6-(氯甲基)-4-甲基吡喃-2-酮 | 4394-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 6-(氯甲基)-4-甲基吡喃-2-酮
• 英文名称: 6-(chloromethyl)-4-methyl-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 6-(chloromethyl)-4-methylpyran-2-one
• CAS: 4394-75-6
• 化学式: C₇H₇ClO₂
• mdl: MFCD19232408
• 分子量: 158.584
• InChiKey: LUIDLGSVCGOJGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(氯甲基)-4-甲基吡喃-2-酮 在 2-氨基吡啶 、 盐酸羟胺 、 叔丁醇 作用下， 反应 40.0h， 生成 1-hydroxy-4-methyl-6-(4-chlorophenoxymethyl)-2-pyridone
  参考文献：
  名称：

  Lohaus; Dittmar, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1981, vol. 31, # 8 a, p. 1311 - 1316

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯酸乙酯 在 aluminum (III) chloride 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-(氯甲基)-4-甲基吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  抑制癌症相关突变异柠檬酸脱氢酶：合成、结构-活性关系和选择性抗肿瘤活性

  摘要：

  异柠檬酸脱氢酶 1 (IDH1) 的突变常见于某些癌症，例如神经胶质瘤。与野生型 (WT) IDH1 不同，突变酶催化 α-酮戊二酸还原为d -2-羟基戊二酸 (D2HG)，从而引发癌症。几种 1-hydroxypyridin-2-one 化合物被鉴定为 IDH1(R132H) 的抑制剂。共合成了 61 种衍生物，并研究了它们的构效关系。用K i鉴定了有效的 IDH1(R132H) 抑制剂值低至 140 nM，而它们对 WT IDH1 具有弱活性或无活性。发现所选化合物对 IDH1(R132C) 的活性与其对 IDH1(R132H) 的抑制活性以及 D2HG 的细胞产生相关，R 2分别为 0.83 和 0.73。在基于细胞的模型测定中发现几种抑制剂可渗透血脑屏障，并对具有IDH1 R132H 突变的神经胶质瘤细胞表现出有效的选择性活性（EC 50 = 0.26–1.8 μM）。

  DOI：

  10.1021/jm500660f

文献信息

• Triazolyloximinoderivate, ihre Synthese und biologische Wirkung / Triazolyloximino Derivatives, their Preparation and Biological Activity
  作者：Jean Kocur、Hilmar Mildenberger、Burkhard Sachse

  DOI：10.1515/znb-1982-0723

  日期：1982.7.1

  Triazolyloximinoethers are fungicides with high activity. Methods for the synthesis of these compounds and their stereochemistry are reviewed.

  三唑氧肟醚是具有高活性的杀真菌剂。本文回顾了这些化合物的合成方法及其立体化学。

• 1-hydroxy-2-pyridones, a process for their preparation, and medicaments
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US04797409A1

  公开（公告）日：1989-01-10

  New 1-hydroxy-2-pyridones of the general formula I ##STR1## in which R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3, which are identical or different, denote hydrogen or lower alkyl having 1-4 carbon atoms, R.sup.1 and R.sup.3 preferably being hydrogen, and R.sup.2 preferably being methyl, X denotes S or, preferably, O, Y denotes hydrogen or up to 2 halogen atoms, namely chlorine and/or bromine, Z denotes a single bond or the bivalent radicals O, S, --CR.sub.2 -- (R=H or C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl) or other 2-valent radicals with 2-10 carbon and, optionally, oxygen and/or sulfur atoms linked to form a chain, it being obligatory when the radicals contain 2 or more oxygen and/or sulfur atoms for the latter to be separated by at least 2 carbon atoms, and it being possible for 2 adjacent carbon atoms also to be linked together by a double bond, and the free valencies of the carbon atoms being saturated by H and/or C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl groups, Ar denotes an aromatic ring system which has up to two rings and can be substituted by up to three radicals from the group comprising fluorine, chlorine, bromine, methoxy, C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, trifluoromethyl and trifluoromethoxy, are prepared by a variety of process variants. The compounds and their physiologically tolerated salts with inorganic or organic bases mainly have antimycotic, anti-bacterial and antiviral activity. The compounds of the formula V ##STR2## in which R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, X, Y, Z and Ar have the same meaning as in formula I, which occur in the preparation of the compounds of the formula I, are also new.

  通式I的新1-羟基-2-吡啶酮具有以下结构：其中R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3表示氢或1-4个碳原子的较低烷基，R.sup.1和R.sup.3最好是氢，R.sup.2最好是甲基，X表示S或更好是O，Y表示氢或最多2个卤原子，即氯和/或溴，Z表示单键或双价基团O、S、-CR.sub.2- （R=H或C.sub.1-C.sub.4-烷基）或其他2-10个碳原子，可选地，氧和/或硫原子连接形成链，当基团含有2个或更多氧和/或硫原子时，后者之间必须由至少2个碳原子分隔，也可以通过双键将2个相邻的碳原子连接在一起，碳原子的自由度通过H和/或C.sub.1-C.sub.4-烷基基团饱和，Ar表示含有最多两个环且可以被来自氟、氯、溴、甲氧基、C.sub.1-C.sub.4-烷基、三氟甲基和三氟甲氧基的最多三个基团取代的芳香环系统，通过各种工艺变体制备。这些化合物及其在生理上耐受的无机或有机碱盐主要具有抗真菌、抗细菌和抗病毒活性。通式V的化合物##STR2##其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、X、Y、Z和Ar的含义与通式I中相同，在通式I的制备过程中出现的化合物也是新的。
• 1-Hydroxy-2-pyridone, Verfahren zu ihrer Herstellung und Arzneimittel, die sie enthalten, sowie bei der Herstellung der 1-Hydroxy-2-pyridone gebildete Zwischenprodukte
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0241918A2

