benzyl (1R,5S)-3-formyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylate | 952423-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (1R,5S)-3-formyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylate
• 英文别名: benzyl 3-formyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylate；3-exo-formyl-8-aza-bicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylic acid benzyl ester；benzyl 3-exo-formyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylate
• CAS: 952423-57-3
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: NGCKJIDKOVNEIV-QKDCVEJESA-N

物化性质

• 沸点：
  415.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (1R,5S)-3-formyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 盐酸 、 氢气 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 (S)-Amino-(8-dimethylcarbamoyl-8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-3-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF ALKYL/ARALKYL (2S)-2-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-AMINO-2-[-8-AZABICYCLO[3.2.1]OCT-3-YL]-EXO-ACETATE AND ANALOGS THEREOF: KEY INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF DPPIV INHIBITORS

  摘要：

  一种改进的合成过程，用于合成类似Alkyl/Aralkyl (2S)-2-(tert-butoxycarbonyl)-amino-2-[-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl]-exo-acetate等中间体及其类似物，这些中间体在二肽基肽酶-IV（DP-PIV）抑制剂的合成中很有用。

  公开号：

  US20120203004A1
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl 3-(methoxymethylidene)-8-azabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylate 在 盐酸 、 水 作用下， 以98%的产率得到benzyl (1R,5S)-3-formyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Scalable Synthesis of an Azabicyclooctanyl Derivative, a Novel DPP-4 Inhibitor

  摘要：

  A practical synthetic strategy to a chiral azabicycclooctanyl derivative (1), a potent DPP-4 inhibitor, starting from a commercially available nortropine is described. The stereogenic center of 1 was established employing a modified protocol of Ellman's diastereoselective addition of a benzylic nucleophile to tert-butanesulfinimme. Other key steps include Corey-Chaykovsky reaction, Meinwald rearrangement, and CDMT-promoted amide bond formation involving a sterically hindered amine 2.

  DOI：

  10.1021/jo801830x

文献信息

• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF ALKYL/ARALKYL (2S)-2-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-AMINO-2-[-8-AZABICYCLO[3.2.1]OCT-3-YL]-EXO-ACETATE AND ANALOGS THEREOF: KEY INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF DPPIV INHIBITORS<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ DE SYNTHÈSE D'ALKYL/ARALKYL(2S)-2-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-AMINO-2-[-8-AZABICYCLO[3.2.1]OCT-3-YL]-EXO-ACETATE ET D'ANALOGUES DE CELUI-CI UTILISÉ POUR PRÉPARER DES INHIBITEURS DE LA DPPIV
  申请人：LUPIN LTD

  公开号：WO2011018796A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  An improved process for the synthesis of intermediates like Alkyl/Aralkyl (2S)-2-(tert-butoxycarbonyl)-amino-2-[-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl]-exo-acetate and analogs thereof which are useful in the synthesis of Dipeptidyl peptidase-IV (DPPIV) inhibitors.

  一种改进的合成方法，用于合成类似Alkyl/Aralkyl (2S)-2-(tert-butoxycarbonyl)-amino-2-[-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl]-exo-acetate及其类似物的中间体，这些中间体在二肽基肽酶-IV（DPPIV）抑制剂的合成中很有用。
• ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：Baeschlin Daniel Kaspar

  公开号：US20090281069A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  The present invention relates to compounds of the formula; and their use in therapy.

  本发明涉及公式化合物及其在治疗中的应用。
• WO2007/115821
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US7888351B2
  申请人：——

  公开号：US7888351B2

  公开（公告）日：2011-02-15
• [EN] ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ORGANIQUES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2007115821A2

  公开（公告）日：2007-10-18

  [EN] The present invention relates to compounds of the formula; and their use in therapy.
  [FR] La présente invention concerne des composés répondant à la formule ; et leur utilisation en thérapie.