2H-异吲哚-2-乙酸,1,3-二氢-1,3-二羰基-a-丙基- | 19506-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2H-异吲哚-2-乙酸,1,3-二氢-1,3-二羰基-a-丙基-
• 英文名称: N-phthalyl-(RS)-norvaline
• 英文别名: N-phthaloylnorvaline；Dl-2-Phthalimidovaleriansaeure；Phthaloylnorvalin；N,N-phthaloyl-DL-norvaline；N,N-Phthaloyl-DL-norvalin；2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)pentanoic acid；2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)pentanoic acid
• CAS: 19506-88-8
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄
• 分子量: 247.251
• InChiKey: ROTMDPBBCASFCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-103 °C
• 沸点：
  423.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.356±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2H-异吲哚-2-乙酸,1,3-二氢-1,3-二羰基-a-丙基- 在 silver benzoate 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(4-Diazo-3-oxo-1-propyl-butyl)-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  取代基对未活化 C−H 键区域选择性分子内氧化的影响：取代四氢吡喃的立体选择性合成

  摘要：

  我们之前报道的分子内 δ 选择性 CH 键氧化由二氧杂环己烷原位生成，为四氢吡喃的合成提供了一种新方法。为了以立体选择性的方式合成取代的四氢吡喃，我们研究了酮的 α-、β-和 γ-位点的烷基、氮和氧取代基对分子内 CH 键氧化反应的立体选择性的影响。在α-、β-或γ-位点具有甲基的酮1-4 显示出与通过考虑过渡态中的空间相互作用预测的反式/顺式比率一致的非对映选择性。此外，分别在 α 位点和 β 位点带有庞大邻苯二甲酰亚胺基团的酮 5 和 6 表现出出色的立体选择性，每个都只提供一种非对映体。然而，与具有 β-烷基或氮取代基的酮相比，带有 β-氧取代基的酮 9 和 10 具有相反的立体选择性，这可能是因为过渡态中的氢键相互作用。对于带有甲基和甲硅烷氧基的酮 12 和 13，氢键相互作用可能比对 CH 键分子内氧化的非对映选择性的空间效应更重要。

  DOI：

  10.1021/ja028357l
• 作为产物：
  描述：

  碘乙烷 、 phthaloylasparic anhydride 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 Me₂Phen 作用下， 生成 2H-异吲哚-2-乙酸,1,3-二氢-1,3-二羰基-a-丙基-
  参考文献：
  名称：

  Echavarren, Antonio M.; Cardenas, Diego J.; Castano, Ana M., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1994, vol. 103, # 9-10, p. 549 - 558

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] PYRIDAZINONE DERIVATIVES AND USE THEREOF AS P2X7 RECEPTOR INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDAZINONE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DU RÉCEPTEUR P2X7
  申请人：NISSAN CHEMICAL IND LTD

  公开号：WO2009057827A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  Novel pyridazinone compounds of formula (I), which inhibit the purinergic P2X7 receptor and are useful for prevention, therapy and improvement of inflammatory and immunological diseases.

  翻译结果为：新型的哒嗪酮化合物，其化学公式为(I)，能够抑制嘌呤能P2X7受体，并对预防、治疗和改善炎症性和免疫性疾病有益。
• Palladium-Catalyzed Site-Selective Fluorination of Unactivated C(sp³)–H Bonds
  作者：Jinmin Miao、Ke Yang、Martin Kurek、Haibo Ge

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01710

  日期：2015.8.7

  The transition-metal-catalyzed direct C–H bond fluorination is an attractive synthetic tool toward the preparation of organofluorines. While many methods exist for the direct sp3 C–H functionalization, site-selective fluorination of unactivated sp3 carbons remains a challenge. Direct, highly site-selective and diastereoselective fluorination of aliphatic amides via a palladium-catalyzed bidentate ligand-directed

  过渡金属催化的直接C–H键氟化是制备有机氟的有吸引力的合成工具。尽管存在许多直接进行sp 3 C–H官能化的方法，但未活化的sp 3碳的位点选择性氟化仍然是一个挑战。据报道，通过钯催化的双齿配体定向的C–H键官能化过程，可以在未活化的sp 3碳上进行直接，高度位点选择性和非对映选择性的氟化。用这种方法，以乙酸钯为催化剂，Selectfluor为氟源，制备了多种在医学和农业化学中重要的基序的β-氟化氨基酸衍生物和脂族酰胺。
• Cobalt-Catalyzed Decarboxylative Acetoxylation of Amino Acids and Arylacetic Acids
  作者：Kun Xu、Zhiqiang Wang、Jinjin Zhang、Lintao Yu、Jiajing Tan

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02142

  日期：2015.9.18

  The first cobalt-catalyzed decarboxylative acetoxylation reaction was accomplished. This methodology is applicable to a wide range of amino acids and arylacetic acids.

  完成第一个钴催化的脱羧乙酰氧基化反应。该方法学适用于多种氨基酸和芳基乙酸。
• Dehydration of Amides to Nitriles under Conditions of a Catalytic Appel Reaction
  作者：Sergei A. Shipilovskikh、Vladimir Yu. Vaganov、Elena I. Denisova、Aleksandr E. Rubtsov、Andrei V. Malkov

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03862

  日期：2018.2.2

  highly expedient protocol for a catalytic Appel-type dehydration of amides to nitriles has been developed that employs oxalyl chloride and triethylamine along with triphenylphosphine oxide as a catalyst. The reactions are usually complete in less than 10 min with only a 1 mol % catalyst loading. The reaction scope includes aromatic, heteroaromatic, and aliphatic amides, including derivatives of α-hydroxy

  已经开发了一种高度便利的将酰胺催化Appel型脱水为腈的方案，该方案采用草酰氯和三乙胺以及三苯基氧化膦作为催化剂。反应通常在少于10分钟的时间内完成，催化剂负载量仅为1 mol％。反应范围包括芳族，杂芳族和脂族酰胺，包括α-羟基和α-氨基酸的衍生物。
• 制备γ-羰基羧酸、氨基酸、氨基酸酯及酰胺类 化合物的方法
  申请人：北京大学

  公开号：CN104276938B

  公开（公告）日：2017-02-08

  本发明公开了一种制备γ‑羰基羧酸、氨基酸、氨基酸酯及酰胺类化合物的方法。该方法包括如下步骤：将含亚甲基的化合物、氧化剂和水混匀进行选择性的亚甲基碳‑氢键氧化反应，反应完毕得到所述γ‑羰基羧酸、γ‑羰基氨基酸和γ‑羰基酰胺类化合物中的至少一种。本发明提供了一种无催化剂催化，以过硫酸盐为氧化剂的亚甲基选择性氧化反应，并成功将其用于氧化羧酸，氨基酸，酰胺类化合物中的亚甲基碳‑氢键，获得了优良的区域选择性，具有重要的应用价值。