ethyl 8-aza-2-bromo-3-oxobicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylate | 175792-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: ethyl 8-aza-2-bromo-3-oxobicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-bromo-3-oxo-8-azabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylate
• CAS: 175792-24-2
• 化学式: C₁₀H₁₄BrNO₃
• 分子量: 276.13
• InChiKey: ZUROBEFOGUIMLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.542±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 8-aza-2-bromo-3-oxobicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 甲酸 、 草酰氯 、 [Pd(OAc)2(PPh₃)2] 、 苯基溴化硒 、 双氧水 、 2-mercaptopyridine-1-oxide sodium salt 、 叔丁基硫醇 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 103.08h， 生成 7-carbethoxy-2β-(2-chloro-5-pyridinyl)-7-azabicyclo<2.2.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-表哌啶的合成及其类似物。

  摘要：

  从厄瓜多尔毒蛙的皮肤中分离出的非鸦片止痛药Epibatidine（1）是从托皮酮开始以消旋形式合成的。与先前公开的方法截然不同，该合成的特征是通过Favorskii重排通过肌钙蛋白骨架的收缩来合成7-氮杂双环[2.2.1]庚烷环系统。还制备了5个1的类似物，并评估了它们的镇痛活性。

  DOI：

  10.1021/jo9600666
• 作为产物：
  描述：

  托品酮 在 potassium carbonate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 8-aza-2-bromo-3-oxobicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Tropane-based amino acids for peptide structure-function studies: Inhibitors of platelet aggregation

  摘要：

  Novel tropane (azabicycloheptane) and azabicyclohexane containing amino acids have been prepared and incorporated into analogues of reported inhibitors of platelet aggregation. The influence of these central constraints upon biological activity suggest their utility in peptide structure function studies. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00493-4

文献信息

• Pharmaceutical compositions and methods for use
  申请人：Targacept, Inc.

  公开号：US06624167B1

  公开（公告）日：2003-09-23

  Pharmaceutical compositions incorporate compounds that are capable of affecting nicotinic cholinergic receptors. A wide variety of conditions and disorders, and particularly conditions and disorders associated with dysfunction of the central and autonomic nervous systems can be treated using pharmaceutical compositions incorporating compounds in which an aromatic ring is bridged with an ethylenic or acetylenic unit to an azabicyclic moiety.

  药物组合物包含能够影响尼古丁型胆碱受体的化合物。利用将芳香环与乙烯或乙炔单元桥接到氮杂双环基团的化合物构成的药物组合物，可以治疗各种疾病和紊乱，尤其是与中枢神经系统和自主神经系统功能障碍相关的疾病和紊乱。
• AZABICYCLIC DERIVATIVES AND THEIR THERAPEUTIC USE
  申请人：Targacept, Inc.

  公开号：EP1305316A2

  公开（公告）日：2003-05-02
• US6579878B1
  申请人：——

  公开号：US6579878B1

  公开（公告）日：2003-06-17
• US6624167B1
  申请人：——

  公开号：US6624167B1

  公开（公告）日：2003-09-23
• US7022706B2
  申请人：——

  公开号：US7022706B2

  公开（公告）日：2006-04-04