benzyl 8H-spiro[8-azabicyclo[3.2.1]octane-3,2'-oxirane]-8-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 8H-spiro[8-azabicyclo[3.2.1]octane-3,2'-oxirane]-8-carboxylate
• 英文别名: benzyl (1R,5S)-spiro[8-azabicyclo[3.2.1]octane-3,2'-oxirane]-8-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: BEUMMFLRCMDXOS-MZBDJJRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 8H-spiro[8-azabicyclo[3.2.1]octane-3,2'-oxirane]-8-carboxylate 在 三氟化硼乙醚 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(2-hydroxy-1-(1R)-phenylethyl amino)-1-(8-(benzyloxy carbonyl)-8-aza-bicyclo[3.2.1]-oct-3-yl)-exo-methane-1-(1S)-carbonitrile hydrochloride salt
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF ALKYL/ARALKYL (2S)-2-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-AMINO-2-[-8-AZABICYCLO[3.2.1]OCT-3-YL]-EXO-ACETATE AND ANALOGS THEREOF: KEY INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF DPPIV INHIBITORS

  摘要：

  一种改进的合成过程，用于合成类似Alkyl/Aralkyl (2S)-2-(tert-butoxycarbonyl)-amino-2-[-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl]-exo-acetate等中间体及其类似物，这些中间体在二肽基肽酶-IV（DP-PIV）抑制剂的合成中很有用。

  公开号：

  US20120203004A1
• 作为产物：
  描述：

  托品酮 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 benzyl 8H-spiro[8-azabicyclo[3.2.1]octane-3,2'-oxirane]-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF ALKYL/ARALKYL (2S)-2-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-AMINO-2-[-8-AZABICYCLO[3.2.1]OCT-3-YL]-EXO-ACETATE AND ANALOGS THEREOF: KEY INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF DPPIV INHIBITORS

  摘要：

  一种改进的合成过程，用于合成类似Alkyl/Aralkyl (2S)-2-(tert-butoxycarbonyl)-amino-2-[-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl]-exo-acetate等中间体及其类似物，这些中间体在二肽基肽酶-IV（DP-PIV）抑制剂的合成中很有用。

  公开号：

  US20120203004A1

文献信息

• PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF ALKYL/ARALKYL (2S)-2-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-AMINO-2-[-8-AZABICYCLO[3.2.1]OCT-3-YL]-EXO-ACETATE AND ANALOGS THEREOF: KEY INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF DPPIV INHIBITORS
  申请人：Roy Bhairab Nath

  公开号：US20120203004A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  An improved process for the synthesis of intermediates like Alkyl/Aralkyl (2S)-2-(tert-butoxycarbonyl)-amino-2-[-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl]-exo-acetate and analogs thereof which are useful in the synthesis of Dipeptidyl peptidase-IV (DP-PIV) inhibitors.

  一种改进的合成过程，用于合成类似Alkyl/Aralkyl (2S)-2-(tert-butoxycarbonyl)-amino-2-[-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl]-exo-acetate等中间体及其类似物，这些中间体在二肽基肽酶-IV（DP-PIV）抑制剂的合成中很有用。