  公开（公告）日：1987-10-21

  Neue 1-Hydroxy-2-pyridone der allgemeinen Formel I worin bedeuten R¹, R² und R³, die gleich oder verschieden sind, Wasser­stoff oder niederes Alkyl mit 1 - 4 Kohlenstoffatomen, wobei R¹ und R³ vorzugsweise Wasserstoff sind und R² vorzugsweise Methyl ist, X S oder vorzugsweise O, Y Wasserstoff oder bis zu 2 Halogenatome, nämlich Chlor und/oder Brom, Z eine Einfachbindung oder die zweiwertigen Reste O, S, -CR₂- (R = H oder C₁-C₄-Alkyl) oder andere 2-wertige Reste mit 2 - 10 kettenförmig verknüpften C- und gegebe­nenfalls O- und/oder S-Atomen, wobei - wenn die Reste 2 oder mehr O- und/oder S-Atome enthalten - letztere durch mindestens 2 C-Atome voneinander getrennt sind und wobei 2 benachbarte C-Atome auch durch eine Doppel­bindung miteinander verknüpft sein können und die freien Valenzen der C-Atome durch H und/oder C₁-C₄-Alkylgruppen abgesättigt sind, Ar ein aromatisches Ringsystem mit bis zu zwei Ringen, das durch bis zu drei Reste aus der Gruppe Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, C₁-C₄-Alkyl, Trifluormethyl und Trifluormethoxy substituiert sein kann, werden nach verschiedenen Verfahrensvarianten hergestellt. Die Verbindungen und ihre physiologisch verträglichen Salze mit anorganischen oder organischen Basen sind hauptsächlich antimykotisch, antibakteriell und antiviral wirksam. Auch die bei der Herstellung der Verbindungen der Formel I auftretenden Verbindungen der Formel V worin R¹, R², R³, X, Y und Ar die gleiche Bedeutung wie in Formel I haben, sind neu.

  通式 I 的新型 1-羟基-2-吡啶酮 其中 相同或不同的 R¹、R² 和 R³ 是氢或具有 1 - 4 个碳原子的低级烷基，R¹ 和 R³ 最好是氢，R² 最好是甲基、 X 是 S 或最好是 O、 Y 是氢或最多 2 个卤素原子，即氯和/或溴、 Z 是单键或二价自由基 O、S、-CR₂-（R = H 或 C₁-C₄-烷基）或其他具有 2-10 个 C 原子和可选 O 和/或 S 原子的二价自由基链、其中，如果自由基含有 2 个或更多的 O 原子和/或 S 原子，后者之间至少相隔 2 个 C 原子，相邻的 2 个 C 原子之间也可以通过双键相连，且 C 原子的自由价被 H 和/或 C₁-C₄ 烷基饱和、 Ar 是一个最多有两个环的芳香环系统，最多可被来自氟、氯、溴、甲氧基、C₁-C₄-烷基、三氟甲基和三氟甲氧基组中的三个基团取代、 根据不同的工艺生产。这些化合物及其与无机或有机碱的生理相容盐主要具有抗真菌、抗细菌和抗病毒作用。在制备式 I 化合物过程中出现的式 V 化合物 其中 R¹、R²、R³、X、Y 和 Ar 的含义与式 I 相同、 为新化合物。
• Substituted 1-sulfonyloxy-2-pyridones, process for their preparation and their use
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0510442A1

  公开（公告）日：1992-10-28

  Es werden 1-Sulfonyloxy-2-Pyridone der allgemeinen Formel I, beschrieben, die eine gute Strahlungsempfindlichkeit über einen weiten Spektralbereich zeigen und daher als photoaktive Verbindungen in strahlungsempfindlichen Gemischen wertvoll sind .

  通式 I 的 1-磺酰氧基-2-吡啶酮、 描述了在宽光谱范围内表现出良好辐射敏感性的 1-磺酰氧基-2-吡啶酮，因此作为辐射敏感混合物中的光活性化合物非常有价值。
• [DE] VERWENDUNG FUNGIZIDER MITTEL ZUR SELEKTIVEN DEKONTAMINATION VON ZÄHNEN UND ZAHNERSATZ<br/>[EN] USE OF FUNGICIDAL AGENTS FOR SELECTIVE DECONTAMINATION OF TEETH AND DENTAL PROSTHESES<br/>[FR] UTILISATION D'AGENTS FONGICIDES POUR LA DECONTAMINATION SELECTIVE DE DENTS ET DE PROTHESES DENTAIRES
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1997020559A1

  公开（公告）日：1997-06-12

  (DE) Die Verbindung der Formel (I) eignet sich zur Abtötung von Pilzen oder Hefe auf Zähnen oder Zahnersatz, insbesondere zur Dekontamination außerhalb des Mundbereiches.(EN) The compound of the formula (I) is suitable for the destruction of fungi or yeasts on teeth and dental prostheses, in particular for decontamination outside the buccal region.(FR) Le composé de la formule (I) est adapté à la destruction des champignons ou levures se developpant sur les dents ou prothèses, notamment à la décontamination à l'extérieur de la zone buccale.

  有些化合物和活性物质的配伍使用中，公式(I)的形式可以用于灭菌或杀死附着在牙龈或假牙上的(Listerio霉菌和酵母菌)，尤其是在外部区域进行去污。 这种化学成分适合用于kills或杀灭附着于牙龈或假牙的真菌或酵母菌，特别是在口腔以外的区域进行去污。