基苯丙醚的三重态敏化光反应引起顺反式光异构化。在氧气气氛下，顺式-固定的对苯二酚的光反应选择性地产生了菲色酚。荧光量子产率随着甲硅烷基取代基的引入而增加，因此，甲硅烷基系苯乙烯基苯甲醚的荧光量子产率要大于未取代的反式-二苯乙烯。当二苯乙烯苯甲醚中两个二苯乙烯单元之间的距离足够小时，观察到分子内准分子发射。

  DOI：

  10.1021/jo050914+

文献信息

• Lewis Basic Salt-Promoted Organosilane Coupling Reactions with Aromatic Electrophiles
  作者：Tyler W. Reidl、Jeffrey S. Bandar

  DOI：10.1021/jacs.1c05764

  日期：2021.8.11

  Lewis basic salts promote benzyltrimethylsilane coupling with (hetero)aryl nitriles, sulfones, and chlorides as a new route to 1,1-diarylalkanes. This method combines the substrate modularity and selectivity characteristic of cross-coupling with the practicality of a base-promoted protocol. In addition, a Lewis base strategy enables a complementary scope to existing methods, employs stable and easily

  路易斯碱性盐促进苄基三甲基硅烷与（杂）芳基腈、砜和氯化物的偶联，作为制备 1,1-二芳基烷烃的新途径。该方法将交叉耦合的底物模块化和选择性特征与碱基促进协议的实用性结合起来。此外，路易斯碱策略能够对现有方法进行补充，采用稳定且易于制备的有机硅烷，并在酸性官能团存在下实现选择性芳基化。该方法的实用性通过药物类似物的合成及其在多组分反应中的应用得到证明。
• General access to para-substituted styrenes
  作者：Sandrine Langle、Franck David-Quillot、Alexia Balland、Mohamed Abarbri、Alain Duchêne

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00053-6

  日期：2003.4

  efficient procedure has been developed for the synthesis of organogermanium compounds and styrenes para-substituted with groups containing an atom of the 14th group by one-pot reaction of halogenosilanes, germanes or stannanes, organic halides and magnesium using ultrasound methods.

  已经开发了一种简单有效的程序，用于通过超声方法通过卤代硅烷，锗烷或锡烷，有机卤​​化物和镁的一锅反应来合成有机锗化合物和被含第14个原子的基团对位取代的苯乙烯。
• Palladium-catalyzed C(sp³)–C(sp²) cross-coupling of homoleptic rare-earth metal trialkyl complexes with aryl bromides: efficient synthesis of functionalized benzyltrimethylsilanes
  作者：Guilong Cai、Yingda Huang、Tingting Du、Shaowen Zhang、Bo Yao、Xiaofang Li

  DOI：10.1039/c6cc01312k

  日期：——

  The first C(sp3)-C(sp2) cross-coupling of rare-earth metal alkyl complexes with aryl bromides has been developed for an efficient synthesis of benzyltrimethylsilanes with diverse functional groups.

  稀土金属烷基络合物与芳基溴化物的第一个C（sp 3）-C（sp 2）交叉偶联已被开发出来，用于有效合成具有各种官能团的苄基三甲基硅烷。
• 一种基于稀土金属化合物的交叉偶联反应及应 用
  申请人：北京理工大学

  公开号：CN104496736B

  公开（公告）日：2016-09-28

  本发明公开了一种基于稀土金属化合物的交叉偶联反应及应用，属于有机合成技术领域。所述反应方程式如下：其中，Ln是稀土金属中的一种；R1，R2和R3是与稀土金属相连的三个取代基团；‑R1、‑R2、‑R3分别独立为‑C‑型、‑C＝型、‑C≡型、‑NH‑型、‑N＝型、‑O‑型、‑S‑型、‑PH‑型、‑P＝型中的任一种。所述反应步骤为：(1)将催化剂和配体溶解，得到混合物c；(2)向混合物c中加入反应物1，再加入溶解的反应物2；反应1～3h；(3)采用柱层析进行分离与提纯，得到目标产物。所述交叉偶联反应简单易操作，产率高，反应速度快，选择性好，分离提纯简单。
• A Novel Synthesis of 4B-Element-Containing Styrene Derivatives
  作者：Yukio Nagasaki、Koichi Kurosawa、Teiji Tsuruta

  DOI：10.1246/bcsj.63.3036

  日期：1990.10

  To synthesize 4B-group element-containing styrene monomers, alkylmetalation reactions of 4-methylstyrene (1) in the presence of lithium diisopropylamide (2) were investigated. Trialkylsilylation of 1 proceeded easily by the reaction with trialkylsilyl chloride in the presence of 2 to form mono- and bis-trialkylsilylated methylstyrene. This synthetic method was expanded to other 4B-element-containing styrenes such as germyl and stannyl compounds.

  为了合成含 4B 族元素的苯乙烯单体，研究人员对 4-甲基苯乙烯（1）在二异丙基酰胺锂（2）存在下的烷基金属化反应进行了研究。在 2 的存在下，通过与三烷基硅酰氯反应，1 很容易发生三烷基硅烷化反应，生成单-三烷基硅烷化甲基苯乙烯和双-三烷基硅烷化甲基苯乙烯。这种合成方法被推广到其他含 4B 元素的苯乙烯，如芽基和锡化合物。